hexyl 2-{[N-(tert-butoxycarbonyl)-D-phenylalanyl]amino}-2-deoxy-N-{[(methoxy)carbonyl]methyl}-β-D-glucopyranosiduronamide | 870529-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexyl 2-{[N-(tert-butoxycarbonyl)-D-phenylalanyl]amino}-2-deoxy-N-{[(methoxy)carbonyl]methyl}-β-D-glucopyranosiduronamide
• CAS: 870529-26-3
• 化学式: C₂₉H₄₅N₃O₁₀
• 分子量: 595.69
• InChiKey: CTZKBPWICKFLJP-FEKSMNBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  181.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl 2-{[N-(tert-butoxycarbonyl)-D-phenylalanyl]amino}-2-deoxy-N-{[(methoxy)carbonyl]methyl}-β-D-glucopyranosiduronamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 [(hexyl 2-{[({[1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl 2-deoxy-2-({N-[(tert-butoxy)carbonyl]-D-phenylalanyl}amino)-β-D-glucopyranosid]uronyl}glycinyl)-D-phenylalanyl]amino}-2-deoxy-β-D-glucopyranosid)uronyl]glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖基化的2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷葡萄糖醛酸是肽合成的基础†

  摘要：

  已经制备了七个衍生自葡糖胺的不同糖基化的糖氨基酸（SSA）。按照标准的溶液相肽偶联方法，将糖苷化的2-氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷神经糖醛酸与天然氨基酸缩合，以提供用于肽合成的有用的异二-和-三聚体结构单元。这些构件的组合产生具有两个彼此不同距离的糖氨基酸单元的杂聚寡肽。这些被制备以评估糖苷侧链对肽主链的影响。借助ROESY光谱技术结合分子动力学（MD）模拟和圆二色性（CD）研究，对所选示例的构象进行了检查。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590175
• 作为产物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)-5-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}tetrahydropyran-3,4,6-triyl triacetate 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 calcium sulfate 、 sodium chlorite 、 氢气 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 hexyl 2-{[N-(tert-butoxycarbonyl)-D-phenylalanyl]amino}-2-deoxy-N-{[(methoxy)carbonyl]methyl}-β-D-glucopyranosiduronamide
  参考文献：
  名称：

  糖基化的2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷葡萄糖醛酸是肽合成的基础†

  摘要：

  已经制备了七个衍生自葡糖胺的不同糖基化的糖氨基酸（SSA）。按照标准的溶液相肽偶联方法，将糖苷化的2-氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷神经糖醛酸与天然氨基酸缩合，以提供用于肽合成的有用的异二-和-三聚体结构单元。这些构件的组合产生具有两个彼此不同距离的糖氨基酸单元的杂聚寡肽。这些被制备以评估糖苷侧链对肽主链的影响。借助ROESY光谱技术结合分子动力学（MD）模拟和圆二色性（CD）研究，对所选示例的构象进行了检查。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590175