(1S,2R,5R)-2-[bis(ethoxycarbonyl)methyl]-6,8-dioxabicyclo[3,2,1]octan-4-one | 81788-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2R,5R)-2-[bis(ethoxycarbonyl)methyl]-6,8-dioxabicyclo[3,2,1]octan-4-one
• CAS: 81788-23-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: XHQSFSOWMKXHFK-WIMUKIRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以54%的产率得到(1S,2R,5R)-2-[bis(ethoxycarbonyl)methyl]-6,8-dioxabicyclo[3,2,1]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  左葡萄糖苷的迈克尔加成反应

  摘要：

  摘要研究了左旋葡糖醛酮与丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，2-硝基丙烷和2-甲基环己酮的迈克尔加成反应，并使用了多种催化剂。该反应可方便地用于以合理的产率制备具有d-赤型构型的4-取代的左旋葡糖醛酮衍生物。使用双（2,4-戊二酮酸酯）-Ni（II）作为催化剂，丙二酸二乙酯加合物的收率更高。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88064-7

文献信息

• Reactions of 3-iodolevoglucosenone with sodium derivatives of some CH acids. Chiral cyclopropanes and stable oxetenes
  作者：F. A. Valeev、E. V. Gorobets、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02494418

  日期：1999.1

  Abstract3-Iodolevoglucosenone reacts with the sodium derivative of ethyl cyanoacetate at −60°C to give a tetrasubstituted cyclopropane derivative; similar reactions of the sodium derivatives of ethyl acetoacetate and acetylacetone at −60 °C afford the expected transformed Michael adducts, while at 20 °C,O,C-dialkylated products of the oxetene series are formed.

  摘要3-碘代左旋葡萄糖酮在-60℃与氰基乙酸乙酯的钠衍生物反应生成四取代的环丙烷衍生物；乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮的钠衍生物在 -60 °C 下的类似反应提供了预期的转化迈克尔加合物，而在 20 °C 下，形成了氧杂环丁烷系列的二烷基化产物。