(7S,13E,16S,18R,19E,21R)-7,18,21-三羟基-16,18-二甲基-10-苯基-(11)松胞素-5,13,19-三烯-1-酮 | 108050-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 细胞松弛素类
• 中文名称: (7S,13E,16S,18R,19E,21R)-7,18,21-三羟基-16,18-二甲基-10-苯基-(11)松胞素-5,13,19-三烯-1-酮
• 英文名称: cytochalasin O
• 英文别名: (1R,2R,3E,5R,7S,9E,11R,12S,15R,16S)-16-benzyl-2,5,12-trihydroxy-5,7,13,14-tetramethyl-17-azatricyclo[9.7.0.01,15]octadeca-3,9,13-trien-18-one
• CAS: 108050-26-6
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄
• 分子量: 451.606
• InChiKey: UMHVFKLUODBPSC-USMISTALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (7S,13E,16S,18R,19E,21R)-21-(乙酰氧基)-7,18-二羟基-16,18-二甲基-10-苯基-(11)松胞素-5,13,19-三烯-1-酮	cytochalasin N	108050-28-8	C30H39NO5	493.643
  ——	Epoxycytochalasin J	121981-24-6	C28H37NO4	451.606
  ——	epoxycytochalasin H	80618-96-8	C30H39NO5	493.643

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,13E,16S,18R,19E,21R)-7,18,21-三羟基-16,18-二甲基-10-苯基-(11)松胞素-5,13,19-三烯-1-酮 、 辛酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 7,21-O-Dioctanoylcytochalasin O_pho
  参考文献：
  名称：

  来自Phomopsis sp。的新细胞松弛素的作用。以及有关细胞结构和肌动蛋白聚合的衍生物。

  摘要：

  Phomopsis sp。产生的十种10-苯基-[11]细胞松弛素的作用。研究了包括具有5,7-或6,7-乙二醇结构的新型化合物及其衍生物在内的C3H-2K细胞的细胞形态和肌动蛋白分布以及淋巴细胞加帽和肌动蛋白聚合反应。先前论文中报道的构效关系已经得到证实。新的乙二醇类化合物显示很少或没有活性，表明过氢异吲哚-1-酮核对于细胞松弛素作用的表现很重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.971
• 作为产物：
  描述：

  Epoxycytochalasin J 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (7S,13E,16S,18R,19E,21R)-7,18,21-三羟基-16,18-二甲基-10-苯基-(11)松胞素-5,13,19-三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  六个新的10-苯丙氨酸-[11]细胞松弛素，来自phomopsis SP的细胞松弛素N-S。

  摘要：

  从Phomopsis sp。（68-GO-164）6个名为细胞松弛素N，O，P，Q，R和S中分离新cytochalasans，与四个已知的化合物一起，epoxycytochalasins H和J和细胞松弛素H和J的结构（5 - 10）根据光谱数据，特别是1 H和13 C NMR，以及与已知化合物的化学相关性，确定了新化合物的10-苯基-[11]细胞松弛素。细胞松弛素P，Q，R和S（7 - 10）具有在分子中的环己烷部分新颖二醇型结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83434-7

文献信息

• Three new 10-phenyl-(11)cytochalasans, cytochalasins N, O, and P from Phomopsis sp.
  作者：Takako Tomioka、Yoshihiko Izawa、Kiyotaka Koyama、Shinsaku Natori

  DOI：10.1248/cpb.35.902

  日期：——

  From Phomopsis sp. (68-GO-164) three new cytochalasans named cytochalasins N, O, and P were isolated, besides the four known cytochalasans, cytochalasins H and J and epoxycytochalasins H and J. The structures of the new compounds were determined by spectral analysis, especially by NMR, and by correlation reactions with known compounds.

  从Phomopsis sp.（68-GO-164）中分离出三种新的细胞质素，命名为细胞质素N、O和P，此外还有四种已知的细胞质素，即细胞质素H和J以及环氧细胞质素H和J。新化合物的结构通过光谱分析，特别是核磁共振（NMR）以及与已知化合物的相关反应确定。
• Intravascular stent with cytoskeletal inhibitors for the prevention of restenosis
  申请人：Boston Scientific Limited

  公开号：EP1512398A1

  公开（公告）日：2005-03-09

  Methods are provided for inhibiting stenosis or restenosis following vascular trauma in a mammalian host, comprising administering to the host a therapeutically effective dosage of a cytostatic agent and/or cytoskeletal inhibitor so as to biologically stent the traumatized vessel. Also provided is a method to inhibit or reduce vascular remodeling following vascular trauma, comprising administering an effective amount of a cytoskeletal inhibitor. Further provided are pharmaceutical compositions and kits comprising the therapeutic agents of the invention.

