(E)-5-iodo-3-methylpent-2-en-1-ol | 1350561-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-5-iodo-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 1350561-33-9
• 化学式: C₆H₁₁IO
• 分子量: 226.057
• InChiKey: GYIKYDKWYVENOF-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-iodo-3-methylpent-2-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 二甲基硫 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (E)-methyl 3-((5-azido-3-methylpent-2-en-1-yl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  S-法呢基-硫代丙酸（FTPA）三唑是异戊二烯半胱氨酸羧甲基转移酶的强效抑制剂。

  摘要：

  我们通过重点研究硫醚和类异戊二烯模拟物，报告了作为异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的有效抑制剂的新型FTPA-三唑化合物的设计和合成。这些模拟物利用铜辅助的环加成反应偶联以组装潜在的抑制剂。使用来自偶联的所得三唑作为异戊二烯基模拟物，得到联苯基取代的FTPA三唑10n。该脂质修饰的类似物是Icmt的有效抑制剂（IC（50）= 0.8 +/- 0.1μM； K（i）= 0.4μM）。

  DOI：

  10.1021/ml200106d
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-碘-1-丁炔 、 三甲基铝 在 二氯二茂锆 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以60%的产率得到(E)-5-iodo-3-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  S-法呢基-硫代丙酸（FTPA）三唑是异戊二烯半胱氨酸羧甲基转移酶的强效抑制剂。

  摘要：

  我们通过重点研究硫醚和类异戊二烯模拟物，报告了作为异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的有效抑制剂的新型FTPA-三唑化合物的设计和合成。这些模拟物利用铜辅助的环加成反应偶联以组装潜在的抑制剂。使用来自偶联的所得三唑作为异戊二烯基模拟物，得到联苯基取代的FTPA三唑10n。该脂质修饰的类似物是Icmt的有效抑制剂（IC（50）= 0.8 +/- 0.1μM； K（i）= 0.4μM）。

  DOI：

  10.1021/ml200106d

文献信息

• Nitrosopurines En Route to Potently Cytotoxic Asmarines
  作者：Kanny K. Wan、Kotaro Iwasaki、Jeffrey C. Umotoy、Dennis W. Wolan、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1002/anie.201411493

  日期：2015.2.16

  A nitrosopurine ene reaction easily assembles the asmarine pharmacophore and transmits remote stereochemistry to the diazepine‐purine hetereocycle. This reaction generates potent cytotoxins which exceed the potency of asmarine A (1.2 μM IC50) and supersede the metabolites as useful leads for biological discovery.

  亚硝基嘌呤烯的反应可以很容易地组装出海蓝宝石药效团并将远程立体化学传递给二氮杂嘌呤-嘌呤杂环。该反应生成超过asmarine A的（1.2μ的效力强效的细胞毒素中号IC 50）和取代的代谢物作为生物发现有用线索。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR USE IN TREATING NEOPLASIA AND CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE NÉOPLASIE OU D'UN CANCER
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2013016531A2

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to a novel method for the treatment of neoplasia, including cancer and other diseases and conditions in humans and mammals. More particularly, in preferred aspects, the present invention provides a method for the use of novel compounds for the treatment of neoplasia, hyperproliferative cell growth including psoriasis, restenosis following cardiovascular surgery, hyperplasia, including renal hyperplasia, chronic inflammatory diseases including rheumatoid and osteoarthritis, among others.