5-azido-3-nitro-1H-1,2,4-triazole | 53566-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-azido-3-nitro-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 53566-50-0
• 化学式: C₂HN₇O₂
• 分子量: 155.076
• InChiKey: QYPHGLTZLBIKDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-3-nitro-1H-1,2,4-triazole 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到ammonium 5-azido-3-nitro-1,2,4-triazolate
  参考文献：
  名称：

  基于 5-Azido-3-nitro-1, 2,4-triazolate 阴离子的高能材料

  摘要：

  本研究介绍了 5-叠氮基-3-硝基-1H-1, 2,4-三唑 (1) 的高产率和高纯度制备，从市售化学品开始，分三步合成。此外，几种富含金属和氮的盐与钠 (3)、钾 (4)、铯 (5)、银 (6)、铅 (7)、铵 (8)、胍 (9) 和氨基胍 (10)由简单的酸碱反应制备。所有化合物都通过各种手段进行了充分表征，包括振动（IR、拉曼）和多核（1H、13C、14N、15N）NMR 光谱、质谱和 DSC。此外，通过单晶 X 射线衍射确定了 7 的结构。根据 BAM 标准确定对各种外部刺激（冲击、摩擦、静电放电）的敏感性。

  DOI：

  10.1002/zaac.201300203
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-硝基-1H-1,2,4-噻唑-3-胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 、 尿素 作用下， 反应 1.5h， 以88%的产率得到5-azido-3-nitro-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于 5-Azido-3-nitro-1, 2,4-triazolate 阴离子的高能材料

  摘要：

  本研究介绍了 5-叠氮基-3-硝基-1H-1, 2,4-三唑 (1) 的高产率和高纯度制备，从市售化学品开始，分三步合成。此外，几种富含金属和氮的盐与钠 (3)、钾 (4)、铯 (5)、银 (6)、铅 (7)、铵 (8)、胍 (9) 和氨基胍 (10)由简单的酸碱反应制备。所有化合物都通过各种手段进行了充分表征，包括振动（IR、拉曼）和多核（1H、13C、14N、15N）NMR 光谱、质谱和 DSC。此外，通过单晶 X 射线衍射确定了 7 的结构。根据 BAM 标准确定对各种外部刺激（冲击、摩擦、静电放电）的敏感性。

  DOI：

  10.1002/zaac.201300203

文献信息

• Synthesis of 5-azido-3-nitro-1H-1,2,4-triazole by using a cyanoethyl activating group
  作者：Vladimir V. Tolstyakov

  DOI：10.1007/s10593-017-2115-8

  日期：2017.6

  A new method is proposed for the preparation of 5-azido-3-nitro-1H-1,2,4-triazole, based on cyanoethylation of 5-bromo-3-nitro-1H-1,2,4-triazole, nucleophilic substitution of bromide with azide ion, and removal of cyanoethyl protecting group.

  提出了一种基于5-溴-3-硝基-1 H -1,2,4-三唑的氰基乙基化制备5-叠氮基-3-硝基-1 H -1,2,4-三唑的新方法，用叠氮化物离子进行溴化物的亲核取代，以及去除氰乙基保护基。
• ——
  作者：T. P. Kofman、G. Yu. Kartseva

  DOI：10.1023/a:1012460103654

  日期：——

  A series of 5-substituted 3-nitro-1-vinyl-1,2,4-triazoles were synthesized by alkaline treatment of the corresponding 1-(2-haloethyl- or 2-nitroxyethyl)-3-nitro-1,2,4-triazoles and by transvinylation of NH acids of the same series with vinyl acetate. The scope of applicability of the transvinylation procedure was established with respect to the azole pK(a) value. The vinylic double bond on the nitrogen was shown to be inactive toward both nucleophilic and electrophilic reagents, whereas the halogen atom in position 5 exhibits enhanced reactivity. The latter factor provides the possibility for versatile structural modification via nucleophilic replacement of the 5-halogen atom by various groups, including triazolate ion.
• 5-substituted 3-nitro-1-trinitromethyl-1,2,4-triazoles
  作者：T. P. Kofman、G. Yu. Kartseva、E. Yu. Glazkova

  DOI：10.1134/s107042800806016x

  日期：2008.6

  A number of 5-R-substituted 3-nitro-1-trinitromethyl-1H-1,2,4-triazoles (R = Me, Cl, Br, N(3), NH(2), NO(2)) were synthesized by nitration of the corresponding omega-(5-R-3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)alkan-2-ones with mixtures of concentrated sulfuric and nitric acids.
• Energetic Materials Based on the 5-Azido-3-nitro-1, 2,4-tri­azolate Anion
  作者：Dániel Izsák、Thomas M. Klapötke、Regina Scharf、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/zaac.201300203

  日期：2013.8

  This study presents the preparation of 5-azido-3-nitro-1H-1, 2,4-triazole (1) in both good yield and high purity, starting from commercially available chemicals in a three step synthesis. Furthermore, several metal and nitrogen-rich salts with sodium (3), potassium (4), cesium (5), silver (6), lead (7), ammonium (8), guanidinium (9), and aminoguanidinium (10) were prepared by simple acid-base reactions

  本研究介绍了 5-叠氮基-3-硝基-1H-1, 2,4-三唑 (1) 的高产率和高纯度制备，从市售化学品开始，分三步合成。此外，几种富含金属和氮的盐与钠 (3)、钾 (4)、铯 (5)、银 (6)、铅 (7)、铵 (8)、胍 (9) 和氨基胍 (10)由简单的酸碱反应制备。所有化合物都通过各种手段进行了充分表征，包括振动（IR、拉曼）和多核（1H、13C、14N、15N）NMR 光谱、质谱和 DSC。此外，通过单晶 X 射线衍射确定了 7 的结构。根据 BAM 标准确定对各种外部刺激（冲击、摩擦、静电放电）的敏感性。