1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isoselenocyanato-β-D-glucopyranose | 1142814-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isoselenocyanato-β-D-glucopyranose
• CAS: 1142814-93-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₉Se
• 分子量: 436.277
• InChiKey: SFDKVZBCTSMSED-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isoselenocyanato-β-D-glucopyranose 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2′-methylamino-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranoso)[2,1-d]selenazoline
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的双环硒唑啉作为抗阿尔茨海默病的新型双重抑制剂（胆碱酯酶/OGA）

  摘要：

  由于迫切需要探索治疗阿尔茨海默病的新方法，我们在此描述了新的多靶点分子的合成和评估。特别是，我们将注意力集中在调节胆碱酯酶 (AChE、BuChE) 的活性上，以恢复与 tau 蛋白过度磷酸化相关的神经递质乙酰胆碱和O -GlcNAcase (OGA) 的水平。与大脑中神经原纤维缠结的形成有关。 具体来说，我们考虑了使用碳水化合物稠合的 1,3-硒唑啉，装饰有 2-烷基氨基或 2-烷氧基部分的可能性。一方面，硒原子的存在可能有助于调节 AD 中的内在氧化应激。另一方面，这种双环结构可能表现为 OGA 水解的过渡态类似物。此外，在质子化后，它可以模拟乙酰胆碱的铵阳离子。 该先导化合物在硒唑啉基序的 C-2 位置带有一个丙氨基部分，被证明是抗 AD 的良好候选物；结果证明它是 BuChE 的强抑制剂 (IC 50  = 0.46 µM)，这是晚期疾病阶段最普遍的胆碱酯酶，与 AChE 相关的选择性指数约为

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105983
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isocyano-β-D-glucopyranose 在 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isoselenocyanato-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的异异壬酸酯，硒脲和亚硒唑的合成

  摘要：

  使用三光气作为脱水剂，三乙胺和黑色硒粉，通过一锅法从相应的甲酰胺开始，通过一锅法制备芳基，烷基和糖衍生的异异氰酸酯。还完成了通过O保护的糖衍生的异戊二烯酸酯与不同的胺的偶联，以及未保护的吡喃糖基胺与异戊烯酸酯的苯基的偶联的制备糖硒脲的制备。还报道了通过与苯甲酰基异异壬酸酯结合，由O-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，与苯甲酰基溴的Se-烷基化以及酸催化的脱水来合成吡喃葡萄糖-2-基-硒代唑。未保护的N-（β-d-吡喃葡萄糖基）-N经过氧化氢水溶液处理后，将'-苯基硒脲转化为1,2-反式稠合的双环异脲。通过一锅式三步法，由硫代光气化，苯胺偶联和HgO介导的脱硫作用，由β-d-glycopyranosylamine制备相同的异脲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.038