methyl 2-(2-naphthalenemethyleneamino)propionate | 125660-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-naphthalenemethyleneamino)propionate
• 英文别名: Methyl 2-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)propanoate
• CAS: 125660-61-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: IQKGEMPRIMNAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-naphthalenemethyleneamino)propionate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 三氟甲磺酸 、 (S,S)-i-Pr-Foxap 、 caesium carbonate 、 C₄₄H₄₁IrNO₂P 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称烯丙基化/aza-Prins环化/内酯化序列模块化获得手性桥哌啶-γ-丁内酯

  摘要：

  手性官能化哌啶和内酯杂环广泛应用于具有良好药理特性的天然产物和候选药物中。然而，仍然没有通用的不对称方法能够将两个关键的生物学重要单元快速组装成一个三维手性分子。在此，我们描述了一种简单的中继策略，用于通过不对称烯丙基烷基化和氮杂-普林斯环化/内酯化序列构建包含三个跳过立体中心的对映体富集桥哌啶-γ-丁内酯骨架。通过协同 Cu/Ir 催化方案，可以在最简单的烯丙基前体的不对称烯丙基化中实现出色的对映选择性控制； aza -Prins环化/内酯化的成功可归因于酯取代基的关键作用，酯取代基作为优先的分子内亲核试剂来终止哌啶-4-基阳离子物种的aza -Prins中间体。由此产生的手性哌啶-γ-丁内酯桥杂环产物对一组癌细胞系表现出令人印象深刻的初步生物活性。

  DOI：

  10.1038/s41467-023-44336-2
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 2-萘甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(2-naphthalenemethyleneamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyclo-addition reactions of azomethine ylides catalysed by in situ generated Ag(I)/bisphosphine complexes

  摘要：

  研究了在原位生成的 Ag(I)/bisphosphine 复合物促进下偶氮甲基酰化物的立体选择性环加成反应。在优化的条件下，分离出的吡咯烷产物收率高达 84%，有效成分高达 71%。

  DOI：

  10.2298/jsc1001001g

文献信息

• Ag(I)/CAAA-Amidphos Complex Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Acrylates for the Formal Synthesis of (+)-Ibophyllidine
  作者：Chuliang Gong、Chen Zhang、Guiyin Zhou、Yao Chen、Haifei Wang、Xiaojun Zheng、Qinglin Hou、Qingxia Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1706053

  日期：2021.9

  In this work, we introduced a multifunctional Ag(I)/CAAA-amidphos complex catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of acrylates with α-imino esters, affording a series of 2,4,5-trisubstituted endo-pyrrolidines in good yields (up to 97%) with high enantioselectivities (up to 98% ee). Meanwhile, the catalytic system was also applied in the three-component one-pot reaction of α-imino esters formed

  在这项工作中，我们引入了一种多功能的 Ag(I)/CAAA-酰胺磷配合物催化丙烯酸酯与 α-亚氨基酯的不对称 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率提供了一系列 2,4,5-三取代的内-吡咯烷（高达 97%）具有高对映选择性（高达 98% ee）。同时，该催化体系也应用于N,N'-二异丙基碳二亚胺作用下原位生成的α-亚氨基酯的三组分一锅反应。此外，在八步中实现了（+）-异叶酸的正式合成的克级反应。
• Chiral 1,2-Diaminocyclohexane-α-Amino Acid-Derived Amidphos/Ag(I)-Catalyzed Divergent Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Jie Luo、Youshi Liu、Haifei Wang、Chuliang Gong、Zhipeng Zhou、Qingxia Zhou

  DOI：10.3987/com-21-14561

  日期：——

  1,3-dipolar cycloaddition with different electron-deficient alkenes. Among these, the (1S,2S)-1,2-cyclohexanediamine-L-tert-leucine-derived amidphos/Ag(I) has been demonstrated as being a highly efficient catalytic system in the cis-1,2-disubstituted electron-deficient olefins-involved 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, including a series of aromatic, heteroaromatic, aliphatic, and 2-substituted

