1,2-bis(2-methyl-5-(4-carboxyphenyl)thiophen-3-yl)hexafluorocyclopentene | 243971-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-methyl-5-(4-carboxyphenyl)thiophen-3-yl)hexafluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-bis[2-methyl-5-(p-carboxyphenyl)-3-thienyl]hexafluorocyclopentene；4,4'-(4,4'-(Perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl))dibenzoic acid；4-[4-[2-[5-(4-carboxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]benzoic acid
• CAS: 243971-25-7
• 化学式: C₂₉H₁₈F₆O₄S₂
• 分子量: 608.582
• InChiKey: SFJKQDCKVHDXJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-methyl-5-(4-carboxyphenyl)thiophen-3-yl)hexafluorocyclopentene 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在单晶相中通过氢键连接的二芳烃的光致变色。

  摘要：

  已经合成了在两个末端苯基的邻位，间位或对位带有羧基的光致变色二硫杂环丁烷。由于在结晶相中氢键的结合，二芳硫醚采用线性链结构，并且晶体表现出光致变色特性。与邻位取代的衍生物相比，对位取代的衍生物的光生闭环异构体的最大吸收显示出80nm的红移。间位取代的衍生物的最大闭环异构体位于对位取代基和邻位取代的衍生物之间。这种变化可归因于衍生物之间构象的差异，这是由氢键链施加的限制引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200304947
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲基噻吩-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 1,2-bis(2-methyl-5-(4-carboxyphenyl)thiophen-3-yl)hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  在单晶相中通过氢键连接的二芳烃的光致变色。

  摘要：

  已经合成了在两个末端苯基的邻位，间位或对位带有羧基的光致变色二硫杂环丁烷。由于在结晶相中氢键的结合，二芳硫醚采用线性链结构，并且晶体表现出光致变色特性。与邻位取代的衍生物相比，对位取代的衍生物的光生闭环异构体的最大吸收显示出80nm的红移。间位取代的衍生物的最大闭环异构体位于对位取代基和邻位取代的衍生物之间。这种变化可归因于衍生物之间构象的差异，这是由氢键链施加的限制引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200304947

文献信息

• New fast synthesis route for symmetric and asymmetric phenyl-substituted photochromic dithienylethenes bearing functional groups such as alcohols, carboxylic acids, or amines
  作者：Stephan Hermes、Giovanni Dassa、Giorgio Toso、Andrea Bianco、Chiara Bertarelli、Giuseppe Zerbi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.102

  日期：2009.4

  This Letter describes an efficient three-step synthesis route of symmetric and asymmetric phenyl-substituted photochromic 1,2-dithienylethenes bearing unprotected functional groups (i.e., alcohols, carboxylic acids or amines). These products can be easily obtained by typical Suzuki cross-coupling between photochromic dichlorides and commercial available boronic acids or pinacol esters. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.