3,6-diethynyl-9-butylcarbazole | 426266-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-diethynyl-9-butylcarbazole
• 英文别名: 9-butyl-3,6-diethynyl-9H-carbazole；9-n-butyl-3,6-diethynyl-9H-carbazole；3,6-diethynyl-N-butylcarbazole；diethynyl-9-n-butylcarbazole；3,6-diethynyl-N-n-butylcarbazole；9-Butyl-3,6-diethynylcarbazole
• CAS: 426266-07-1
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: KRPRICBQKWVXDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  393.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diethynyl-9-butylcarbazole 在 Et₃N 、 CuCl 、 K₂CO₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [3,6-(HCCC6H4CCPt(PEt3)2CC)2-9-(n-butylcarbazole)]
  参考文献：
  名称：

  Versatile precursors for multinuclear platinum(ii) alkynyl assembly—synthesis, structural characterization and electrochemical studies of luminescent platinum(ii) alkynyl complexes

  摘要：

  新合成的二乙炔基咔唑桥铂(II)络合物3,6-{ClPt(PEt3)2CC}2-9-nBuCarb (nBuCarb-=-正丁基咔唑)和含三联吡啶的铂(II)炔基络合物[Pt (tBu3trpy)(CCC6H4CCH)]OTf 可作为组装新型发光四核铂(II)炔基络合物 [3,6-{Pt(tBu3trpy)(CCC6H4CC)Pt(PEt3)2CC}2- 的多功能前体9-nBuCarb](OTf)2。也可以采用不同的途径分三步合成四核配合物，包括在炔基配体上使用三甲基甲硅烷基保护基团。

  DOI：

  10.1039/b210772b
• 作为产物：
  描述：

  9-butyl-3,6-diiodo-9H-carbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3,6-diethynyl-9-butylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑连接的卟啉镊子的合成与表征

  摘要：

  本文报道了3,6-二取代咔唑镊子的合成，光谱表征，双光子吸收和电化学性质。在二乙炔基-咔唑间隔基和5-溴-三芳基卟啉之间的Sonogashira偶联反应过程中，分离了Glaser偶合产生的二聚体，并将该原始化合物的性质与3,6-二取代咔唑双卟啉镊子进行了比较。本文报道的二元组在920 nm处具有最大的两个光子吸收，且两个光子的吸收截面在1200 GM范围内。尽管在Soret区有很强的线性吸收和适度的荧光量子产率，但它们均导致达到30 000 M -1  cm -1的高亮度 。

  DOI：

  10.1002/chem.201501619

文献信息

• The Synthesis and One- and Two-Photon Optical Properties of Dipolar, Quadrupolar and Octupolar Donor-Acceptor Molecules Containing Dimesitylboryl Groups
  作者：Jonathan C. Collings、Suk-Yue Poon、Céline Le Droumaguet、Marina Charlot、Claudine Katan、Lars-Olof Pålsson、Andrew Beeby、Jackie A. Mosely、Hanns Martin Kaiser、Dieter Kaufmann、Wai-Yeung Wong、Mireille Blanchard-Desce、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.200801719

  日期：2009.1

  Two series of related donor–acceptor conjugated dipolar, pseudo‐quadrupolar (V‐shaped) and octupolar molecular systems based on the p‐dimesitylborylphenylethynylaniline core, namely, 4‐(4‐dimesitylborylphenylethynyl)‐N,N‐dimethylaniline, 4‐[4‐(4‐dimesitylborylphenylethynyl)phenylethynyl]‐N,N‐dimethylaniline, 3,6‐bis(4‐dimesitylborylphenylethynyl)‐N‐n‐butylcarbazole and tris[4‐(4‐dimesitylborylphen

  基于对二甲磺酰基苯基乙炔基苯胺核心的两个相关的供体-受体共轭偶极，拟四极（V形）和八极分子系统，即4-（4-二甲磺酰基苯基乙炔基）-N，N-二甲基苯胺，4- [4 - （4- dimesitylborylphenylethynyl）苯基乙炔基] - ñ，ñ二甲基苯胺，3,6-双（4- dimesitylborylphenylethynyl） - ñ - ñ -butylcarbazole和三[4-（4- dimesitylborylphenylethynyl）苯基]胺，并在E- p-二甲磺基间苯二甲胺基序，即E- 4-二甲磺基间苯二甲N，N-二（4-甲苯基）苯胺，3,6-二（E-dimesitylborylethenyl） - ñ - ñ -butylcarbazole和三（Ë -4- dimesitylborylethenylphenyl）胺已通过钯催化的交叉耦合和硼氢化路线分别合成。获
• Solvent‐Dependent Nanostructures Based on Active π‐Aggregation Induced Emission Enhancement of New Carbazole Derivatives of Triphenylacrylonitrile
  作者：Santu Maity、Krishnendu Aich、Chandraday Prodhan、Keya Chaudhuri、Ajoy Kumar Pramanik、Siddhartha Das、Jhuma Ganguly

