N,N'-bis(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranos-2-yl)selenourea | 1142814-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-bis(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranos-2-yl)selenourea
• 英文别名: N,N'-bis[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]carbamimidoselenoic acid
• CAS: 1142814-96-7
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₁₈Se
• 分子量: 783.599
• InChiKey: PMXPSRVOEZIDID-AZMCGPKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.7±70.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.0
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isoselenocyanato-β-D-glucopyranose 、 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到N,N'-bis(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranos-2-yl)selenourea
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的异异壬酸酯，硒脲和亚硒唑的合成

  摘要：

  使用三光气作为脱水剂，三乙胺和黑色硒粉，通过一锅法从相应的甲酰胺开始，通过一锅法制备芳基，烷基和糖衍生的异异氰酸酯。还完成了通过O保护的糖衍生的异戊二烯酸酯与不同的胺的偶联，以及未保护的吡喃糖基胺与异戊烯酸酯的苯基的偶联的制备糖硒脲的制备。还报道了通过与苯甲酰基异异壬酸酯结合，由O-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，与苯甲酰基溴的Se-烷基化以及酸催化的脱水来合成吡喃葡萄糖-2-基-硒代唑。未保护的N-（β-d-吡喃葡萄糖基）-N经过氧化氢水溶液处理后，将'-苯基硒脲转化为1,2-反式稠合的双环异脲。通过一锅式三步法，由硫代光气化，苯胺偶联和HgO介导的脱硫作用，由β-d-glycopyranosylamine制备相同的异脲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.038