tert-butyldimethylsilyl 2-azido-6-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 129870-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-azido-6-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 129870-17-3
• 化学式: C₄₆H₅₈N₆O₉Si
• 分子量: 867.087
• InChiKey: NIQBKXQBDKXHIR-MTWLLUJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  191.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-6-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.33h， 生成 tert-butyldimethylsilyl O-(4,5:7,8-di-O-cyclohexylidene-3-deoxy-N-methyl-α-D-manno-2-octulopyranosylonamide)-(2->6)-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头中心的O-烷基化，用于立体选择性合成Kdo-α-糖苷

  摘要：

  摘要4,5：7,8-二-O-环己叉基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-八吡喃磺酰胺（1）二价阴离子的异头中心的O-烷基化导致非对映选择性α-糖苷。以这种方式，获得了包含α-Kdo-（2→6）-GlcN和α-Kdo-（2→6）-β-GlcN-（1→6）-GlcN部分的脂多糖结构单元，并将其用于合成中4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃西多酰胺（18），2,3-二-O-十四烷酰基-d-甘油的合成-1-基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-2-八吡喃糖苷-酰胺（22），甲基2,3,4-三- O-乙酰基-6-O-（甲基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛吡喃糖醛酸酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷（28），1- O-乙酰基-2-脱氧-6-O-（甲基4,5,7，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84198-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 2-azido-6-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头中心的O-烷基化，用于立体选择性合成Kdo-α-糖苷

  摘要：

  摘要4,5：7,8-二-O-环己叉基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-八吡喃磺酰胺（1）二价阴离子的异头中心的O-烷基化导致非对映选择性α-糖苷。以这种方式，获得了包含α-Kdo-（2→6）-GlcN和α-Kdo-（2→6）-β-GlcN-（1→6）-GlcN部分的脂多糖结构单元，并将其用于合成中4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃西多酰胺（18），2,3-二-O-十四烷酰基-d-甘油的合成-1-基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-2-八吡喃糖苷-酰胺（22），甲基2,3,4-三- O-乙酰基-6-O-（甲基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛吡喃糖醛酸酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷（28），1- O-乙酰基-2-脱氧-6-O-（甲基4,5,7，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84198-4

文献信息

• ESSWEIN, ANGELIKA;REMBOLD, HANSJORG;SCHMIDT, RICHARD R., CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 287-305
  作者：ESSWEIN, ANGELIKA、REMBOLD, HANSJORG、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——