  DOI：10.1002/chem.201900312

  日期：2019.3.27

  carbazole and 2,3,3‐triphenylacrylonitrile (TPAN) nanostructures (2‐CTPAN and 2,2′‐CTPAN) have been designed and synthesized by Pd‐catalyzed Sonogashira cross‐coupling reaction. CTPAN exhibit aggregation‐induced emission enhancement (AIEE) behavior in water with high fluorescence quantum yield. Both the compounds show tunable self‐assembly in water as well as in N,N‐dimethylformamide (DMF) by extended π–π

  在本研究中，咔唑和2,3,3-三苯基丙烯腈（TPAN）纳米结构（2-CTPAN和2,2'-CTPAN）是通过Pd催化的Sonogashira交叉偶联反应设计和合成的。CTPAN在具有高荧光量子产率的水中表现出聚集诱导的发射增强（AIEE）行为。通过扩展的π-π堆积相互作用，这两种化合物在水中以及在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中均显示出可调谐的自组装。CTPAN可以在水中自组装成球形颗粒，并且已经使用X射线衍射研究了这些自组装的结构。有趣的是，2-CTPAN和2,2'-CTPAN形成临界凝胶浓度（CGC）为11和15 mg mL -1的有机凝胶。在DMF中分别呈针状和棒状形态。2-CTPAN的单晶结构表明分子间CH-H⋅⋅⋅π相互作用将分子构象锁定为阶梯形超分子组装。这些AIEE活性化合物具有高水分散性，强黄色荧光和高量子产率，有前途的光稳定性和出色的生物相容性，使其成为潜在的生物成像剂。
• Platinum(<scp>ii</scp>) acetylide complexes with star- and V-shaped configurations possessing good trade-off between optical transparency and optical power limiting performance
  作者：C. Yao、Z. Tian、D. Jin、F. Zhao、Y. Sun、X. Yang、G. Zhou、W.-Y. Wong

  DOI：10.1039/c7tc03542j

  日期：——

  acetylide units has the advantage of introducing more Pt(II) centers to the molecular skeleton while maintaining optical transparency of the concerned Pt(II) acetylide complexes. So, this research can open a new outlet for fulfilling the optimized trade-off between OPL activity and optical transparency for OPL materials based on reverse saturable absorption (RSA) mechanism.

  通过使用具有所需结构的中心配体，已合成了两个包含二聚二茂硼烷（–B（Mes）2）和苯基单元作为星形和V型构型的端基的Pt（II）乙炔配合物系列。光物理研究表明，–B（Mes）2基团可以通过增强有机配体与Pt（II）中心的分子轨道的混合来增强有关Pt（II）乙炔化物分子的三重态（T 1）发射。与TEB-Pt-B，CAZ-Pt-B和TPA-Pt-B相关的更高的T 1发射强度可以使它们的光功率限制（OPL）响应比对应的TEB-Pt-Ph，CAZ-Pt-Ph和TPA-Pt-Ph强得多，它们分别被苯基封端。另外，TPA-Pt-B的532 nm纳秒激光脉冲的OPL能力甚至可以超过最新的OPL材料C 60的能力。此外，大多数的Pt（II品质因数的）乙炔化物络合物显示OPL图σ EX / σ ö比的C更高60。重要的是，Pt（II）乙炔化物单元采用的星形分子构型具有引入更多Pt（II）以分子骨架为中心，同
• Luminescent-Substituted Fluoranthenes-Synthesis, Structure, Electrochemistry, and Optical Properties
  作者：Aneta Slodek、Anna Maroń、Michał Pająk、Marek Matussek、Iwona Grudzka-Flak、Jan G. Małecki、Anna Świtlicka、Stanisław Krompiec、Witold Danikiewicz、Małgorzata Grela、Izabela Gryca、Mateusz Penkala

