isopropyl 2-((2S,6R,Z)-6-(((2S,6R)-6-((2R,5S,6S,E)-6-hydroxy-2,5-dimethylocta-3,7-dienyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-(iodomethylene)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 1207434-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl 2-((2S,6R,Z)-6-(((2S,6R)-6-((2R,5S,6S,E)-6-hydroxy-2,5-dimethylocta-3,7-dienyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-(iodomethylene)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: propan-2-yl 2-[(2S,4Z,6R)-6-[[(2S,6R)-6-[(2R,3E,5S,6S)-6-hydroxy-2,5-dimethylocta-3,7-dienyl]oxan-2-yl]methyl]-4-(iodomethylidene)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 1207434-28-3
• 化学式: C₂₇H₄₃IO₅
• 分子量: 574.54
• InChiKey: RSRIMEQXQWYWNS-QHJPYEOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-((2S,6R,Z)-6-(((2S,6R)-6-((2R,5S,6S,E)-6-hydroxy-2,5-dimethylocta-3,7-dienyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-(iodomethylene)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到2-((2S,6R,Z)-6-(((2S,6R)-6-((2R,5S,6S,E)-6-hydroxy-2,5-dimethylocta-3,7-dienyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-(iodomethylene)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-Exiguolide的全合成

  摘要：

  Exiguolide（（-）- 1）天然存在的对映异构体的第一个全合成反应已经完成。这种高度趋同的合成主要步骤如下：（i）Trost的钌催化的烯-炔交叉偶联反应（这种复杂的转化过程使得对C5-C28双键几何结构的挑战性控制以及四氢吡喃的立体选择性结构成为可能。环A）和（ii）非常有效的一锅，两步立体选择性共轭烯丙醇取代反应，可控制C15立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol902829e
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl (S)-3-hydroxy-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 isopropyl 2-((2S,6R,Z)-6-(((2S,6R)-6-((2R,5S,6S,E)-6-hydroxy-2,5-dimethylocta-3,7-dienyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-(iodomethylene)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 、 isopropyl 2-((2S,6R,Z)-6-(((2R,6R)-6-((2R,5S,6S,E)-6-hydroxy-2,5-dimethylocta-3,7-dienyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-(iodomethylene)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Exiguolide的全合成

  摘要：

  Exiguolide（（-）- 1）天然存在的对映异构体的第一个全合成反应已经完成。这种高度趋同的合成主要步骤如下：（i）Trost的钌催化的烯-炔交叉偶联反应（这种复杂的转化过程使得对C5-C28双键几何结构的挑战性控制以及四氢吡喃的立体选择性结构成为可能。环A）和（ii）非常有效的一锅，两步立体选择性共轭烯丙醇取代反应，可控制C15立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol902829e