(2R,4aS,7aR)-2-Phenyl-dihydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-one | 203796-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aS,7aR)-2-Phenyl-dihydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
• CAS: 203796-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: CKESUFZEGNUHPW-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,7aR)-2-Phenyl-dihydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 硫化氢 、 碳酸氢钠 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-[(3R,4R,5S)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-C-(4-aminocarbonyl-2-thiazoyl)-1,4-anhydro-l-xylitols and their fluoro derivatives

  摘要：

  3,5-O-Benzylidene-2-C-cyano-1,4-anhydro-L-xylitol 7 was synthesized stereoselectively from D-xylose in 7 steps. 2-C-(4-Aminocarbonyl-2-thiazoyl)-1,4-anhydro-L-xylitols and their fluoro derivatives were synthesized from the cyanohydrin 7. Fluorination of compound 9 proceeded with retention of configuration using diethylaminosulfur trifluoride (DAST). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00615-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (2R,4aS,7aR)-2-Phenyl-dihydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-C-(4-aminocarbonyl-2-thiazoyl)-1,4-anhydro-l-xylitols and their fluoro derivatives

  摘要：

  3,5-O-Benzylidene-2-C-cyano-1,4-anhydro-L-xylitol 7 was synthesized stereoselectively from D-xylose in 7 steps. 2-C-(4-Aminocarbonyl-2-thiazoyl)-1,4-anhydro-L-xylitols and their fluoro derivatives were synthesized from the cyanohydrin 7. Fluorination of compound 9 proceeded with retention of configuration using diethylaminosulfur trifluoride (DAST). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00615-0