(Z)-5-Formyloxy-pent-3-enoic acid | 157405-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-Formyloxy-pent-3-enoic acid
• 英文别名: 3-Pentenoic acid, 5-(formyloxy)-；5-formyloxypent-3-enoic acid
• CAS: 157405-44-2
• 化学式: C₆H₈O₄
• mdl: MFCD19231011
• 分子量: 144.127
• InChiKey: KPOIDFFJFWTLPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-Formyloxy-pent-3-enoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到2,5-二氢吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖酮的光化学α-裂解反应

  摘要：

  辐照具有 6 元环状 α,β-不饱和酮结构和高压汞的左旋葡萄糖烯酮可立体选择性地产生 (Z)-β,γ-不饱和酸衍生物。这些产物的形成机制是根据α-裂解反应来解释的，这在α,β-不饱和酮的光化学反应中很少观察到。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2273
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以75%的产率得到(Z)-5-Formyloxy-pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖酮的光化学α-裂解反应

  摘要：

  辐照具有 6 元环状 α,β-不饱和酮结构和高压汞的左旋葡萄糖烯酮可立体选择性地产生 (Z)-β,γ-不饱和酸衍生物。这些产物的形成机制是根据α-裂解反应来解释的，这在α,β-不饱和酮的光化学反应中很少观察到。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2273

文献信息

• Photochemical α-Cleavage Reaction of Levoglucosenone
  作者：Shinji Yamada、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1992.2273

  日期：1992.12

  Irradiation of levoglucosenone having a 6-membered cyclic α,β-unsaturated ketone structure with a high pressure mercury arc stereoselectively produced (Z)-β,γ-unsaturated acid derivatives. The mechanism of the formation of these products is explained in terms of the α-cleavage reaction which is scarcely observed in the photochemical reaction of α,β-unsaturated ketones.

  辐照具有 6 元环状 α,β-不饱和酮结构和高压汞的左旋葡萄糖烯酮可立体选择性地产生 (Z)-β,γ-不饱和酸衍生物。这些产物的形成机制是根据α-裂解反应来解释的，这在α,β-不饱和酮的光化学反应中很少观察到。