己烷,6-叠氮-1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟- | 121177-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 己烷,6-叠氮-1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟-
• 英文名称: 2-(F-butyl)-ethyl azide
• 英文别名: 6-Azido-1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorohexane
• CAS: 121177-78-4
• 化学式: C₆H₄F₉N₃
• 分子量: 289.103
• InChiKey: UZQZWWBTWMTRAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己烷,6-叠氮-1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟- 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 生成 N,N'-bis-(1H,1H,2H,2H-perfluorohexyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Scavenging of Fluorinated N,N‘-Dialkylureas by Hydrogen Binding:  A Novel Separation Method for Fluorous Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]A dramatic solubility increase in fluorous solvents is observed for N,N ' -di(polyfluoroalkyl)ureas when hydrogen binding complexes are formed with commercially available perfluoroalkanoic acid scavengers. As a case example, analytically pure peptides and esters are obtained using this novel separation method.

  DOI：

  10.1021/ol016165+
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四氢全氟己基碘 生成 己烷,6-叠氮-1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟-
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自氨基酸的胶凝剂进行疏水性和疏油性表面修饰

  摘要：

  从容易获得的氨基酸结构单元合成了一系列含有脲和酰胺官能团的氟化和非氟化有机胶凝剂。这些衍生物在低浓度范围为0.5–4 wt％的各种有机溶剂中显示出优异的胶凝行为。在纤维底物存在下的胶凝作用导致形成凝胶涂层的表面，该表面在干燥后提供了一种复合材料，该复合材料具有浸渗在表面上的多孔微结构形态。通过浸渍胶凝剂获得的复合材料为表面提供了优异的疏水性。在这些复合材料中观察到的优异的疏水性能归因于干凝胶产生的增加的表面粗糙度和胶凝剂主链中存在的疏水官能团的组合。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.015

文献信息

• Impact of fluorine substituents on the rates of nucleophilic aliphatic substitution and β-elimination
  作者：Henry Martinez、Adele Rebeyrol、Taylor B. Nelms、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.008

  日期：2012.3

  bromides with weak base, strong nucleophile azide ion and strong base/nucleophile methoxide ion in the protic solvent methanol and the aprotic solvent, DMSO. The order of reactivity for SN2 reactions of azide in methanol at 50 °C was found to be: n-alkyl-Br > n-alkyl-CHFBr > n-perfluoroalkyl-CH2CH2Br ≫ n-perfluoroalkyl-CH2Br > n-alkyl-CF2Br. Approximate relative rates of reaction were: 1, 0.20, 0.12, 1 × 10−4

  通过主要研究氟化正烷基溴与弱碱，强亲核叠氮化物离子和强碱/亲核甲醇盐离子的反应的研究，已获得了衡量邻近氟取代基对S N 2和E2反应速率的定量影响的量度。在质子传递溶剂甲醇和非质子传递溶剂DMSO中。发现叠氮化物在甲醇中于50°C进行S N 2反应的反应顺序为：正烷基-Br> 正烷基-CHFBr>正全氟烷基-CH 2 CH 2 Br = 正全氟烷 基-CH 2 Br> 正烷基CF 2br。近似的相对反应速率为：1、0.20、0.12、1×10 -4，<7.7×10 -5。发现E 2反应的反应顺序为：正-全氟烷基-CH 2 CH 2 Br Br 正-烷基-CF 2 Br> 正-烷基-CHFBr> 正-烷基-Br。在50°C下甲醇中的甲醇盐的反应的相对相对速率为：1100、4.4、1.9、1。
• A Candidate for Multitopic Probes for Ligand Discovery in Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Keiko Yoneyama、Rina Suzuki、Yusuke Kuramochi、Akiharu Satake

  DOI：10.3390/molecules24112166

  日期：——

  of the functionalities is desired. The concept of dynamic combinatorial chemistry (DCC) is ideal for the generation of any possible combination, as well as screening for target biomaterials. Here, we propose a new molecular design of multitopic probes for ligand discovery in DCC. We synthesized a new Gable Porphyrin, GP1, having prop-2-yne groups as a scaffold to introduce various functional groups