  提供了抑制哺乳动物宿主血管创伤后狭窄或再狭窄的方法，包括向宿主施用治疗有效剂量的细胞抑制剂和/或细胞骨架抑制剂，以便对创伤血管进行生物支架治疗。还提供了一种抑制或减少血管创伤后血管重塑的方法，包括施用有效量的细胞骨架抑制剂。还提供了包含本发明治疗剂的药物组合物和试剂盒。
• Use of cytoskeletal inhibitors in crystalline form for the inhibition or prevention of restenosis
  申请人：BOSTON SCIENTIFIC SCIMED LIMITED

  公开号：EP2098230A1

  公开（公告）日：2009-09-09

  Methods are provided for inhibiting stenosis or restenosis following vascular trauma in a mammalian host, comprising administering to the host a therapeutically effective dosage of a cytostatic agent and/or cytoskeletal inhibitor so as to biologically stent the traumatized vessel. Also provided is a method to inhibit or reduce vascular remodeling following vascular trauma, comprising administering an effective amount of a cytoskeletal inhibitor. Further provided are pharmaceutical compositions and kits comprising the therapeutic agents of the invention.

  提供了抑制哺乳动物宿主血管创伤后狭窄或再狭窄的方法，包括向宿主施用治疗有效剂量的细胞抑制剂和/或细胞骨架抑制剂，以便对创伤血管进行生物支架治疗。还提供了一种抑制或减少血管创伤后血管重塑的方法，包括施用有效量的细胞骨架抑制剂。还提供了包含本发明治疗剂的药物组合物和试剂盒。
• Therapeutic inhibitors of vascular smooth muscle cells
  申请人：Boston Scientific Limited

  公开号：EP2298310A2

  公开（公告）日：2011-03-23

  Methods are provided for inhibiting stenosis following vascular trauma or disease in a mammalian host, comprising administering to the host a therapeutically effective dosage of a therapeutic conjugate containing a vascular smooth muscle binding protein that associates in a specific manner with a cell surface of the vascular smooth muscle cell coupled to a therapeutic agent dosage form that inhibits a cellular activity of the muscle cell. Methods are also provided for the direct and/or targeted delivery of therapeutic agents to vascular smooth muscle cells that cause a dilation and fixation of the vascular lumen by inhibiting smooth muscle cell contraction, thereby constituting a biological stent.

  本发明提供了抑制哺乳动物宿主血管创伤或疾病后狭窄的方法，包括向宿主施用治疗有效剂量的治疗共轭物，该共轭物含有血管平滑肌结合蛋白，该蛋白以特定方式与血管平滑肌细胞的细胞表面结合，并与抑制肌肉细胞的细胞活性的治疗剂剂型耦合。还提供了向血管平滑肌细胞直接和/或靶向输送治疗剂的方法，这种方法通过抑制平滑肌细胞收缩，使血管腔扩张和固定，从而构成生物支架。
• Dosage form comprising taxol in crystalline form
  申请人：BOSTON SCIENTIFIC SCIMED LIMITED

  公开号：EP2292225A1

  公开（公告）日：2011-03-09

  Methods are provided for inhibiting stenosis or restenosis following vascular trauma in a mammalian host, comprising administering to the host a therapeutically effective dosage of a cytostatic agent and/or cytoskeletal inhibitor so as to biologically stent the traumatized vessel. Also provided is a method to inhibit or reduce vascular remodeling following vascular trauma, comprising administering an effective amount of a cytoskeletal inhibitor. Further provided are pharmaceutical compositions and kits comprising the therapeutic agents of the invention.

  提供了抑制哺乳动物宿主血管创伤后狭窄或再狭窄的方法，包括向宿主施用治疗有效剂量的细胞抑制剂和/或细胞骨架抑制剂，以便对创伤血管进行生物支架治疗。还提供了一种抑制或减少血管创伤后血管重塑的方法，包括施用有效量的细胞骨架抑制剂。还提供了包含本发明治疗剂的药物组合物和试剂盒。