(S,S)-N2,N6-bis(1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide | 158946-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-N2,N6-bis(1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 158946-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N₇O₄
• 分子量: 337.338
• InChiKey: LEVGEIOXRKPLJB-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-254 °C(Solvent: Acetic acid; Water)
• 沸点：
  837.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  181.33
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N2,N6-bis(1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的 β-转弯强制折叠一锅法环化成大型拟肽大环化合物

  摘要：

  几十年来，大环化合物一直是广泛合成努力的目标，因为它们具有强大的分子识别和自组装能力。然而，通过不可逆共价键有效合成大环分子仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种通过使用原位生成的 β-转角结构基序来制备大型拟肽大环化合物的方法，该基序来自 2 个双侧氨基酸基酰肼与 2 个二异硫氰酸酯分子反应的早期步骤中的氨基硫脲部分。 . 在亚摩尔浓度条件下，在可行的一锅反应中成功合成了四种手性和非手性拟肽大环化合物，产率高达 45-63%，并通过简单过滤进行纯化。三个大环的 X 射线晶体学表征揭示了一个重要特征，即它们的四个 β 转角结构，每个结构由四个 10 元分子内氢键维持，交替地网络化四个芳香臂。这提供了一种有趣的阴离子结合构象转换模式。SO的结合4 2–到包含 4 个丙氨酸残基的1L或1D （在大环中具有最低的空间位阻）导致宿主大环的由内而外的结构变化，如1L -SO 4 2的 X 射线晶体结构所证实–和一维-SO

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11684
• 作为产物：
  描述：

  N,N-pyridine-2,6-dicarbonyl-bis(L-alanine methyl ester) 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(S,S)-N2,N6-bis(1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New Pyridine-2,6-carboxamide-derived Schiff Bases as Potential Antimicrobial Agents

  摘要：

  一系列吡啶桥连的2,6-双羧酰胺席夫碱已从2,6-吡啶二羰基二氯化物（1）和L-丙氨酸或2-甲基丙氨酸甲酯开始制备。酸酰氯1与L-丙氨酸甲酯盐酸盐或2-甲基丙氨酸甲酯盐酸盐的缩合反应得到相应的2,6-双羧酰胺吡啶甲酯2a,b。2与水合肼的腙解反应生成相应的双酰肼3a,b。3a,b与适当芳香或杂环醛反应，分别得到相应的吡啶桥连2,6-双羧酰胺席夫碱4a-f和5a-f。新合成的化合物2-5被筛选了其杀菌和杀真菌活性。许多得到的化合物显示出显著的抗微生物活性，与作为参考抗生素药物的链霉素和夫西地酸相当。

  DOI：

  10.3390/molecules15074711

文献信息

• Chromogenic Chemosensors for<i>N</i>-Acetylaspartate Based on Chiral Ferrocene-Bearing Thiourea Derivatives
  作者：Guang-Yan Qing、Tao-Lei Sun、Feng Wang、Yong-Bing He、Xi Yang

  DOI：10.1002/ejoc.200800961

  日期：2009.2

  A series of chiral ferrocene-containing thiourea derivatives have been synthesized, and their enantioselective recognition properties were investigated by UV/Vis titration. Receptors 5a and 6a exhibit excellent chiral recognition abilities towards N-acetylaspartate. The differences in solution colour can be observed directly by the naked eye. The minimum energy structures of 5a and 6a were also obtained

  合成了一系列手性二茂铁硫脲衍生物，并通过紫外/可见滴定法研究了它们的对映选择性识别特性。受体 5a 和 6a 对 N-乙酰天冬氨酸表现出优异的手性识别能力。肉眼可以直接观察溶液颜色的差异。5a和6a的最小能量结构也通过理论DFT计算得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)