(9ci)-5-硝基-1H-1,2,4-噻唑-3-胺 | 58794-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (9ci)-5-硝基-1H-1,2,4-噻唑-3-胺
• 英文名称: 5-amino-3-nitro-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-amino-3-nitro-1,2,4-triazole；3-amino-5-nitro-1,2,4-triazole；ANTA；3-nitro-1H-1,2,4-triazol-5-amine；3-nitro-5-amino-1,2,4-triazole；5-nitro-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 58794-77-7
• 化学式: C₂H₃N₅O₂
• mdl: MFCD00185823
• 分子量: 129.078
• InChiKey: CEYAABCXMIRIGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5-硝基-1H-1,2,4-噻唑-3-胺 在 水 、 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以41.2%的产率得到(9ci)-3-硝基-1H-1,2,4-噻唑-1,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  N-氨基化合物的合成和结构表征

  摘要：

  富含氮的杂环基化合物最常用于含能化合物，因为它们比碳环类似物具有更高的正形成热、密度和氧平衡。富氮化合物形成了一类独特的高能材料，其能量来源于其高形成热，直接归因于大量固有的高能 CN、NN、C=N 和 N=N 键。与通常的碳环类似物相比，更少量的氢和碳有助于更好的氧平衡，它们的分解产物中更高的百分比将是 N2。吡唑、三唑、四唑、四嗪、呋喃和呋喃衍生物由于它们的高形成热而成为有趣的高能材料，高氮含量和良好的热稳定性源于其芳香性。最近，偶氮基团与高氮杂芳环的结合得到了广泛的研究，因为偶氮键不仅使高氮化合物脱敏，而且显着增加了高氮化合物的形成热，例如 3,3'-偶氮双 (6-氨基-1,2,4,5-四嗪), 4,4'-偶氮二-1,2,4三唑, 1,1'-偶氮二(3-硝基-1,2,4,5-四唑), 1, 1'-azobis1,2,3-triazole, 4,4',6,6'-tetra(azido)azo-1

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16529
• 作为产物：
  描述：

  5-acetylamino-3-nitro-1H-1,2,4-triazole 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(9ci)-5-硝基-1H-1,2,4-噻唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Pevzner; Gladkova; Kravchenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 8, p. 1186 - 1189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Easy Access to 3- or 5-Heteroarylamino-1,2,4-triazines by S_NAr, S_N^H, and Palladium-Catalyzed N-Heteroarylations
  作者：Ethel Garnier、Jérôme Audoux、Eric Pasquinet、Franck Suzenet、Didier Poullain、Bruno Lebret、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/jo0490898

  日期：2004.11.1

  In this paper, N-arylations between two heteroaryl compounds were studied. Conditions were found to generate selectively either 3- or 5-heteroarylamino-1,2,4-triazines by investigating anionic processes (use of bases such as 2,2‘,6,6‘-tetramethylpiperidine/tBuOK/nBuLi) or Pd-catalyzed N-arylations [Pd(OAc)2, xantphos]. These methods were successfully applied to a wide variety of heteroarylamines and

  本文研究了两个杂芳基化合物之间的N-芳基化作用。通过研究阴离子过程（使用碱，例如2,2'，6,6'-四甲基哌啶/ t BuOK / n BuLi）发现条件可选择性生成3-或5-杂芳基氨基-1,2,4-三嗪。Pd催化的N-芳基化[Pd（OAc）2，xantphos]。这些方法已成功应用于多种杂芳基胺，使我们能够继续进行熔融多氮化合物合成的研究。
• 一种含能化合物及其合成方法和应用
  申请人：西南科技大学

  公开号：CN109020906B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明公开了一种5‑(硝基溴亚甲基肼基)‑3‑硝基‑1,2,4‑三唑化合物，其结构式如所示，其密度高达2.2g/cm3，生成热为412.6kJ/mol，计算爆速为9112m/s，爆压为39.2GPa，本发明主要用于含能材料领域。
• Heterocyclic Nitrilimines and Their Use in the Synthesis of Complex High-Nitrogen Materials
  作者：Matthew L. Gettings、Sarah E. Davis Finch、Ashank Sethia、Edward F. C. Byrd、Matthias Zeller、Davin G. Piercey

