2,5-二氢吡喃-6-酮 | 26677-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2,5-二氢吡喃-6-酮
• 英文名称: (+/-)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3,6-dihydro-2H-pyran-2-one；3,6-dihydro-pyran-2-one；δ-Lacton der 5-Hydroxy-pentensaeure-(3)；3,4-Dehydrovalerolacton；2,5-dihydropyran-6-one
• CAS: 26677-08-7
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: VREFDQNWPNDZEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  914

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氢吡喃-6-酮 在 RH₂(S,R-MenthAZ)4 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Vinyldiazolactone as a Vinylcarbene Precursor:  Highly Selective C−H Insertion and Cyclopropanation Reactions

  摘要：

  Vinylcarbenes are versatile synthetic intermediates, capable of asymmetric cyclopropanation and insertion into unactivated C-H bonds. The vinyldiazolactone precursor to the metal vinylcarbene possesses superior stability in comparison to previously known vinyldiazoacetates and, for the first time, allows the use of Z-vinylcarbenes in asymmetric C-H insertion and cyclopropanation reactions. Dirhodium azetidinone ligated compounds are optimal catalysts. Cyclopropanation coupled with the Cope rearrangement provides access to trans-3,4-disubstituted hydroazulenes.

  DOI：

  10.1021/ja066452e
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,5-二氢吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖酮的光化学α-裂解反应

  摘要：

  辐照具有 6 元环状 α,β-不饱和酮结构和高压汞的左旋葡萄糖烯酮可立体选择性地产生 (Z)-β,γ-不饱和酸衍生物。这些产物的形成机制是根据α-裂解反应来解释的，这在α,β-不饱和酮的光化学反应中很少观察到。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2273

文献信息

• New Oxidative Demetalation Protocol for Molybdenum π-Complexes:  Enantiocontrolled Synthesis of Unsaturated Ketones and Lactones
  作者：Ana Alcudia、Ramón Gómez Arrayás、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo020002x

  日期：2002.8.1

  An efficient and general oxidative demetalation of (eta(3)-allyl)molybdenum complexes using pyridinium dichromate allows the introduction of a carbonyl group at an allylic terminus of the pi-system. The process takes place with high regiocontrol and can lead to the preparation of unsaturated ketones and lactones of high enantiopurity.

  使用重铬酸吡啶鎓对（eta（3）-烯丙基）钼配合物进行有效且普遍的氧化脱金属，可以在pi系统的烯丙基末端引入羰基。该方法在高区域控制下进行，并且可以导致制备高对映体纯度的不饱和酮和内酯。
• 一种δ-3-戊烯酸内酯的制备方法
  申请人：湖北相和精密化学有限公司

  公开号：CN105541771B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明涉及一种δ‑3‑戊烯酸内酯的制备方法，具体方法为5‑氯‑3‑戊烯酸酯、羧酸和羧酸盐在100～150℃回流反应5～10h得到反应液A，所述反应液A经过分离纯化后得到δ‑3‑戊烯酸内酯；所述5‑氯‑3‑戊烯酸酯、羧酸、羧酸盐的摩尔比为1:2～5:1～2，所述5‑氯‑3‑戊烯酸酯为5‑氯‑3‑戊烯酸甲酯、5‑氯‑3‑戊烯酸乙酯、5‑氯‑3‑戊烯酸丙酯和5‑氯‑3‑戊烯酸丁酯中的一种或多种。本发明合成路线短、反应条件温和、制备工艺简单、安全性高、成本低，易于工业化生产，同时具有废弃物少，清洁环保的优点；该方法制备的δ‑3‑戊烯酸内酯收率高、纯度高。
• Synthesis of 2,6-Dideoxysugars via Ring-Closing Olefinic Metathesis
  作者：Peter R. Andreana、Jason S. McLellan、Yongchen Chen、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ol026710m

  日期：2002.10.1

  graphicGrubbs' RuCl2(=CHPh)(PCy3)(2) (catalyst 1) and RuCl2(=CHPh)(PCy3)(IMess) (catalyst 2) complexes have been successfully utilized in the construction of beta,gamma-unsaturated delta-lactones containing various substitution patterns of methyl groups. Asymmetric dihydroxylation followed by reduction leads to 3,4-cis-dihydroxy-2,6-dideoxypyranoses, which have proven to play very important biological roles as key components of natural products.
• Bis(trimethylsilyl) peroxide for the Baeyer-Villiger type oxidation
  作者：M. Suzuki、H. Takada、R. Noyori

  DOI：10.1021/jo00344a035

  日期：1982.2
• Stensen, Wenche; Svendsen, John S.; Hofer, Otmar, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 5, p. 259 - 268
  作者：Stensen, Wenche、Svendsen, John S.、Hofer, Otmar、Sydnes, Leiv K.

  DOI：——

  日期：——