细胞松驰素J | 53760-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 细胞松弛素类
• 中文名称: 细胞松驰素J
• 中文别名: 松胞菌素J
• 英文名称: cytochalasin J
• 英文别名: deacetylcytochalasin H；(1R,2R,3E,5R,7S,9E,11R,12S,14S,15R,16S)-16-benzyl-2,5,12-trihydroxy-5,7,14-trimethyl-13-methylidene-17-azatricyclo[9.7.0.01,15]octadeca-3,9-dien-18-one
• CAS: 53760-20-6
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄
• 分子量: 451.606
• InChiKey: UKQNIEMKORIOQM-RPSWBRMKSA-N

物化性质

• 熔点：
  138°C (dec.)
• 沸点：
  679.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙醇；可溶于甲醇；可溶于DMSO；可溶于二甲基甲酰胺

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 毒性总结

细胞松弛素已知能够结合到微丝的尖端，快速生长的正端，从而阻止了单体肌动蛋白从结合端组装和分解。一旦结合，细胞松弛素基本上封住了新肌动蛋白丝的末端。一个细胞松弛素会结合到一个肌动蛋白丝上。通过阻止肌动蛋白的聚合和延伸，细胞松弛素可以改变细胞形态，抑制诸如细胞分裂等细胞过程，并导致细胞凋亡。（A2910, A2911, L1913）

Cytochalasins are known to bind to the barbed, fast growing plus ends of microfilaments, which then blocks both the assembly and disassembly of individual actin monomers from the bound end. Once bound, cytochalasin essentially caps the end of the new actin filament. One cytochalasin will bind to one actin filament. By blocking the polymerization and elongation of actin, cytochalasins can change cellular morphology, inhibit cellular processes such as cell division, and cause cells to undergo apoptosis. (A2910, A2911, L1913)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

细胞松弛素的主要生物学效应包括抑制细胞质的分裂、可逆性地抑制细胞运动、诱导核挤出、抑制吞噬作用、血小板聚集和血栓收缩、葡萄糖运输、甲状腺分泌以及生长激素的释放。一些细胞松弛素已被证明具有发育效应。

Major biological effects of cytochalasins include inhibition of the division of cytoplasm, reversible inhibition of cell movement, induction of nuclear extrusion, inhibition of such processes as phagocytosis, platelet aggregation and clot retraction, glucose transport, thyroid secretion, and release of growth hormone. Some cytochalasins have been shown to have developmental effects. (L1916)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服、皮肤、吸入和 parenteral（被污染的药物）。 (A3101)

Oral, dermal, inhalation, and parenteral (contaminated drugs). (A3101)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露处理

考虑到胃肠道吸收后的活性炭。硝普钠推荐用于逆转血管收缩引起的外周缺血和治疗高血压。还推荐使用静脉肝素进行抗凝治疗。(A704)

Consider activated charcoal after gastrointestinal absportion. Nitroprusside is recommended to reverse peripheral ischemia secondary to vasoconstriction and for the treatment of hypertension. Anticoagulant therapy with intravenous heparin is also recommended. (A704)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R40,R63,R26/27/28
• 危险品运输编号：
  UN 3462 6.1/PG 2
• 安全说明：
  S22,S28,S36/37,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  细胞松驰素J 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以9.6 %的产率得到phomopchalasin A
  参考文献：
  名称：

  未报道的细胞松弛素来自从 Diaporthe 分离的细胞松弛素 J 的酸介导转化 cf。于凯里

  摘要：

  此处鉴定为Diaporthe 的内生真菌的化学研究cf。ueckeri产生了四种已知化合物，命名为细胞松弛素 H 和 J 以及双核糖醇 A 和 B。关于细胞松弛素家族内酸敏感性的报道激发了酸介导的细胞松弛素 H 和 J 转化的尝试，从而获得了五种具有 5/ 的多环细胞松弛素6/5/8-稠合四环和 5/6/6/7/5-稠合五环骨架。两种获得的多环细胞松弛素构成了前所未有的类似物，为此提出了简单的名称细胞松弛素 J 4和 J 5 ，而其他的被确定为已知的 phomopchalasin A、phomopchalasin D 和 21-acetoxycytochalasin J 3. 化合物的结构通过广泛的光谱分析确定，即 HR-ESIMS、ESIMS 和 1D/2D NMR。细胞松弛素 J 4和 J 5的立体化学是使用它们的 ROESY 数据、生物合成和机械考虑因素以及通过将它们的 ECD 光谱

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105434
• 作为产物：
  描述：

  细胞松弛素H 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 细胞松驰素J
  参考文献：
  名称：

