(9ci)-5-硝基-1H-咪唑-4-胺 | 82039-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (9ci)-5-硝基-1H-咪唑-4-胺
• 英文名称: 4(5)-Nitro-5(4)-aminoimidazole
• 英文别名: 4-amino-5-nitroimidazole；5-amino-4-nitroimidazole；4-nitro-1H-imidazol-5-amine；5-nitro-1H-imidazol-4-amine
• CAS: 82039-90-5
• 化学式: C₃H₄N₄O₂
• mdl: MFCD03225447
• 分子量: 128.09
• InChiKey: DPBQZIHMIPYKHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5-硝基-1H-咪唑-4-胺 在 磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-nitroimidazole-5-diazonium phosphate
  参考文献：
  名称：

  C-偶氮偶联反应中重氮唑和唑重氮盐的反应性

  摘要：

  以咪唑、吡唑和三唑衍生物为例，研究了杂环重氮化合物和相应的重氮盐在C-偶氮偶联反应中的反应活性。吡唑和咪唑衍生的重氮盐的反应性远低于噻二唑-和 1,2,4-三唑衍生的重氮盐，但高于吡咯和吲哚重氮化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0259-7
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二硝基咪唑 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (9ci)-5-硝基-1H-咪唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  N-Trinitroethylamino functionalization of nitroimidazoles: a new strategy for high performance energetic materials

  摘要：

  利用 N-官能化策略（包括 N-氨基化和 N-三硝基乙基化）合成了硝基咪唑类高能材料，产生了一系列新的高不敏感性 N-氨基硝基咪唑和富氧 N-三硝基乙基氨基硝基咪唑，具有良好甚至优异的性能。这些新型高能材料通过红外光谱、1H 和 13C NMR 以及元素分析进行了全面表征，其中一些高性能化合物还通过 15N NMR（4a、4d、6a、6b 和 6d）以及单晶 X 射线衍射（6a 和 6b）得到了进一步证实。硝基咪唑的 N-官能化不仅使 N-氨基硝基咪唑成为对冲击不敏感的热稳定性材料（IS > 40 J；Td：144-308 ℃），而且还提供了一系列 N-三硝基乙基氨基咪唑，它们具有良好的密度（1.75-1.84 g cm-3）、良好的引爆性能（P：27.6-35.9 GPa；vD：7815-8659 m s-1）和适中的热稳定性（136-172 ℃）。这些特性优于一些已知的高能化合物，如 TNT（P：19.5 GPa；vD：6881 m s-1）和 TATB（P：31.2 GPa；vD：8114 m s-1），并与 RDX（P：35.0 GPa；vD：8762 m s-1）相当。

  DOI：

  10.1039/c3ta11356f

文献信息

• Substituted nicotinamides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20020010185A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention is directed to substituted nicotinamides and analogs thereof, represented by Formula V: 1 or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein: Ar′ and Ar are independently optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, provided that the ring structure of said optionally substituted heteroaryl comprises not more than two nitrogen atoms; and R 11 is hydrogen; or alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl, each of which is optionally substituted. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula V are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the compounds of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被代换的烟酰胺和其类似物，由化学式V:1或其药学上可接受的盐或前药所代表，其中：Ar′和Ar分别是可选择代替的芳基或可选择代替的杂芳基，前提是所述可选择代替的杂芳基的环结构不超过两个氮原子；以及R11为氢；或烷基，环烷基，芳基或杂芳基，每种都可选择代替。本发明还涉及发现具有化学式V的化合物是caspases的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的化合物可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。
• Synthesis and properties of new nitroimidazoles
  作者：V. S. Mokrushin、I. S. Selezneva、T. A. Pospelova、V. K. Usova、S. M. Malinskaya、G. M. Anoshina、T. É. Zubova、Z. V. Pushkareva

  DOI：10.1007/bf00777271

  日期：1982.3

  5(4)-nitro-4(5)-amino-imidazole (I), we have studied the Schmidt, Hofmann, Lossen, and Curtius rearrangements. The starting m~terials for this purpose were 5(4)-nitroimidazole-4(5)-carboxylic acid (II) If], 5(4)-nitroimidazole-4(5)-carboxamide (IIl)[2], 5(4)-nitroimidazole-4(5)-hydroxamic acid (IV) [3], and 5(4)-nitroimidazole-4(5)-carbonyl azide (V) which we prepared by reaction of 5(4)-nitroimidazo!e-4(5)-carbohydrazide

  在寻找起始材料 5(4)-硝基-4(5)-氨基-咪唑 (I) 的路线时，我们研究了 Schmidt、Hofmann、Lossen 和 Curtius 重排。用于此目的的起始材料是 5(4)-硝基咪唑-4(5)-羧酸 (II)If], 5(4)-硝基咪唑-4(5)-甲酰胺 (IIl)[2], 5 (4)-硝基咪唑-4(5)-异羟肟酸(IV)[3]和我们通过5(4)-硝基咪唑的反应制备的5(4)-硝基咪唑-4(5)-羰基叠氮化物(V) !e-4(5)-碳酰肼 (VI) [4] 与盐酸中的亚硝酸钠。
• Reactions of 4,5-dinitroimidazole and 4(5)-nitroimidazole-5(4)-sulfonic acid with nucleophiles
  作者：V. S. Mokrushin、N. A. Belyaev、M. Yu. Kolobov、A. N. Fedotov

  DOI：10.1007/bf00523079

  日期：1983.6
• FASSAXOV, R. X.;SHARNIN, G. P.;FALYAXOV, I. F.;SUSHCHIKOVA, CH. R.;TIXOMI+
  作者：FASSAXOV, R. X.、SHARNIN, G. P.、FALYAXOV, I. F.、SUSHCHIKOVA, CH. R.、TIXOMI+

  DOI：——

  日期：——
• MOKRUSHIN, V. S.;SELEZNEVA, I. S.;POSPELOVA, T. A.;USOVA, V. K.;MALINSKAY+, XIM.-FARMATS. ZH., 1982, 16, N 3, 303-307
  作者：MOKRUSHIN, V. S.、SELEZNEVA, I. S.、POSPELOVA, T. A.、USOVA, V. K.、MALINSKAY+

  DOI：——

  日期：——