  DOI：10.1002/chem.201801123

  日期：2018.7.5

  conducted studies, the obtained derivatives can be classified as donor–acceptor (D‐A) and acceptor‐donor‐acceptor (A‐D‐A) systems, in which the fluoranthene unit acts as an electron‐withdrawing unit. The optical results revealed that novel fluoranthene derivatives absorb light in the range λ=236–417 nm, which originates from a π→π* transition within the conjugated system. The compounds exhibit fluorescence

  通过[2 + 2 + 2]环加成反应，得到了6个新颖的荧蒽衍生物，分别为三个末端取代的芴基和三个带有芴，联噻吩和咔唑间隔基的双（荧蒽）单元，并对其进行了完全表征。根据进行的研究，所获得的衍生物可分为供体-受体（D-A）和受体-供体-受体（A-D-A）系统，其中荧蒽单元充当吸电子单元。光学结果表明，新颖的荧蒽衍生物吸收了λ = 236–417 nm范围内的光，该光源自π→π *共轭体系内的跃迁。这些化合物的荧光范围从深蓝色到绿色，主要来自分子内电荷转移（ICT）状态。对于荧蒽衍生物，在溶液（ϕ = 0.22-0.57）和固态（ϕ = 0.18-0.44）中都观察到了高斯托克位移和高量子产率。所有的衍生物在低电势下都显示出多步氧化过程。依赖于时间的DFT计算还额外支持了所提供化合物的电子结构。
• Electroactive Dyes Based on 1,8‐Naphthalimide with Acetylene Linkers as Promising OLED Materials – the Relationship Between Structure and Photophysical Properties
  作者：Marek Matussek、Aneta Kurpanik‐Wójcik、Szymon Gogoc、Aleksandra Fijołek、Michał Filapek、Beata Naumczuk、Przemysław Data

  DOI：10.1002/chem.202302115

  日期：2023.11.2

  Four A‐π‐D‐π‐A type small organic molecules with 1,8‐naphthalimide motifs were successfully synthesised. The designed compounds are built of two 1,8‐naphthalimide units linked via ethynyl π‐linkages with selected functionalised donor motifs i. e. 2,2’‐bithiophene, fluorene, phenothiazine and carbazole derivative. The synthesis based on Sonogashira cross‐coupling allowed us to obtain the presented dyes with good yields. The resulting symmetrical small molecules’ optical, electrochemical and thermal properties were thoroughly investigated, and their potential applicability for the OLED devices was demonstrated. In addition, the relationship between molecular structure and properties was considered by employing experimental and theoretical studies. As a result of using various donor groups, it was possible to achieve efficient electroluminescence in the range from green (DEV4) to orange‐red light (DEV3) with a maximum luminance of 3 820 cd/m² for DEV4. Upon the insertion of an acetylene linker to the designed molecules, the free rotation of D and A fragments, and hence the effective π‐electron communication within the entire molecule, is possible, which was confirmed by DFT studies. The obtained dyes are characterised by high thermal stability, reversible oxidation‐reduction process, satisfactory optoelectronic properties and good solubility in organic solvents, which is advisable for the application in small molecular organic light‐emitting diodes (SM‐OLEDs) technology.

  摘要 成功合成了四种具有 1,8-萘二甲酰亚胺基团的 A-π-D-π-A 型有机小分子。所设计的化合物由两个 1,8-萘二甲酰亚胺单元通过乙炔基 π 链接与选定的功能化供体基团（即 2,2'-联噻吩荧光基团）连接而成。2,2'-联噻吩、芴、吩噻嗪和咔唑衍生物。基于 Sonogashira 交叉偶联的合成方法使我们能够以良好的收率获得所介绍的染料。我们对所得到的对称小分子的光学、电化学和热学特性进行了深入研究，并证明了它们在 OLED 设备中的潜在应用性。此外，还通过实验和理论研究探讨了分子结构与性能之间的关系。由于使用了不同的供体基团，因此可以实现从绿光（DEV4）到橙红光（DEV3）的高效电致发光，其中 DEV4 的最大亮度为 3 820 cd/m2。在设计的分子中加入乙炔连接物后，D 和 A 片段可以自由旋转，从而在整个分子中实现有效的 π 电子通信，这一点已通过 DFT 研究得到证实。所获得的染料具有高热稳定性、可逆的氧化还原过程、令人满意的光电特性以及在有机溶剂中的良好溶解性等特点，非常适合应用于小分子有机发光二极管（SM-OLED）技术。