(9ci)-3-硝基-1H-1,2,4-噻唑-1,5-二胺 | 385377-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (9ci)-3-硝基-1H-1,2,4-噻唑-1,5-二胺
• 英文名称: 3-nitro-1H-1,2,4-triazole-1,5-diamine
• 英文别名: 1,5-diamino-3-nitro-1,2,4-triazole；DANT；1H-1,2,3-Triazole-1,5-diamine, 3-nitro-；3-nitro-1,2,4-triazole-1,5-diamine
• CAS: 385377-21-9
• 化学式: C₂H₄N₆O₂
• 分子量: 144.093
• InChiKey: ADDNXYUIESNVRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-3-硝基-1H-1,2,4-噻唑-1,5-二胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以52.3 %的产率得到1,5-dinitroamino-3-nitro-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  一种1，5-二硝氨基-3-硝基-1，2，4-三唑及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1，5‑二硝氨基‑3‑硝基‑1，2，4‑三唑及其合成方法。以3，5‑二硝基‑1，2，4‑三唑钠盐取代3，5‑二硝基‑1，2，4‑三唑铵盐为原料合成5‑氨基‑3‑硝基‑1，2，4‑三唑（ANTA），规避了通氨气带来的风险，再经胺化、硝化合成了具有正氧平衡的1，5‑二硝氨基‑3‑硝基‑1，2，4‑三唑，其氧平衡值ΩCO2为+6.84%，具有优良的爆轰性能。

  公开号：

  CN117624066A
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-硝基-1H-1,2,4-噻唑-3-胺 在 水 、 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以41.2%的产率得到(9ci)-3-硝基-1H-1,2,4-噻唑-1,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  N-氨基化合物的合成和结构表征

  摘要：

  富含氮的杂环基化合物最常用于含能化合物，因为它们比碳环类似物具有更高的正形成热、密度和氧平衡。富氮化合物形成了一类独特的高能材料，其能量来源于其高形成热，直接归因于大量固有的高能 CN、NN、C=N 和 N=N 键。与通常的碳环类似物相比，更少量的氢和碳有助于更好的氧平衡，它们的分解产物中更高的百分比将是 N2。吡唑、三唑、四唑、四嗪、呋喃和呋喃衍生物由于它们的高形成热而成为有趣的高能材料，高氮含量和良好的热稳定性源于其芳香性。最近，偶氮基团与高氮杂芳环的结合得到了广泛的研究，因为偶氮键不仅使高氮化合物脱敏，而且显着增加了高氮化合物的形成热，例如 3,3'-偶氮双 (6-氨基-1,2,4,5-四嗪), 4,4'-偶氮二-1,2,4三唑, 1,1'-偶氮二(3-硝基-1,2,4,5-四唑), 1, 1'-azobis1,2,3-triazole, 4,4',6,6'-tetra(azido)azo-1

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16529

文献信息

• Polynitro-substituted pyrazoles and triazoles as potential energetic materials and oxidizers
  作者：Ping Yin、Jiaheng Zhang、Chunlin He、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c3ta15057g

  日期：——

  N-Trinitroethylamino energetic derivatives were obtained from carbon and nitrogen functionalization of nitropyrazoles and nitrotriazoles. N-Trinitroethylamino nitroazoles and N-amino nitroazoles were fully characterized by IR, multinuclear NMR spectra, and elemental analyses. Compounds 10, 11 and 15 were further confirmed by single crystal X-ray structuring. N-Functionalized nitroazoles have moderate to excellent thermal stabilities with good densities. Data based on impact and friction tests show these compounds range from very sensitive to insensitive. Theoretical calculations carried out using Gaussian 03 demonstrate good to excellent detonation pressures and velocities, as well as high specific impulse.

  通过对硝基吡唑和硝基三唑进行碳和氮官能化，获得了 N-三硝乙氨基高能衍生物。通过红外光谱、多核 NMR 光谱和元素分析，对 N-三硝乙氨基硝基唑和 N-氨基硝基唑进行了全面表征。化合物 10、11 和 15 的单晶 X 射线结构得到了进一步证实。N-官能化硝基唑具有中等到极好的热稳定性和良好的密度。根据冲击和摩擦测试得出的数据显示，这些化合物从非常敏感到不敏感不等。使用高斯 03 进行的理论计算表明，爆炸压力和速度以及比冲都非常好。