细胞松弛素H | 53760-19-3

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 细胞松弛素类
• 中文名称: 细胞松弛素H
• 中文别名: 细胞松驰素H；细胞松驰素 H
• 英文名称: cytochalasin H
• 英文别名: cytochalasin U；<11>Cytochalasin；[11]Cytochalasin；Cytochalasin H (>90%)；[(1R,2R,3E,5R,7S,9E,11R,12S,14S,15R,16S)-16-benzyl-5,12-dihydroxy-5,7,14-trimethyl-13-methylidene-18-oxo-17-azatricyclo[9.7.0.01,15]octadeca-3,9-dien-2-yl] acetate
• CAS: 53760-19-3
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₅
• 分子量: 493.643
• InChiKey: NAEWXXDGBKTIMN-OWTACEMYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-258 °C
• 沸点：
  587°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1369 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿：10 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  4.758 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R26/27/28,R63
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3462 6.1/PG 2
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H300,H310,H330,H361
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P284,P302 + P350,P310

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  细胞松弛素H 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 细胞松驰素J
  参考文献：
  名称：

  六个新的10-苯丙氨酸-[11]细胞松弛素，来自phomopsis SP的细胞松弛素N-S。

  摘要：

  从Phomopsis sp。（68-GO-164）6个名为细胞松弛素N，O，P，Q，R和S中分离新cytochalasans，与四个已知的化合物一起，epoxycytochalasins H和J和细胞松弛素H和J的结构（5 - 10）根据光谱数据，特别是1 H和13 C NMR，以及与已知化合物的化学相关性，确定了新化合物的10-苯基-[11]细胞松弛素。细胞松弛素P，Q，R和S（7 - 10）具有在分子中的环己烷部分新颖二醇型结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83434-7
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 Dowex 50W X-8 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 aluminum isopropoxide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 邻二甲苯 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~125.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 86.58h， 生成 细胞松弛素H
  参考文献：
  名称：

  Thomas, Eric J.; Whitehead, John W. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 507 - 518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cytochalasan synthesis: total synthesis of cytochalasin H
  作者：Eric J. Thomas、John W. F. Whitehead

  DOI：10.1039/c39860000727

  日期：——

  The final stages of a total synthesis of cytochalasin H are described.

  描述了细胞松弛素H的总合成的最后阶段。
• Three new 10-phenyl-(11)cytochalasans, cytochalasins N, O, and P from Phomopsis sp.
  作者：Takako Tomioka、Yoshihiko Izawa、Kiyotaka Koyama、Shinsaku Natori

  DOI：10.1248/cpb.35.902

  日期：——

  From Phomopsis sp. (68-GO-164) three new cytochalasans named cytochalasins N, O, and P were isolated, besides the four known cytochalasans, cytochalasins H and J and epoxycytochalasins H and J. The structures of the new compounds were determined by spectral analysis, especially by NMR, and by correlation reactions with known compounds.

  从Phomopsis sp.（68-GO-164）中分离出三种新的细胞质素，命名为细胞质素N、O和P，此外还有四种已知的细胞质素，即细胞质素H和J以及环氧细胞质素H和J。新化合物的结构通过光谱分析，特别是核磁共振（NMR）以及与已知化合物的相关反应确定。
• Unreported cytochalasins from an acid-mediated transformation of cytochalasin J isolated from Diaporthe cf. ueckeri
  作者：Blondelle Matio Kemkuignou、Christopher Lambert、Katharina Schmidt、Lena Schweizer、Elodie Gisèle M. Anoumedem、Simeon F. Kouam、Marc Stadler、Theresia Stradal、Yasmina Marin-Felix

  DOI：10.1016/j.fitote.2023.105434

  日期：2023.4

  compounds except for cytochalasins H and J were tested for antimicrobial and cytotoxic activity. Cytochalasins J4 and J5 showed neither antimicrobial nor cytotoxic activity in the tested concentrations, with only weak antiproliferative activity observable against KB3.1 cells. The actin disruptive properties of all cytochalasins obtained in this study and of the previously reported cytochalasins RKS-1778 and

  此处鉴定为Diaporthe 的内生真菌的化学研究cf。ueckeri产生了四种已知化合物，命名为细胞松弛素 H 和 J 以及双核糖醇 A 和 B。关于细胞松弛素家族内酸敏感性的报道激发了酸介导的细胞松弛素 H 和 J 转化的尝试，从而获得了五种具有 5/ 的多环细胞松弛素6/5/8-稠合四环和 5/6/6/7/5-稠合五环骨架。两种获得的多环细胞松弛素构成了前所未有的类似物，为此提出了简单的名称细胞松弛素 J 4和 J 5 ，而其他的被确定为已知的 phomopchalasin A、phomopchalasin D 和 21-acetoxycytochalasin J 3. 化合物的结构通过广泛的光谱分析确定，即 HR-ESIMS、ESIMS 和 1D/2D NMR。细胞松弛素 J 4和 J 5的立体化学是使用它们的 ROESY 数据、生物合成和机械考虑因素以及通过将它们的 ECD 光谱
• IZAWA, YOSHIHIKO;HIROSE, TAKASHI;SHIMIZU, TAKAKO;KOYAMA, KIYOTAKA;NATORI,+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2323-2335
  作者：IZAWA, YOSHIHIKO、HIROSE, TAKASHI、SHIMIZU, TAKAKO、KOYAMA, KIYOTAKA、NATORI,+

  DOI：——

  日期：——
• Thomas, Eric J.; Whitehead, John W. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 507 - 518
  作者：Thomas, Eric J.、Whitehead, John W. F.

  DOI：——

  日期：——