2-Benzyl-3-phenyl-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylic acid | 157036-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Benzyl-3-phenyl-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylic acid
• CAS: 157036-91-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: VCWINGHCOXNYJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-3-phenyl-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(苄基氨基)-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  乙氧基羰基-腈苄基亚胺的1，3-偶极环加成，EtOOC C - CH 2 C 6 H 5和β-氨基酸的合成。2-氯-2-乙氧基乙酸乙酯和2-氯-2-乙氧基乙酰氯的合成及反应

  摘要：

  烯烃的1，2-氰基-羟基化的原理被用于制备1，2-氰基-胺。该环加成反应的偶极组分是腈亚胺，其与烯烃形成吡唑啉。通过3-羧基吡唑啉的热解来完成环裂解，其产生1，2-氰基胺，随后的水解得到β-氨基酸。描述了标题试剂的合成。2-氯-2-乙氧基乙酸乙酯可选择性地生成肟，selectively，硝酮和phospho盐与羟胺，肼，-取代的羟胺和三苯基膦。salt盐用于与醛的维蒂希反应中，得到α-酮酸酯。用烯丙醇和随后用单取代的羟胺处理酰氯得到烯丙基酯硝酮，将其进行分子内环化。类似地，用烯丙基酯-氧化腈和烯丙基食用-腈亚胺体系进行分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90482-x
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-乙氧羰基-5-苯基-2-吡唑啉 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-Benzyl-3-phenyl-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙氧基羰基-腈苄基亚胺的1，3-偶极环加成，EtOOC C - CH 2 C 6 H 5和β-氨基酸的合成。2-氯-2-乙氧基乙酸乙酯和2-氯-2-乙氧基乙酰氯的合成及反应

  摘要：

  烯烃的1，2-氰基-羟基化的原理被用于制备1，2-氰基-胺。该环加成反应的偶极组分是腈亚胺，其与烯烃形成吡唑啉。通过3-羧基吡唑啉的热解来完成环裂解，其产生1，2-氰基胺，随后的水解得到β-氨基酸。描述了标题试剂的合成。2-氯-2-乙氧基乙酸乙酯可选择性地生成肟，selectively，硝酮和phospho盐与羟胺，肼，-取代的羟胺和三苯基膦。salt盐用于与醛的维蒂希反应中，得到α-酮酸酯。用烯丙醇和随后用单取代的羟胺处理酰氯得到烯丙基酯硝酮，将其进行分子内环化。类似地，用烯丙基酯-氧化腈和烯丙基食用-腈亚胺体系进行分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90482-x

文献信息

• Novel 4-cyano, 4-amino, and 4-aminomethyl derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyridines, pyrazolo[1,5-c]pyrimidines and 2h-indazole compounds and 5-cyano, 5-amino, and 5-aminomethyl derivatives of imidazo[1,2-a]pyridines, and imidazo[1,5-a]pyrazines as cyclin dependent kinase inhibitors
  申请人：Mallams K. Alan

  公开号：US20070066621A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of 4-cyano, 4-amino, and 4-aminomethyl derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyridine, pyrazolo[1,5-c]pyrimidine, and 2H-Indazole compounds and 5-cyano, 5-amino, and 5-aminomethyl derivatives of imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[1,5-a]pyrazine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种形式中，本发明提供了一类新颖的吡唑并[1,5-a]吡啶，吡唑并[1,5-c]嘧啶和2H-吲唑化合物的4-氰基，4-氨基和4-氨基甲基衍生物，以及咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡嗪化合物的5-氰基，5-氨基和5-氨基甲基衍生物作为细胞周期依赖性激酶的抑制剂，制备此类化合物的方法，含有一种或多种此类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种此类化合物的药物制剂的方法，以及使用此类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。
• NOVEL 4-CYANO, 4-AMINO, AND 4-AMINOMETHYL DERIVATIVES OF PYRAZOLO[1,5-a]PYRIDINES, PYRAZOLO[1,5-c]PYRIMIDINES AND 2H-INDAZOLE COMPOUNDS AND 5-CYANO, 5-AMINO, AND 5-AMINOMETHYL DERIVATIVES OF IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES, AND IMIDAZO[1,5-a]PYRAZINES AS CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS
  申请人：Mallams Alan K.

  公开号：US20100137326A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of 4-cyano, 4-amino, and 4-aminomethyl derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyridine, pyrazolo[1,5-c]pyrimidine, and 2H-Indazole compounds and 5-cyano, 5-amino, and 5-aminomethyl derivatives of imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[1,5-a]pyrazine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一种新型的4-氰基、4-氨基和4-氨甲基吡唑并[1,5-a]吡啶、吡唑并[1,5-c]嘧啶和2H-吲哚化合物以及5-氰基、5-氨基和5-氨甲基咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡嗪化合物，作为细胞周期蛋白依赖性激酶的抑制剂，制备这种化合物的方法，含有一种或多种这种化合物的制药组合物，制备包含一种或多种这种化合物的制药配方的方法，以及使用这种化合物或制药组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。
• Bach Karen K., El-Seedi Hesham R., Jensen Henrik M., Nielsen Helene B., T+, Tetrahedron, 50 (1994) N 25, S 7543-7556
  作者：Bach Karen K., El-Seedi Hesham R., Jensen Henrik M., Nielsen Helene B., T+

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL 4-CYANO, 4-AMINO, AND 4-AMINOMETHYL DERIVATIVES OF PYRAZOLO[1,5-a]PYRIDINES, PYRAZOLO[1,5-c]PYRIMIDINES AND 2H-INDAZOLE COMPOUNDS AND 5-CYANO, 5-AMINO, AND 5-AMINOMETHYL DERIVATIVES OF IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES, AND IMIDAZO[1,5-a]PYRAZINES COMPOUNDS AS CYCLIN DEPENDENT KINASE INHI
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1931641B1

  公开（公告）日：2010-08-25
• US7700773B2
  申请人：——

  公开号：US7700773B2

  公开（公告）日：2010-04-20