Ethyl 2-chloro-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 250213-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Ethyl 2-chloro-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 250213-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClFNO₂
• 分子量: 267.687
• InChiKey: SVQWKMJZDMRSBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-chloro-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.67h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型氟吡咯衍生物作为具有长效作用的钾竞争性酸阻滞剂。

  摘要：

  为了找到一种新型的，持久的钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB），可以完全克服质子泵抑制剂（PPI）的局限性，我们尝试了以吡咯衍生物1b为先导化合物的各种方法。作为鉴定新药的综合方法的一部分，我们通过在吡咯环的5位引入极性杂芳族基团，探索了具有低亲脂性的出色化合物。在合成的化合物中，氟吡咯衍生物37c在第五位具有2-F-3-Py基团，其pKa较低，并且ClogP和logD值比1b剂量低，它们显示出有效的胃酸抑制作用，这是由于胃H + ，K + -ATPase在动物模型中的抑制。在大鼠中，其最大胃内pH升高作用很强，而且它的作用持续时间比兰索拉唑或铅化合物1b对狗的作用时间长得多。因此，化合物37c可以被认为是具有长效作用的有前途的新P-CAB。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.014
• 作为产物：
  描述：

  2-氯代-4'-氟苯乙酮 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 2-chloro-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的5-苯基-吡咯-3-羧酰胺的合成及其与多巴胺D2样受体的结合亲和力。

  摘要：

  设计了一系列5-对位取代的苯基-吡咯-3-羧酰胺衍生物，作为多巴胺D2-样5-苯基-吡咯和杂环羧酰胺类抗精神病药的混合类似物。合成标题化合物，并通过[3H] YM-09151-2受体结合测定评估多巴胺D2样受体。发现带有1-乙基-2-甲基-吡咯烷部分作为5-苯基-吡咯-3-羧酰胺衍生物1a的基本部分的化合物及其2-氯类似物1f在低微摩尔范围内具有亲和力。在苯环的4-位上含有诸如F，Cl，NO 2，CH 3之类的基团的取代的苯基-吡咯甲酰胺，给出了具有较低的D2-样亲和力的配体。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00061-0