(R)-(+)-8-methoxy-3-methyl-1-(4'-nitrophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 123356-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R)-(+)-8-methoxy-3-methyl-1-(4'-nitrophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• CAS: 123356-53-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: MORFJJINRZSEGO-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-8-methoxy-3-methyl-1-(4'-nitrophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING DOPAMINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR DE LA DOPAMINE

  摘要：

  The present disclosure provides conjugates and systems for modulating the activity of a ligand-binding polypeptide such as a D2 dopamine receptor. Such conjugates comprising an affinity agent, a linker; a photoisomerizable group and a ligand that binds to a target ligand-binding polypeptide. The present disclosure provides methods of modulating the activity of a D2 dopamine receptor. The present disclosure provides methods of treating Parkinson's disease in an individual.

  公开号：

  WO2023220526A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二对甲苯酰基-L-酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (R)-(+)-8-methoxy-3-methyl-1-(4'-nitrophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING DOPAMINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR DE LA DOPAMINE

  摘要：

  The present disclosure provides conjugates and systems for modulating the activity of a ligand-binding polypeptide such as a D2 dopamine receptor. Such conjugates comprising an affinity agent, a linker; a photoisomerizable group and a ligand that binds to a target ligand-binding polypeptide. The present disclosure provides methods of modulating the activity of a D2 dopamine receptor. The present disclosure provides methods of treating Parkinson's disease in an individual.

  公开号：

  WO2023220526A1

文献信息

• Development of a high affinity and stereoselective photoaffinity label for the D-1 dopamine receptor: synthesis and resolution of 7-[125I]iodo-8-hydroxy-3-methyl-1-(4'-azidophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  作者：John L. Neumeyer、Nandkishore Baindur、Jun Yuan、Gillian Booth、Phillip Seeman、Hyman B. Niznik

  DOI：10.1021/jm00164a009

  日期：1990.2

  -1-(4'-azidophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro- 1H-3-benzazepine (I-MAB) and its 125I analogue ([125I]I-MAB) as selective, high affinity photoaffinity labels for the D-1 dopamine receptor. In this report, we now describe the complete synthesis and resolution of I-MAB and the pharmacological characterization of the stereoisomers in canine striatal membranes. R-(+)-I-MAB showed highly specific dopamine D-1 receptor

  在较早的论文中，我们报道了（+-）-7-iodo-8-hydroxy-3-methyl-1-（4'-azidophenyl）-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-的开发苯并ze庚因（I-MAB）及其125I类似物（[125I] I-MAB）作为D-1多巴胺受体的选择性，高亲和力光亲和标记。在这份报告中，我们现在描述犬纹状体膜中I-MAB的完整合成和拆分以及立体异构体的药理特性。R-（+）-I-MAB显示出高度特异性的多巴胺D-1受体结合（KD = 0.28 nM），并选择性和立体选择性地与D-1受体结合。这些结果进一步证实了先前的建议，即在苯并ze庚因系列的DA激动剂和拮抗剂中，活性主要存在于R-（+）对映异构体中，S-（-）对映异构体的效力或活性大大降低。此外，R-（+）-[125I] I-MAB 经光解后，鉴定神经元D-1受体的配体结合亚基，十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电