6,6′,7,7′-tetramethoxy-3,3′,4,4′-tetrahydro-1,1′-biisoquinoline | 30340-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,6′,7,7′-tetramethoxy-3,3′,4,4′-tetrahydro-1,1′-biisoquinoline
• 英文别名: 6,6',7,7'-tetramethoxy-3,3',4,4'-tetrahydro-1,1'-bisisoquinoline；6,6',7,7'-tetramethoxy-3,3',4,4'-tetrahydro-1,1'bisisoquinoline；6,6'7,7'-Tetramethoxy-3,3',4,4'-tetrahydro-1,1'-biisochinolin；6,7,6',7'-tetramethoxy-3,4,3',4'-tetrahydro-[1,1']biisoquinolinyl；6,6',7,7'-Tetramethoxy-3,3',4,4'-tetrahydro-1,1'-biisochinoline；6,6',7,7'-Tetramethoxy-3,3',4,4'-tetrahydro-1,1'-biisochinolin；1-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 30340-61-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: SOAQTRGDRKCNCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6′,7,7′-tetramethoxy-3,3′,4,4′-tetrahydro-1,1′-biisoquinoline 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6,6′,7,7′-tetramethoxy-N,N′-dimethyl-1,1′,2,2′,3,3′,4,4′-octahydro-1,1′-biisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应产率的影响

  摘要：

  摘要 公开了无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应中产率的影响。发现C 1-对称的，N，N -1,2布置的胺-亚胺型催化剂是最有效的。C 1 - N，N -1,2-取代的1,2,3,4-四氢-1,1'-二异喹啉选择性和有效地催化将硝基甲烷添加到α-酮酯和醛中，仅给出相应的β-硝基在非常温和的条件下，醇加合物的收率很高。 公开了无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应中产率的影响。发现C 1-对称的，N，N -1,2布置的胺-亚胺型催化剂是最有效的。C 1 - N，N -1,2-取代的1,2,3,4-四氢-1,1'-二异喹啉选择性和有效地催化将硝基甲烷添加到α-酮酯和醛中，仅给出相应的β-硝基在非常温和的条件下，醇加合物的收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341125
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>ethanediamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到6,6′,7,7′-tetramethoxy-3,3′,4,4′-tetrahydro-1,1′-biisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethanesulfonic anhydride–4-(N,N-dimethylamino)pyridine as a reagent combination for effecting Bischler–Napieraiski cyclisation under mild conditions: application to total syntheses of the Amaryllidaceae alkaloids N-methylcrinasiadine, anhydrolycorinone, hippadine and oxoassoanine

  摘要：

  三酸酐和 4-(N,N-二甲基氨基)吡啶在非常温和的条件下对 δ-苯基乙基氨基甲酸酯和 δ-苯基乙基酰胺进行比施勒-纳皮尔卡斯基环化反应。

  DOI：

  10.1039/c39950002551

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of cis-dichloridoplatinum(II) complexes of 1,1′-biisoquinolines
  作者：Chen-Yuan Kuo、Ming-Jung Wu、Chu-Chieh Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.023

  日期：2010.1

  A simple approach to 1,1′,2,2′,3,3′,4,4′-octahydro-1,1′-biisoquinolines is described. Reaction of phenethylamines with oxalyl chloride led to N,N′-bis(phenethyl) oxamides (1). Cyclization of oxamides by using Bischler – Napieralski conditions gave 3,3′,4,4′-tetrahydro-1,1′-biisoquinoline(3) and unusual products 2, 4, 5. Reduction of 3,3′,4,4′-tetrahydro-1,1′-biisoquinolines with sodium boron hydride

  描述了一种1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-二异喹啉的简单方法。苯乙胺与草酰氯反应生成N，N'-双（苯乙基）草酰胺（1）。通过使用施勒草酰胺的环化-纳皮耶拉尔斯基条件，得到3,3'，4,4'-四氢-1,1'- biisoquinoline（3）和不寻常的产品2，4，5，还原的3,3'，4,4 '-四氢-1,1'-二异喹啉与氢化硼钠得到rac -1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-二异喹啉（6）和中观-1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-双异喹啉（7）。将化合物6拆分为（1S，1S'）（8）（1R，1R'）（9）。通过用K 2 PtCl 4处理所有的二异喹啉，可得到其顺式-二氯铂铂（II）络合物（12-18）。评价了这些复合物的抗肿瘤活性。
• Oxydative Aryl-Aryl-Verkn�pfung von 6,6?,7,7?-Tetramethoxy-1,1?,2,2?,3,3?,4,4?-octahydro-1,1?-biisochinolin-Derivaten
  作者：Marc-Andr� Siegfried、Hans Hilpert、Max Rey、A??dr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19800630423

  日期：1980.6.6

  Oxidative Aryl-Aryl-Coupling of 6,6′,7,7′-Tetramethoxy-1,1′,2,2′,3,3′,4,4′-octahydro-1,1′-biisoquinoline Derivatives

  6,6'，7,7'-四甲氧基-1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-双异喹啉衍生物的氧化芳基-芳基偶联
• Trifluoromethanesulfonic anhydride–4-(N,N-dimethylamino)pyridine as a reagent combination for effecting Bischler–Napieraiski cyclisation under mild conditions: application to total syntheses of the Amaryllidaceae alkaloids N-methylcrinasiadine, anhydrolycorinone, hippadine and oxoassoanine
  作者：Martin G. Banwell、Brett D. Bissett、Stefan Busato、Cameron J. Cowden、David C. R. Hockless、Jeffrey W. Holman、Roger W. Read、Angela W. Wu

  DOI：10.1039/c39950002551

  日期：——

  A combination of triflic anhydride and 4-(N,N-dimethylamnino)pyridine effects Bischler–Napieraiski cyclisation of β-phenethytearbamates and β-phenethylamides under very mild conditions.

  三酸酐和 4-(N,N-二甲基氨基)吡啶在非常温和的条件下对 δ-苯基乙基氨基甲酸酯和 δ-苯基乙基酰胺进行比施勒-纳皮尔卡斯基环化反应。
• [EN] BIISOQUINOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS BIISOQUINOLINE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2015153518A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The instant invention describes biisoquinoline compounds having therapeutic activity, and methods of treating disorders such as cancer, tumors and cell proliferation related disorders, or affect cell differentiation, dedifferentiation or transdifferentiation.

  本发明描述了具有治疗活性的双异喹啉化合物，以及治疗癌症、肿瘤和细胞增殖相关疾病或影响细胞分化、去分化或转分化的方法。
• The capture of acetonitrile during a bischler-napieralski cyclisation reaction of an oxamide derivative
  作者：Harry Heaney、Khamis F. Shuhaibar、Alexandra M.Z. Slawin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00815-5

  日期：1996.6

  Attempts to extend Bischler-Napieralski reactions of oxamide derivatives to seven-membered ring analogues of 1,1′-bi-isoquinolinyl were problematic and although a 1,1′-bi-benzazepine was obtained in a low yield an imidazolidinone was isolated in high yield as a result of the capture of acetonitrile by a reactive intermediate.

  尝试将乙酰胺衍生物的Bischler-Napieralski反应扩展到1,1'-双-异喹啉基的七元环类似物，尽管以低收率获得了1,1'-bi-苯并ze庚因，但高分离度得到了咪唑啉酮反应性中间体捕获乙腈的结果。

表征谱图