2,5-anhydro-1-(m-chlorophenylamino)-1-deoxy-D-mannitol | 229971-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1-(m-chlorophenylamino)-1-deoxy-D-mannitol
• 英文别名: 2,5-anhydro-1-deoxy-1-(m-chlorophenylamino)-D-mannitol；(2R,3S,4S,5R)-2-[(3-chloroanilino)methyl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 229971-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₄
• 分子量: 273.716
• InChiKey: YIRYIVZUCRBTNS-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1-(m-chlorophenylamino)-1-deoxy-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2,5-anhydro-1-deoxy-1-(m-chlorophenylamino)-D-mannitol-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  未受保护的多元醇的初级醇的选择性磷酸化

  摘要：

  摘要 三联亚磷酸三苄基-碘-吡啶为未保护的α-二醇和多元醇的伯醇的磷酸化反应提供了一种通用的选择性方法。31P NMR 的机理研究证明了由碘二苄基磷酸酯和吡啶形成的非常活泼的吡啶鎓盐中间体。该分析表明，吡啶在酰氯的酰化反应中充当共价催化剂，如 DMAP。由于其空间位阻和高反应性，该物质似乎是有效的选择性磷酸化试剂，但会生成二苄基磷酸酯。在温和条件下，苄基裂解产生磷酸单酯。

  DOI：

  10.1080/10426500108040232
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-anhydro-1-(m-chlorophenylamino)-1-deoxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  An easy stereospecific synthesis of 1-amino-2,5-anhydro-1-deoxy-d-mannitol and arylamino derivatives

  摘要：

  1-Amino-2,5-anhydro-1-deoxy-D-mannitol and a series of arylamino derivatives were prepared by nitrous acid deamination of 2-amino-2-deoxy-D-glucose and subsequent reductive amination of the resulting 2,5-anhydro-D-mannose. Some of these compounds showed an enhanced affinity for the hexose transporter of Trypanosoma brucei as compared to D-fructose. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00040-3

文献信息

• An easy stereospecific synthesis of 1-amino-2,5-anhydro-1-deoxy-d-mannitol and arylamino derivatives
  作者：Samantha Claustre、Frédéric Bringaud、Laurent Azéma、Rudi Baron、Jacques Périé、Michèle Willson

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00040-3

  日期：1999.2

  1-Amino-2,5-anhydro-1-deoxy-D-mannitol and a series of arylamino derivatives were prepared by nitrous acid deamination of 2-amino-2-deoxy-D-glucose and subsequent reductive amination of the resulting 2,5-anhydro-D-mannose. Some of these compounds showed an enhanced affinity for the hexose transporter of Trypanosoma brucei as compared to D-fructose. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SELECTIVE PHOSPHORYLATION ON PRIMARY ALCOHOLS OF UNPROTECTED POLYOLS
  作者：Sylvain Ladame、Samantha Claustre、Michèle Willson

  DOI：10.1080/10426500108040232

  日期：2001.8.1

  iododibenzyl phosphate and pyridine, of a very reactive pyridinium salt intermediate. This analysis shows that pyridine behaves as a covalent catalyst like DMAP in acylation reactions from acylchloride. Due to its steric hindrance and high reactivity, this species appears to be the efficient selective phosphorylation reagent but leads to dibenzylphosphoric esters. Under mild conditions, the cleavage of benzyl

  摘要 三联亚磷酸三苄基-碘-吡啶为未保护的α-二醇和多元醇的伯醇的磷酸化反应提供了一种通用的选择性方法。31P NMR 的机理研究证明了由碘二苄基磷酸酯和吡啶形成的非常活泼的吡啶鎓盐中间体。该分析表明，吡啶在酰氯的酰化反应中充当共价催化剂，如 DMAP。由于其空间位阻和高反应性，该物质似乎是有效的选择性磷酸化试剂，但会生成二苄基磷酸酯。在温和条件下，苄基裂解产生磷酸单酯。