N-(4-ethynyl-2,6-dimethylphenyl)-N'-(n-octyl)-naphthalene-1,8:4,5-tetracarboxydiimide | 1176889-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-ethynyl-2,6-dimethylphenyl)-N'-(n-octyl)-naphthalene-1,8:4,5-tetracarboxydiimide
• 英文别名: N-(4-ethynyl-2,6-dimethylphenyl)-N'-(n-octyl)naphthalene-1,8:4,5-tetracarboxydiimide；6-(4-Ethynyl-2,6-dimethylphenyl)-13-octyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone；6-(4-ethynyl-2,6-dimethylphenyl)-13-octyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1176889-24-9
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O₄
• 分子量: 506.601
• InChiKey: LOQWAUHORIRQBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)platinum(II) 、 N-(4-ethynyl-2,6-dimethylphenyl)-N'-(n-octyl)-naphthalene-1,8:4,5-tetracarboxydiimide 、 10-(4'-ethynyl-2,2',6,6'-tetramethylbiphenyl-4-yl)-10H-phenothiazine 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced charge separation of phenothiazine–platinum–naphthalene diimide triads linked by twisted phenylene bridges

  摘要：

  我们制备了两种三元组（即 3PTZ-Pt-MNDI 和 10PTZ-Pt-MNDI ），它们由 3-吩噻嗪（3PTZ）或 10-吩噻嗪（10PTZ）、联吡啶二乙酰铂络合物（Pt）和萘二亚胺（MNDI）发色团组成，并通过高度扭曲的联苯间隔相连。通过选择性激发铂分子，利用皮秒和纳秒激光进行光解，研究了甲苯中电荷分离（CS）态的形成和衰减。经测定，由 PTZ-3Pt*-MNDI 形成 CS 态 PTZ+-Pt-MNDI- 所需的时间为：3PTZ+-Pt-MNDI- τ CS = 280 ps 和 10PTZ+-Pt-MNDI- τ CS = 230 ps。经测定，3PTZ+-Pt-MNDI- 的 CS 状态寿命为 τ CR1 = 75 ns (95 %) 和 τ CR2 = 285 ns (5 %)，10PTZ+-Pt-MNDI- 的 CS 状态寿命为 τ CR = 830 ns 。根据马库斯理论和自旋相关自由基对机制讨论了 CS 状态的形成和衰变。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0642-6
• 作为产物：
  描述：

  N-[2,6-dimethyl-4-(trimethylsilyl)ethynylphenyl]-N'-(n-octyl)-naphthalene-1,8:4,5-tetracarboxydiimide 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以94%的产率得到N-(4-ethynyl-2,6-dimethylphenyl)-N'-(n-octyl)-naphthalene-1,8:4,5-tetracarboxydiimide
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Photoproduction of Charge-Separated States in Donor−Acceptor-Linked Bis(acetylide) Platinum Complexes

  摘要：

  We report a highly efficient charge separation system, D-Pt-A, where D (triphenylamine) and A (naphthatenediimide) are bonded to the Pt moiety through highly twisted phenylene ethynylene linkages. The quantum yields for the formation of the charge-separated state were determined to be nearly unity. The lifetimes of D+-Pt-A(-) were similar to 1 mu s at room temperature and much longer at low temperature. The spin-correlated radical ion pair was directly observed by means of time-resolved EPR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/ja904241r