N,N-pyridine-2,6-dicarbonyl-bis(L-alanine methyl ester) | 158946-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-pyridine-2,6-dicarbonyl-bis(L-alanine methyl ester)
• 英文别名: (S,S)-N2,N6-bis(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide；2,6-Bis-(methyl-DL-alanylcarbonyl)pyridine carboxylate；methyl (2S)-2-[[6-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 158946-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₆
• 分子量: 337.332
• InChiKey: ZBVQGGNBUBGOTR-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  586.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-pyridine-2,6-dicarbonyl-bis(L-alanine methyl ester) 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(S)-2-{[6-((S)-1-Carboxy-ethylcarbamoyl)-pyridine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  具有高 SOD 活性的吡啶-2,6-二甲酰胺配体的铜(II)配合物

  摘要：

  已合成了用丙氨酸 ( PydiAla ) 和酪氨酸 ( PydiTyr ) 部分功能化的吡啶基配体的铜 (II) 配合物，作为新型超氧化物歧化酶模拟物。通过 pH 电位法、光谱法（紫外可见分光光度法、圆二色性、质谱法、电子顺磁共振波谱法）、计算法 (DFT) 和 X 射线衍射方法对配合物进行了表征。两种配体通过由羧酸侧臂结合支持的 (N py ,N – ,N – ) 供体组形成高稳定性铜 (II) 配合物。尽管两个系统的配位模式相同，但含有酪氨酸的对应物表现出增加的铜（II）结合亲和力，这很可能是由于侧链芳香族部分的存在。两种铜(II)配合物都能够结合N-甲基咪唑，并且在生理pH下观察到相应三元物质的形成。二元和三元铜(II)络合物表现出高SOD活性。 PydiTyr复合物的活性比PydiAla复合物高约 1 个数量级。这可能是由于前一种物质中酚羟基的存在，促进了超氧阴离子自由基与金属中心

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03728
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-pyridine-2,6-dicarbonyl-bis(L-alanine methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  具有高 SOD 活性的吡啶-2,6-二甲酰胺配体的铜(II)配合物

  摘要：

  已合成了用丙氨酸 ( PydiAla ) 和酪氨酸 ( PydiTyr ) 部分功能化的吡啶基配体的铜 (II) 配合物，作为新型超氧化物歧化酶模拟物。通过 pH 电位法、光谱法（紫外可见分光光度法、圆二色性、质谱法、电子顺磁共振波谱法）、计算法 (DFT) 和 X 射线衍射方法对配合物进行了表征。两种配体通过由羧酸侧臂结合支持的 (N py ,N – ,N – ) 供体组形成高稳定性铜 (II) 配合物。尽管两个系统的配位模式相同，但含有酪氨酸的对应物表现出增加的铜（II）结合亲和力，这很可能是由于侧链芳香族部分的存在。两种铜(II)配合物都能够结合N-甲基咪唑，并且在生理pH下观察到相应三元物质的形成。二元和三元铜(II)络合物表现出高SOD活性。 PydiTyr复合物的活性比PydiAla复合物高约 1 个数量级。这可能是由于前一种物质中酚羟基的存在，促进了超氧阴离子自由基与金属中心

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03728

文献信息

• Synthesis of New Cheral Macrocyclic Tetraoxo Polyamines Containing Pyridine Ring and Functional Arms
  作者：Jingsong You、Xiaoqi Yu、Changlu Liu、Rugang Xie

  DOI：10.1080/00397919908086251

  日期：1999.7

  Abstract Seven new chiral macrocyclic tetraoxo polyamines containing pyridine ring and functional arms derived from L-histidine, L-alanine, L-leucine and L-phenylalanine, respectively, have been synthesized and characterized by MS, 1H NMR and elemental analysis.

  摘要 合成了七种新型手性大环四氧多胺，分别由L-组氨酸、L-丙氨酸、L-亮氨酸和L-苯丙氨酸衍生而来，并通过MS、1H NMR和元素分析对其进行表征。
• Chromogenic Chemosensors for<i>N</i>-Acetylaspartate Based on Chiral Ferrocene-Bearing Thiourea Derivatives
  作者：Guang-Yan Qing、Tao-Lei Sun、Feng Wang、Yong-Bing He、Xi Yang

  DOI：10.1002/ejoc.200800961

  日期：2009.2

  A series of chiral ferrocene-containing thiourea derivatives have been synthesized, and their enantioselective recognition properties were investigated by UV/Vis titration. Receptors 5a and 6a exhibit excellent chiral recognition abilities towards N-acetylaspartate. The differences in solution colour can be observed directly by the naked eye. The minimum energy structures of 5a and 6a were also obtained

  合成了一系列手性二茂铁硫脲衍生物，并通过紫外/可见滴定法研究了它们的对映选择性识别特性。受体 5a 和 6a 对 N-乙酰天冬氨酸表现出优异的手性识别能力。肉眼可以直接观察溶液颜色的差异。5a和6a的最小能量结构也通过理论DFT计算得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of Some New Pyridine-2,6-carboxamide-derived Schiff Bases as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Mohamed A. Al-Omar、Abd El-Galil E. Amr

  DOI：10.3390/molecules15074711

  日期：——

  A series of pyridine-bridged 2,6-bis-carboxamide Schiff's bases has been prepared starting from 2,6-pyridinedicarbonyl dichloride (1) and L-alanine or 2-methyl-alanine methyl ester.The coupling of acid chloride 1 with L-alanine methyl ester hydrochloride -or 2-methylalanine methyl ester hydrochloride gave the corresponding 2,6-bis-carboxamide pyridine methyl esters 2a,b.Hydrazonolysis of 2 with hydrazine hydrate afforded the corresponding bis-hydrazides 3a,b. Treatment of 3a,b with appropriate aromatic or heterocyclic aldehydes afforded the corresponding pyridine- bridged 2,6-bis-carboxamide Schiff's bases 4a-f and 5a-f, respectively. The newly synthesized compounds 2-5 were screened for their bactericidal and fungicidal activities. Many of the obtained compounds exhibited significant antimicrobial activity, comparable to streptomycin and fusidic acid, which were used as reference antibiotic drugs.

  一系列吡啶桥连的2,6-双羧酰胺席夫碱已从2,6-吡啶二羰基二氯化物（1）和L-丙氨酸或2-甲基丙氨酸甲酯开始制备。酸酰氯1与L-丙氨酸甲酯盐酸盐或2-甲基丙氨酸甲酯盐酸盐的缩合反应得到相应的2,6-双羧酰胺吡啶甲酯2a,b。2与水合肼的腙解反应生成相应的双酰肼3a,b。3a,b与适当芳香或杂环醛反应，分别得到相应的吡啶桥连2,6-双羧酰胺席夫碱4a-f和5a-f。新合成的化合物2-5被筛选了其杀菌和杀真菌活性。许多得到的化合物显示出显著的抗微生物活性，与作为参考抗生素药物的链霉素和夫西地酸相当。