Acetic acid (1R,3S,6S)-5-oxo-2-oxa-bicyclo[4.2.0]oct-7-en-3-ylmethyl ester | 105544-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Acetic acid (1R,3S,6S)-5-oxo-2-oxa-bicyclo[4.2.0]oct-7-en-3-ylmethyl ester
• 英文别名: [(1R,3S,6S)-5-oxo-2-oxabicyclo[4.2.0]oct-7-en-3-yl]methyl acetate
• CAS: 105544-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: FGNOXVRGXWAKJD-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3S,6S)-5-oxo-2-oxa-bicyclo[4.2.0]oct-7-en-3-ylmethyl ester 以 乙醚 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,3S,5S,8S)-8-formyloxy-5-methyl-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由三-O-乙酰基-D-葡糖醛合成旋光性trichothecenes的方法

  摘要：

  描述了通过使用乙炔与不饱和酮的光化学环加成反应，然后由酸催化的重排，由三-O-乙酰基-D-葡萄糖手性合成三氯噻吩的BC环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84372-5
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-erythro-hex-1-en-3-ulose 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,3S,6S)-5-oxo-2-oxa-bicyclo[4.2.0]oct-7-en-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由三-O-乙酰基-D-葡糖醛合成旋光性trichothecenes的方法

  摘要：

  描述了通过使用乙炔与不饱和酮的光化学环加成反应，然后由酸催化的重排，由三-O-乙酰基-D-葡萄糖手性合成三氯噻吩的BC环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84372-5

文献信息

• Dinh, T. Nguyen; Khac, D. Do; Gandolfi, I., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 287 - 298
  作者：Dinh, T. Nguyen、Khac, D. Do、Gandolfi, I.、Memoria, Y.、Fetizon, M.、Prange, T.

  DOI：——

  日期：——