  六个新的10-苯丙氨酸-[11]细胞松弛素，来自phomopsis SP的细胞松弛素N-S。

  摘要：

  从Phomopsis sp。（68-GO-164）6个名为细胞松弛素N，O，P，Q，R和S中分离新cytochalasans，与四个已知的化合物一起，epoxycytochalasins H和J和细胞松弛素H和J的结构（5 - 10）根据光谱数据，特别是1 H和13 C NMR，以及与已知化合物的化学相关性，确定了新化合物的10-苯基-[11]细胞松弛素。细胞松弛素P，Q，R和S（7 - 10）具有在分子中的环己烷部分新颖二醇型结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83434-7

文献信息

• Three new 10-phenyl-(11)cytochalasans, cytochalasins N, O, and P from Phomopsis sp.
  作者：Takako Tomioka、Yoshihiko Izawa、Kiyotaka Koyama、Shinsaku Natori

  DOI：10.1248/cpb.35.902

  日期：——

  From Phomopsis sp. (68-GO-164) three new cytochalasans named cytochalasins N, O, and P were isolated, besides the four known cytochalasans, cytochalasins H and J and epoxycytochalasins H and J. The structures of the new compounds were determined by spectral analysis, especially by NMR, and by correlation reactions with known compounds.

  从Phomopsis sp.（68-GO-164）中分离出三种新的细胞质素，命名为细胞质素N、O和P，此外还有四种已知的细胞质素，即细胞质素H和J以及环氧细胞质素H和J。新化合物的结构通过光谱分析，特别是核磁共振（NMR）以及与已知化合物的相关反应确定。
• IZAWA, YOSHIHIKO;HIROSE, TAKASHI;SHIMIZU, TAKAKO;KOYAMA, KIYOTAKA;NATORI,+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2323-2335
  作者：IZAWA, YOSHIHIKO、HIROSE, TAKASHI、SHIMIZU, TAKAKO、KOYAMA, KIYOTAKA、NATORI,+

  DOI：——

  日期：——
• Six new 10-pheynl-[11]cytochalasans, cytochalasins N - S from phomopsis SP.
  作者：Yoshihiko Izawa、Takashi Hirose、Takako Shimizu (née Tomioka)、Kiyotaka Koyama、Shinsaku Natori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83434-7

  日期：1989.1

  From Phomopsis sp. (68-GO-164) six new cytochalasans named cytochalasins N, O, P, Q, R and S were isolated, together with the four known compounds, epoxycytochalasins H and J and cytochalasins H and J. The structures (5 – 10) of the new compounds as 10-phenyl-[11]cytochalasans were determined from spectral data, especially 1H and 13C NMR, and by chemical correlation with known compounds. Cytochalasins

  从Phomopsis sp。（68-GO-164）6个名为细胞松弛素N，O，P，Q，R和S中分离新cytochalasans，与四个已知的化合物一起，epoxycytochalasins H和J和细胞松弛素H和J的结构（5 - 10）根据光谱数据，特别是1 H和13 C NMR，以及与已知化合物的化学相关性，确定了新化合物的10-苯基-[11]细胞松弛素。细胞松弛素P，Q，R和S（7 - 10）具有在分子中的环己烷部分新颖二醇型结构。
• Unreported cytochalasins from an acid-mediated transformation of cytochalasin J isolated from Diaporthe cf. ueckeri
  作者：Blondelle Matio Kemkuignou、Christopher Lambert、Katharina Schmidt、Lena Schweizer、Elodie Gisèle M. Anoumedem、Simeon F. Kouam、Marc Stadler、Theresia Stradal、Yasmina Marin-Felix

  DOI：10.1016/j.fitote.2023.105434

  日期：2023.4

  compounds except for cytochalasins H and J were tested for antimicrobial and cytotoxic activity. Cytochalasins J4 and J5 showed neither antimicrobial nor cytotoxic activity in the tested concentrations, with only weak antiproliferative activity observable against KB3.1 cells. The actin disruptive properties of all cytochalasins obtained in this study and of the previously reported cytochalasins RKS-1778 and

  此处鉴定为Diaporthe 的内生真菌的化学研究cf。ueckeri产生了四种已知化合物，命名为细胞松弛素 H 和 J 以及双核糖醇 A 和 B。关于细胞松弛素家族内酸敏感性的报道激发了酸介导的细胞松弛素 H 和 J 转化的尝试，从而获得了五种具有 5/ 的多环细胞松弛素6/5/8-稠合四环和 5/6/6/7/5-稠合五环骨架。两种获得的多环细胞松弛素构成了前所未有的类似物，为此提出了简单的名称细胞松弛素 J 4和 J 5 ，而其他的被确定为已知的 phomopchalasin A、phomopchalasin D 和 21-acetoxycytochalasin J 3. 化合物的结构通过广泛的光谱分析确定，即 HR-ESIMS、ESIMS 和 1D/2D NMR。细胞松弛素 J 4和 J 5的立体化学是使用它们的 ROESY 数据、生物合成和机械考虑因素以及通过将它们的 ECD 光谱