  已经开发了一系列手性 1,2-二氨基环己烷-α-氨基酸衍生的氨基膦与银 (I) 盐的组合，以协同催化偶氮甲碱叶立德与不同缺​​电子烯烃的 1,3-偶极环加成反应。其中，(1 S , 2 S )-1,2-环己二胺-L-叔-亮氨酸衍生的amidphos /Ag(I)已被证明是顺式-1,2-的高效催化体系双取代缺电子烯烃涉及偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成，包括一系列芳族、杂芳族、脂肪族和 2-取代偶氮甲碱叶立德，以高至优异的产率提供各种完全取代的吡咯烷（产率高达 97% ) 和对映选择性（高达 97% ee）。有趣的是，(1 R , 2 R )-1,2-环己二胺-L-叔-亮氨酸衍生的酰胺磷/Ag(I)可以有效地催化末端缺电子烯烃参与的1,3-偶极环加成反应，产生一系列的 2 , 4 , 5 -三-取代的吡咯烷具有高达 92% 的产率和 92% ee。
• Binap-silver salts as chiral catalysts for the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and alkenes
  作者：Juan Mancebo-Aracil、María Martín-Rodríguez、Carmen Nájera、José M. Sansano、Paulo R.R. Costa、Evanoel Crizanto de Lima、Ayres G. Dias

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.015

  日期：2012.12

  Binap-AgSbF6 catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions between azomethine ylides and electrophilic alkenes are described and compared with analogous transformations mediated by other Binap-silver(I) salt complexes. Maleimides and 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene are suitable dipolarophiles for obtaining very good enantioselectivities, even better values are generated by a multicomponent version. There are

  描述了Binap-AgSbF 6催化的甲亚胺烷基化物和亲电子烯烃之间的1,3-偶极环加成反应，并将其与其他Binap-银（I）盐配合物介导的类似转化进行了比较。马来酰亚胺和1，2-双（苯磺酰基）乙烯是获得非常好的对映选择性的合适的双亲亲油性，甚至通过多组分形式产生更好的对映选择性。二磺酰化的环加合物在顺式2,5-二取代的吡咯烷，天然产物的前体或抗病毒化合物的合成中有价值的中间体的总合成中有一些非常有趣的应用。
• A Chiral Secondary Amine–Amidophosphane Precatalyst for Silver-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Haifei Wang、Xiaojun Zheng、Qifu Deng、Qinglin Hou、Kaiqiang Zhang、Pushan Wen、Shunqin Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1609492

  日期：2018.6

  efficient multifunctional precatalyst in the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, including a series of heterocyclic, aliphatic, and 2-substituted azomethine ylides, and aromatic α,β-unsaturated aldehyde derived imino esters with different electron-deficient alkenes, as well as the three-component reaction of α-imino esters generated in situ by using N,N′-diisopropylcarbodiimide

  ◊这些作者对这项工作做出了同样的贡献。 抽象的 已经开发出一类衍生自手性1，2-二苯基乙二胺和天然α-氨基酸的多功能酰胺基膦。其中，与银（I）盐组合使用时，手性仲胺-氨基膦烷预催化剂已被证明是偶氮甲亚胺烷基化物（包括一系列杂环的，脂肪族的）的不对称1,3-偶极环加成反应中的高效多功能预催化剂。和2-取代的偶氮甲亚胺基团，以及具有不同电子缺陷烯烃的芳族α，β-不饱和醛衍生的亚氨基酯，以及以N，N'-二异丙基碳二亚胺为原位生成的α-亚氨基酯的三组分反应脱水剂。在最佳条件下，高度官能化的内-以高至优异的产率（高达99％的产率）和对映选择性（高达＞ 99.9％ee）获得加合物。 已经开发出一类衍生自手性1，2-二苯基乙二胺和天然α-氨基酸的多功能酰胺基膦。其中，与银（I）盐组合使用时，手性仲胺-氨基膦烷预催化剂已被证明是偶氮甲亚胺烷基化物（包括一系列杂环的，脂肪族的）的不对称1,3-偶极环加成反应
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides with a Cellulose-Derived Chiral Enone. A Novel Route for Organocatalysts Development
  作者：Ariel M. Sarotti、Rolando A. Spanevello、Alejandra G. Suárez、Gustavo A. Echeverría、Oscar E. Piro

  DOI：10.1021/ol3008588

  日期：2012.5.18

  Cellulose-derived chiral pyrrolidines were synthesized in excellent yields, regioselectivities, and stereoselectivities via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction between levoglucosenone and azomethine ylides. An unprecedented isomerization event led to a new family of pyrrolidines with an unusual relative stereochemistry. Preliminary results showed that these compounds are promising organocatalysts

  纤维素衍生的手性吡咯烷类化合物通过左旋葡糖烯酮和甲亚胺基亚胺之间的1,3-偶极环加成反应以优异的收率，区域选择性和立体选择性合成。前所未有的异构化事件导致了新的吡咯烷家族具有相对不同的相对立体化学。初步结果表明，这些化合物是用于亚胺离子基不对称Diels-Alder反应的有前途的有机催化剂。