tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-glucopyranoside | 116102-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 116102-90-0
• 化学式: C₂₇H₃₆F₃N₃O₇SSi
• 分子量: 631.745
• InChiKey: SEECVEWSMHLKBH-JYSSUKAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 硫化氢 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 128.33h， 生成 (2R,4R,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-2-((2R,3S,4R,5R)-6-acetoxy-3,4-bis-benzyloxy-5-tetradecanoylamino-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-6-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异头中心的O-烷基化，用于立体选择性合成Kdo-α-糖苷

  摘要：

  摘要4,5：7,8-二-O-环己叉基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-八吡喃磺酰胺（1）二价阴离子的异头中心的O-烷基化导致非对映选择性α-糖苷。以这种方式，获得了包含α-Kdo-（2→6）-GlcN和α-Kdo-（2→6）-β-GlcN-（1→6）-GlcN部分的脂多糖结构单元，并将其用于合成中4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃西多酰胺（18），2,3-二-O-十四烷酰基-d-甘油的合成-1-基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-2-八吡喃糖苷-酰胺（22），甲基2,3,4-三- O-乙酰基-6-O-（甲基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛吡喃糖醛酸酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷（28），1- O-乙酰基-2-脱氧-6-O-（甲基4,5,7，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84198-4
• 作为产物：
  描述：

  6-O-trityl-D-glucal 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.25h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头中心的O-烷基化，用于立体选择性合成Kdo-α-糖苷

  摘要：

  摘要4,5：7,8-二-O-环己叉基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-八吡喃磺酰胺（1）二价阴离子的异头中心的O-烷基化导致非对映选择性α-糖苷。以这种方式，获得了包含α-Kdo-（2→6）-GlcN和α-Kdo-（2→6）-β-GlcN-（1→6）-GlcN部分的脂多糖结构单元，并将其用于合成中4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃西多酰胺（18），2,3-二-O-十四烷酰基-d-甘油的合成-1-基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-2-八吡喃糖苷-酰胺（22），甲基2,3,4-三- O-乙酰基-6-O-（甲基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛吡喃糖醛酸酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷（28），1- O-乙酰基-2-脱氧-6-O-（甲基4,5,7，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84198-4

文献信息

• Synthesis of Kdo-α-glycosides of lipid A derivatives
  作者：Hansjör Rembold、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84029-6

  日期：1993.8

  The synthesis of the lipopolysaccharide fragment O-(4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-N-methyl-alpha-D-manno-2- octulopyranosylonamide)-(2-->6)-O-(2-deoxy-2-[(3R)-3- dodecanoyloxytetradecanamido]-4-O- phosphono-3-O-tetradecanoyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->6)-1-O-acetyl-2- deoxy-2 - [(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido]-3-O-tetradecanoyl-alpha-D- glucopyranose (35 alpha) is performed via anomeric O-alkylation

  脂多糖片段O-（4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃酰胺）-（2-> 6）-的合成O-（2-脱氧-2-[（（3R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-十四烷酰-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-1-O-经由异头O-烷基化进行乙酰基-2-脱氧-2-[（3R）-3-十二烷酰氧基四癸酰胺基] -3-O-十四烷酰基-α-D-吡喃葡萄糖（35α）。为此目的，由D-葡糖醛合成了2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-6-O-三氟甲磺酰基-β-D-glucopyranosides5、7和19 alpha，beta并用于烷基化代理商。5与O-环己叉基保护的Kdo衍生物10反应得到所需的α-连接的二糖，叔丁基二甲基甲硅烷基4-O-烯丙基-2-叠氮基3-O-苄基-2-脱氧-6-O-（ 4,5：7，8-二-O-环己叉基-3-脱氧-N-甲基-α
• Schmidt, Richard R.; Esswein, Angelika, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 9, p. 1234 - 1236
  作者：Schmidt, Richard R.、Esswein, Angelika

  DOI：——

  日期：——
• ESSWEIN, ANGELIKA;REMBOLD, HANSJORG;SCHMIDT, RICHARD R., CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 287-305
  作者：ESSWEIN, ANGELIKA、REMBOLD, HANSJORG、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——