  多功能化材料有望成为发现配体和目标生物材料之间特定相互作用的通用探针。因此，需要有效的方法来制备功能的可能组合。动态组合化学 (DCC) 的概念非常适合生成任何可能的组合，以及筛选目标生物材料。在这里，我们提出了一种新的多主题探针分子设计，用于 DCC 中的配体发现。我们合成了一种新的山墙卟啉 GP1，它具有 prop-2-yne 基团作为支架来引入各种功能基团。GP1 是通过 1,3-亚苯基部分连接的双（咪唑基卟啉锌）化合物，它通过强大的咪唑-锌互补配位自发和定量地产生大环。一些不同类型的官能团以高产率被引入 GP1。由具有不同类型取代基的 GP1 衍生物组成的异质大环的形成是在平衡条件下完成的。这些结果承诺，当 GP 组分的种类增加时，可以提供大量具有各种官能团的大环。这些特征是 DCC 所需要的，并且使用 GP1 的本系统是一个潜在的候选者，可提供多主题探针的动态组合库，以发现配体和
• Fluorous 1,2,3-Triazol-4-ylmethyl Amines and Amine Derivatives for Novel Surfactant Applications
  作者：Dominic V. Francis、Jason B. Harper、Roger W. Read

  DOI：10.1071/ch14458

  日期：——

  A series of fluorous surfactants with additional functionality were generated through the attachment of substituents at the amino nitrogen atom of the surfactant moiety. Examples of molecules containing one and two triazole ring systems were synthesized through N-alkylation and N-acylation strategies.

  通过在表面活性剂分子的氨基氮原子上连接取代基，产生了一系列具有附加功能的氟表面活性剂。通过 N-烷基化和 N-酰基化策略合成了含有一个和两个三唑环系统的分子。
• Addition of dichlorocarbene on organic azides in solid-liquid phase-transfer catalysis
  作者：F. Szönyi、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74205-5

  日期：1992.4

  The addition of dichlorocarbene on organic azides in homogeneous medium leads to isocyanide dihalides. In the conditions of the solid - liquid phase transfer catalysis, tetrachloroaziridines and isocyanide dihalides are obtained respectively as main products depending on whether a hydrogenated organic or whether a 2-F-alkylethyl azide is used.

  在均相介质中将二氯卡宾添加到有机叠氮化物中会生成异氰化物二卤化物。在固-液相转移催化的条件下，取决于是使用氢化的有机化合物还是使用2-F-烷基乙基叠氮化物，分别获得四氯氮丙啶和异氰基二卤化物作为主要产物。
• Towards Functional Fluorous Surfactants. Synthesis and Spectroscopic Features of Systematically Modified Sugar-Substituted Fluorous 1,2,3-Triazoles
  作者：Ahmed M.A. Ahmed、Adnan I. Mohammed、Roger W. Read

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109519

  日期：2020.6

  of homologous compounds making up a total of 30 new, fluorous 1-substituted 1,2,3-triazol-4-ylmethyl(and ethyl) ether surfactant candidates, with highly systematic variations in substituent position and type, have been synthesised in consistently good yields by processes involving copper(I)-accelerated Huisgen-Meldal dipolar cycloaddition reactions. Each series contains a perfluorobutylethyl, perfluorohexylethyl

  由10个系列的同源化合物组成的库，总共有30种新的氟代1-取代的1,2,3-三唑-4-甲基（和乙基）醚表面活性剂候选物，其取代基的位置和类型高度系统地变化通过涉及铜（I）加速的惠斯根-梅德尔偶极环加成反应的过程以始终如一的高收率合成了苯甲酸。每个系列在三唑位置N（1）处或通过三唑醚氧连接的全氟丁基乙基，全氟己基乙基或全氟辛基乙基取代基，以及在另一个三唑位置的1-β-D-葡萄糖基或6-α-D-半乳糖基取代基。一半的文库是直接用保护形式的糖成分（过乙酰化的葡萄糖衍生物和1,2：3， 所有的三唑都是可作为氟表面活性剂进行研究的候选物，它们可以在两亲性伙伴状态之间切换，在保护糖的情况下是疏水的，在未保护糖中是亲水的。作为表面活性剂研究的序幕，检查了新建立的化合物库的NMR光谱特征。参照相关文献类似物，对每个系列之内和之间的数据进行比较和对比。未保护的6-半乳糖基衍生物的分析由于众所周知的半缩醛吡喃