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00469

  日期：2021.6.7

  includes the first cyclization of a nitrilimine with a diazonium species, giving a tetrazole, a previously unknown transformation, as well as leading to the creation of several new energetic materials with backbones not available by traditional techniques. New materials prepared were characterized both chemically (multinuclear NMR, IR, mass spectrometry, and elemental analysis) and energetically, with sensitivities

  我们展示了由 3-氨基-5-硝基-1,2,4-三唑制备的腈亚胺进行各种环化和重排反应的能力，提供了丰富多样的富氮杂环产物。这种化学反应包括第一次将腈亚胺与重氮物质环化，得到四唑，这是一种以前未知的转化，并导致产生几种具有传统技术无法获得的主链的新型高能材料。制备的新材料在化学（多核核磁共振、红外、质谱和元素分析）和能量方面都进行了表征，并报告了灵敏度和性能。
• Thermally Stable Energetic Salts Composed of Heterocyclic Anions and Cations Based on 3,6,7-Triamino-7 <i>H</i> -<i>s</i> -triazolo[5,1-<i>c</i> ]-<i>s</i> -triazole: Synthesis and Intermolecular Interaction Study
  作者：Qing Ma、Guijuan Fan、Longyu Liao、Huanchang Lu、Ya Chen、Jinglun Huang

  DOI：10.1002/cplu.201700058

  日期：2017.3

  intermolecular hydrogen-bond interaction of these new salts. With the assistance of the EXPLO5 program, the detonation velocities, detonation pressures, and specific impulses of the salts were found to fall in the ranges 8113-9477 m s-1 , 24.1-31.4 GPa, and 203.2-224.2 s, respectively. The predicted detonation performance indicate that all the energetic salts based on TATT are similar to those of 1,3,5-trinitroperhydro-1

  为了建立分子间的NH⋅⋅⋅O和NH⋅⋅⋅N氢键（HB）相互作用，将一系列高能N杂环阴离子（包括多硝基和多氮阴离子）引入3,6,7-三氨基- 7 Hs-三唑并[5,1-c] -s-三唑（TATT）阳离子可得到许多新颖的高能盐。使用单晶X射线衍射确认化合物2⋅H2O，6和9的晶体结构和晶体堆积特性。此外，Hirshfeld表面分析和分子内原子拓扑分析提供了对分子间氢原子的洞察力。这些新盐的键相互作用。在EXPLO5程序的帮助下，盐的爆炸速度，爆炸压力和比冲分别落在8113-9477 m s-1、24.1-31.4 GPa和203.2-224.2 s范围内。
• 3-Nitro-1-(2H-tetrazol-5-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine (HANTT) and its energetic salts: highly thermally stable energetic materials with low sensitivity
  作者：Chengming Bian、Man Zhang、Chuan Li、Zhiming Zhou

  DOI：10.1039/c4ta04107k

  日期：——

  All energetic salts exhibit excellent thermal stabilities with decomposition temperatures ranging within 264–321 °C and are insensitive to impact, friction and electrostatic discharge. The densities of salts 3–10 ranged from 1.65 g cm−3 to 1.81 g cm−3. Theoretical performance calculations (Gaussian 03 and EXPLO5) provided detonation pressures and velocities for the energetic salts within the ranges

  合成了基于3-硝基-1-（2 H-四唑-5-基）-1 H -1,2,4-三唑-5-胺（HANTT）的富氮高能盐新家族，并进行了表征1 H和13 C核磁共振，红外光谱和元素分析。通过单晶X射线衍射测定了中性HANTT（2），其胍盐（3）和1,5-二氨基-四唑鎓盐（9）的晶体结构。所有高能盐都表现出出色的热稳定性，分解温度范围在264-321°C之间，并且对冲击，摩擦和静电放电不敏感。盐3-10的密度范围为1.65克/厘米-3至1.81 g cm -3。理论性能计算（高斯03和EXPLO5）提供的高能盐的爆炸压力和速度分别在22.6–32.6 GPa和7742–8779 ms -1的范围内，使其成为有竞争力的高能材料。