(2S,6R)-2-[(R)-2-(tert-Butylcarbonyloxy)-1-hydroxyethyl]-6-(3-chloropropyl)tetrahydro-5,5-dimethyl-2H-pyran-4-one | 210691-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,6R)-2-[(R)-2-(tert-Butylcarbonyloxy)-1-hydroxyethyl]-6-(3-chloropropyl)tetrahydro-5,5-dimethyl-2H-pyran-4-one
• 英文别名: [(2R)-2-[(2S,6R)-6-(3-chloropropyl)-5,5-dimethyl-4-oxooxan-2-yl]-2-hydroxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 210691-82-0
• 化学式: C₁₇H₂₉ClO₅
• 分子量: 348.867
• InChiKey: HKBICJGNNJTPHV-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2-[(R)-2-(tert-Butylcarbonyloxy)-1-hydroxyethyl]-6-(3-chloropropyl)tetrahydro-5,5-dimethyl-2H-pyran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 钾硼氢 、 dihydroquinone 9-phenanthryl ether 、 sodium hexamethyldisilazane 、 phosphorus pentoxide 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.84h， 生成 (1R,5R,6R,8R,10S)-5-(tert-Butylcarbonyloxy)methyl-8-{(2R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hydroxypropyl}-10-methoxy-9,9-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(3-Chloropropyl)-5,6-dihydro-4-methoxy-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,6R)-2-[(R)-2-(tert-Butylcarbonyloxy)-1-hydroxyethyl]-6-(3-chloropropyl)tetrahydro-5,5-dimethyl-2H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Mycalamide B

  摘要：

  Mycalamide B是一种有效的抗肿瘤剂，采用廉价且易得的起始材料合成：乙酸乙酯、异丁酸乙酯、4-氯丁醛和4-氯丁酰氯。通过与五氧化磷诱导的硅氧亚环烷反应，合成了三氧双环[4.4.0]癸烷环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1803

文献信息

• Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin
  作者：Philip Kocienski、Robert Narquizian、Piotr Raubo、Christopher Smith、Louis J. Farrugia、Kenneth Muir、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1039/a909898d

  日期：——

  A general modular approach to the members of the pederin family of antitumour agents is exemplified by syntheses of mycalamide B and theopederin D as well as a formal synthesis of pederin. All three compounds are prepared from 6-lithio-2,3-dimethyl-4-phenylselenomethyl-3,4-dihydro-2H-pyran and 2-(3-chloropropyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-one.

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。
• A Synthesis of Mycalamide B
  作者：Philip J. Kocienski、Robert Narquizian、Piotr Raubo、Christopher Smith、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1055/s-1998-1803

  日期：1998.8

  Mycalamide B, a potent antitumour agent, was synthesized from cheap, readily available starting materials: ethyl lactate, ethyl isobutyrate, 4-chlorobutanal, and 4-chlorobutanoyl chloride. The trioxabicyclo[4.4.0]decane ring system was created by reaction of a methoxymethyl ether with a silyloxyoxirane induced by phosphorus pentoxide.

  Mycalamide B是一种有效的抗肿瘤剂，采用廉价且易得的起始材料合成：乙酸乙酯、异丁酸乙酯、4-氯丁醛和4-氯丁酰氯。通过与五氧化磷诱导的硅氧亚环烷反应，合成了三氧双环[4.4.0]癸烷环系统。