N-(5-carboxypentyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-iditol | 1257088-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(5-carboxypentyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-iditol
• 英文别名: 6-[(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]hexanoic acid
• CAS: 1257088-29-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₆
• 分子量: 277.318
• InChiKey: KTNVTDIFZTZBJY-GAIPPQHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-carboxypentyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-iditol 、 己烷,6-叠氮-1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟- 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以200 mg的产率得到N-(5-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexylaminocatbonyl)pentyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  含氟亚氨基醛醇：糖苷酶抑制剂和药理学伴侣的新家族

  摘要：

  含氟辅助物：制备了一系列具有不寻常的 N 取代基的亚氨基醛醇，其中包含高度氟化的结构部分。这些化合物表现出与糖苷酶的有吸引力的相互作用，可以作为新药理学伴侣的线索。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000192
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-2-hydroxymethyl-3,4,5-piperidinetriol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(5-carboxypentyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  含氟亚氨基醛醇：糖苷酶抑制剂和药理学伴侣的新家族

  摘要：

  含氟辅助物：制备了一系列具有不寻常的 N 取代基的亚氨基醛醇，其中包含高度氟化的结构部分。这些化合物表现出与糖苷酶的有吸引力的相互作用，可以作为新药理学伴侣的线索。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000192

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel biotin–iminoalditol conjugates
  作者：Gerit Pototschnig、Christian Morales De Csáky、Jose R. Montenegro Burke、Georg Schitter、Arnold E. Stütz、Chris A. Tarling、Stephen G. Withers、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.084

  日期：2010.7

  Biotin-iminosugar conjugates of different configuration such as D-gluco, D-galacto, L-ido as well as a furanoid representative in the D-manno configuration have been synthesised and exhibit powerful inhibition of beta-glucosidase from Agrobacterium sp. with K(i) values in the range of the respective parent compounds. Such molecular probes have potential for activity-based protein pro. ling taking advantage of the biotin-(strept)avidin interaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.