1-甲基-3,5-二硝基-1,2,4-三唑 | 1199-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-甲基-3,5-二硝基-1,2,4-三唑
• 英文名称: 1-methyl-3,5-dinitro-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-methyl-3,5-dinitro-1H-1,2,4-triazole；1-Methyl-3,5-dinitro-1,2,4-triazol
• CAS: 1199-63-9
• 化学式: C₃H₃N₅O₄
• 分子量: 173.088
• InChiKey: KVIRASHUIHAZJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3,5-二硝基-1,2,4-三唑 生成 (9ci)-5-硝基-1H-1,2,4-噻唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of the liquid phase thermolysis of 1-methyl-3,5-dinitro-1,2,4-triazole

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363211090349
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-1,2,4-噻唑-3,5-二胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.67h， 以86.22%的产率得到1-甲基-3,5-二硝基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  연속 흐름 화학을 이용한 1-알킬-3,5-디니트로-1,2,4-트리아졸의 합성 방법

  摘要：

  本发明涉及使用连续流化学技术制备1-烷基-3,5-二硝基-1,2,4-三唑的方法，更具体地，包括通过桑德迈尔反应合成1-烷基-3,5-二硝基-1,2,4-三唑的步骤，其中使用1-烷基-3,5-二氨基-1,2,4-三唑和硝酸钠，所述合成步骤通过燃烧流反应合成1-烷基-3,5-二硝基-1,2,4-三唑，本发明还涉及使用上述制备方法制备的1-烷基-3,5-二硝基-1,2,4-三唑。

  公开号：

  KR102203085B1

文献信息

• Synthesis of Dinitro-Substituted Furans, Thiophenes, and Azoles
  作者：Alan Katritzky、Anatoliy Vakulenko、Jothilingam Sivapackiam、Bogdan Draghici、Reddy Damavarapu

  DOI：10.1055/s-2008-1032187

  日期：2008.3

  nitration of the corresponding mononitro furans with fuming nitric acid, thiophenes with acetyl nitrate, and thiazoles with trifluoroacetyl nitrate, gave dinitro-substituted furans, thiophenes, and thiazoles. The nitrations of 2-alkylthiophenes with 3 and 5 molar equivalents of acetyl nitrate, generated in situ, are discussed. Reactions of the mononitro furans with fuming nitric acid gave 1,1,5,5-tetrasubstituted

  相应的单硝基呋喃用发烟硝酸直接硝化，噻吩用乙酰硝酸酯直接硝化，噻唑用三氟乙酰硝酸酯直接硝化，得到二硝基取代的呋喃、噻吩和噻唑。讨论了原位生成的 2-烷基噻吩与 3 和 5 摩尔当量的乙酰硝酸酯的硝化反应。单硝基呋喃与发烟硝酸反应生成 1,1,5,5-四取代二氢呋喃作为副产物。用肼或其甲基或苯基衍生物处理 5-甲基-4-硝基异恶唑，然后用过氧化氢 (50%) 氧化相应的 4-氨基-5-硝基-1H-吡唑，得到 4,5-二硝基 -1H -吡唑。1-烷基-3,5-二硝基-1H-[1,2,4]三唑的安全一锅法合成是由双氰胺开发的。
• A safe and scalable process for the synthesis of melt-cast explosive 1-methyl-3,5-dinitro-1H-1,2,4-triazole
  作者：Jin Luo、Yu-Cun Liu、Yan Liu、Jian-Hua Wang

  DOI：10.1007/s10593-017-2114-9

  日期：2017.6

  our procedure is generation of target compound by catalytic oxidation of 3,5-diamino-1-methyl-1,2,4-triazole nitrate with hydrogen peroxide at 65 to 70°C. The main advantage of our procedure is the use of modified catalytic oxidation system and improved reagent addition method, which enabled proper control of the reaction exotherm in a 2-l reactor. After solvent extraction, 1-methyl-3,5-dinitro-1H-1

  从双氰胺和甲基肼开始，描述了一种改进的安全的生产1-甲基-3,5-二硝基-1 H -1,2,4-三唑的方法，这是一种有前途的熔铸炸药来代替TNT。我们过程中的关键步骤是在65至70°C下用过氧化氢催化氧化3,5-二氨基-1-甲基-1,2,4-三唑硝酸盐生成目标化合物。我们程序的主要优点是使用改进的催化氧化系统和改进的试剂添加方法，从而可以正确控制2-l反应器中的反应放热。萃取溶剂后，获得纯度高达92.5％（HPLC）的1-甲基-3,5-二硝基-1 H -1,2,4-三唑，总产率为43％。1-甲基-3,5-二硝基-1 H的改进修饰使用羧甲基纤维素钠盐作为表面活性剂，制备了熔点较低的-1,2,4-三唑。
• 一种1-甲基-3，5-二硝基-1，2，4-三唑的制备方法
  申请人：中北大学

  公开号：CN106831621A

  公开（公告）日：2017-06-13

  一种1‑甲基‑3，5‑二硝基‑1，2，4‑三唑的制备方法，属于有机含能材料技术领域，可解决现有技术中制备DNMT两步法成本较高、存在安全隐患、废水成分复杂难处理以及最终产物得率低且纯度不高等缺陷，所述方法以甲基肼和双氰胺为反应原料，通过缩合环化制得主要成分为1‑甲基‑3,5‑二氨基‑1,2,4‑三唑硝酸盐（DAMT）的产物1；再将产物1与双氧水进行氧化反应，制得产物2为DNMT。本发明收率高，纯度高，解决了该反应过程中的反应热失控危险。
• Reactions of 3-azido-1,2,4-triazole with electrophiles
  作者：T. P. Kofman、K. N. Krasnov

  DOI：10.1007/s11178-005-0074-5

  日期：2004.11

  Alkylation of 3-azido-1,2,4-triazole with oxiranes, bromoacetone, and methyl vinyl ketone furnished a mixture of N-substituted 3- and 5-azido-1,2,4-triazoles, 3-azido compounds prevailing. The same substrate subjected to heterylation with 3,5-dinitro-1,2,4-triazole derivatives reacted selectively at the N1 atom, and its bromination afforded 3-azido-5-bromo-1,2,4-triazole..

  3-叠氮基-1,2,4-三唑与环氧乙烷、溴丙酮和甲基乙烯基酮的烷基化提供了N-取代的3-和5-叠氮基-1,2,4-三唑的混合物，其中主要是3-叠氮基化合物。将同一底物与在 N1 原子处选择性反应的 3,5-二硝基-1,2,4-三唑衍生物进行杂基化，其溴化得到 3-叠氮基-5-溴-1,2,4-三唑。
• Heterocyclic nitro compounds. 26. Reaction of 1-substituted 3,5-dinitro-1,2,4-triazoles with anions of heterocyclic NH acids
  作者：M. S. Pevzner、T. P. Kofman、E. N. Kibasova、L. F. Sushchenko、T. L. Uspenskaya

  DOI：10.1007/bf02401699

  日期：1980.2