(2E,4R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol | 124755-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: (4R,2E)-5-(dimethyl-t-butylsiloxy)-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol；(E,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol
• CAS: 124755-22-2；104701-88-4
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: JQOONQWRPHRAML-JATZPVMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 二乙基异丙基胺 、 Dowex 50W-X₈ 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,6R)-methyl 6-formyl-4-methyl-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素的合成：细胞松弛素H的[11]元环前体的合成

  摘要：

  细胞松弛素H前体（20）已通过分子内Diels-Alder反应合成，以控制立体化学并形成11元环。

  DOI：

  10.1039/c39860000724
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2E,4R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Iejimalides的C（1）–C（11）亚基的立体合成

  摘要：

  通过不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合和手性池方法的组合，完成了艾替麦利德的C（1）–C（11）亚基的对映选择性合成。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01467-6

文献信息

• Catalytic Diastereoselective Reduction of α,β-Epoxy and α,β-Aziridinyl Ynones
  作者：Valérie Druais、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol203114a

  日期：2012.1.20

  The Noyori transfer hydrogenation of α,β-epoxy and α,β-aziridinyl ynones leads to the corresponding α,β-epoxy or α,β-aziridinyl propargylic alcohols with high reagent-controlled diastereoselectivity.

  α，β-环氧和α，β-叠氮基炔酮的Noyori转移氢化反应会生成相应的具有高试剂控制的非对映选择性的α，β-环氧或α，β-叠氮基炔丙基炔醇。
• Synthesis of the Originally Proposed Structure of Palmerolide C
  作者：Gordon J. Florence、Joanna Wlochal

  DOI：10.1002/chem.201203067

  日期：2012.11.5

  A stereoselective synthesis of the proposed structure of palmerolide C (1), a cytotoxic marine macrolide isolated from the Antarctic tunicate Synoicum adareanum, utilizes a convergent carbonyl‐based coupling strategy to construct the C1–C24 carbon skeleton (see scheme). Compound 1 was shown to be a diastereomer of palmerolide C, and the structural revision of the natural product is proposed.

  拟议的棕榈油酰内酯C（1）的结构的立体选择性合成，是一种从南极被膜类植物金龟子分离的细胞毒性海洋大环内酯，利用会聚的基于羰基的偶联策略构建C1-C24碳骨架（参见方案）。已显示化合物1是棕榈油内酯C的非对映异构体，并提出了天然产物的结构改进方案。
• Cytochalasan synthesis: synthesis of an [11]-membered ring precursor of cytochalasin H
  作者：Eric J. Thomas、John W. F. Whitehead

  DOI：10.1039/c39860000724

  日期：——

  The cytochalasin H precursor (20) has been synthesized using an intramolecular Diels–Alder reaction to control stereochemistry and to form the 11-membered ring.

  细胞松弛素H前体（20）已通过分子内Diels-Alder反应合成，以控制立体化学并形成11元环。
• Teerawutgulrag, Aphiwat; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2863 - 2864
  作者：Teerawutgulrag, Aphiwat、Thomas, Eric J.

  DOI：——

  日期：——
• THOMAS, ERIC J.;WHITEHEAD, JOHN W. F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 507-518
  作者：THOMAS, ERIC J.、WHITEHEAD, JOHN W. F.

  DOI：——

  日期：——