(R)-(+)-8-hydroxy-3-methyl-1-(4'-azidophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 123356-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R)-(+)-8-hydroxy-3-methyl-1-(4'-azidophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• CAS: 123356-66-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O
• 分子量: 294.356
• InChiKey: OKAWTRPWGXOXOF-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-8-hydroxy-3-methyl-1-(4'-azidophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(+)-8-hydroxy-7-iodo-3-methyl-1-(4'-azidophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  D-1多巴胺受体的高亲和力和立体选择性光亲和标记的发展：7- [125I] iodo-8-hydroxy-3-methyl-1-（4'-azidophenyl）-2,3,4的合成和拆分，5-四氢-1H-3-苯并ze庚因。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了（+-）-7-iodo-8-hydroxy-3-methyl-1-（4'-azidophenyl）-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-的开发苯并ze庚因（I-MAB）及其125I类似物（[125I] I-MAB）作为D-1多巴胺受体的选择性，高亲和力光亲和标记。在这份报告中，我们现在描述犬纹状体膜中I-MAB的完整合成和拆分以及立体异构体的药理特性。R-（+）-I-MAB显示出高度特异性的多巴胺D-1受体结合（KD = 0.28 nM），并选择性和立体选择性地与D-1受体结合。这些结果进一步证实了先前的建议，即在苯并ze庚因系列的DA激动剂和拮抗剂中，活性主要存在于R-（+）对映异构体中，S-（-）对映异构体的效力或活性大大降低。此外，R-（+）-[125I] I-MAB 经光解后，鉴定神经元D-1受体的配体结合亚基，十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电

  DOI：

  10.1021/jm00164a009
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-8-methoxy-3-methyl-1-(4'-nitrophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 sodium azide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 镍 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (R)-(+)-8-hydroxy-3-methyl-1-(4'-azidophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  D-1多巴胺受体的高亲和力和立体选择性光亲和标记的发展：7- [125I] iodo-8-hydroxy-3-methyl-1-（4'-azidophenyl）-2,3,4的合成和拆分，5-四氢-1H-3-苯并ze庚因。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了（+-）-7-iodo-8-hydroxy-3-methyl-1-（4'-azidophenyl）-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-的开发苯并ze庚因（I-MAB）及其125I类似物（[125I] I-MAB）作为D-1多巴胺受体的选择性，高亲和力光亲和标记。在这份报告中，我们现在描述犬纹状体膜中I-MAB的完整合成和拆分以及立体异构体的药理特性。R-（+）-I-MAB显示出高度特异性的多巴胺D-1受体结合（KD = 0.28 nM），并选择性和立体选择性地与D-1受体结合。这些结果进一步证实了先前的建议，即在苯并ze庚因系列的DA激动剂和拮抗剂中，活性主要存在于R-（+）对映异构体中，S-（-）对映异构体的效力或活性大大降低。此外，R-（+）-[125I] I-MAB 经光解后，鉴定神经元D-1受体的配体结合亚基，十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电

  DOI：

  10.1021/jm00164a009