N-Boc-2-(5-bromopyridin-2-yl)indole-6-carbonitrile | 1428230-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-2-(5-bromopyridin-2-yl)indole-6-carbonitrile
• 英文别名: N-boc-6-cyano-2-(5-bromopyridin-2-yl)indole；Tert-butyl 2-(5-bromopyridin-2-yl)-6-cyanoindole-1-carboxylate；tert-butyl 2-(5-bromopyridin-2-yl)-6-cyanoindole-1-carboxylate
• CAS: 1428230-59-4
• 化学式: C₁₉H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 398.259
• InChiKey: DGZMAEORYQYLCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2-(5-bromopyridin-2-yl)indole-6-carbonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)-2-{5-[2-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)benzofuran-6-yl]pyridin-2-yl}indole acetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIFUNGAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIFONGIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2013052263A3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-碘吡啶 、 1-Boc-6-氰基吲哚-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以12%的产率得到N-Boc-2-(5-bromopyridin-2-yl)indole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIFUNGAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIFONGIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2013052263A3

文献信息

• Synthesis and antibacterial evaluation of new, unsymmetrical triaryl bisamidine compounds
  作者：Son T. Nguyen、John D. Williams、Michelle M. Butler、Xiaoyuan Ding、Debra M. Mills、Tommy F. Tashjian、Rekha G. Panchal、Susan K. Weir、Chaeho Moon、Hwa-Ok Kim、Jeremiah A. Marsden、Norton P. Peet、Terry L. Bowlin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.094

  日期：2014.8

  is a benzimidazole, imidazopyridine, benzofuran, benzothiophene, pyrimidine or benzene ring. When the [HetAr/Ar] unit is a 5,6-bicyclic heterocycle, it is oriented such that the 5-membered ring portion is connected to the [linker] unit and the 6-membered ring portion is connected to the [Am] unit. Among the 34 compounds in this series, compounds with benzofuran as the [HetAr/Ar] unit showed the highest

  在此，我们描述了一种新型不对称三芳基双脒化合物系列[Am]-[吲哚]-[连接基]-[HetAr/Ar]-[Am]的合成和抗菌评价，其中[Am]是脒或氨基[连接体]为苯环、噻吩环或吡啶环，[HetAr/Ar]为苯并咪唑、咪唑并吡啶、苯并呋喃、苯并噻吩、嘧啶或苯环。[HetAr/Ar]单元为5,6-二环杂环时，其取向为5元环部分与[连接基]单元连接，6元环部分与[Am]连接。单元。在该系列的 34 种化合物中，以苯并呋喃为 [HetAr/Ar] 单元的化合物显示出最高的效力。在三芳基核心中引入氟原子或甲基会产生更有效的类似物。双脒对细菌更具活性，而单脒对哺乳动物细胞更活性（如低 CC 50值所示）。重要的是，我们发现化合物P12a (MBX 1887) 具有相对较窄的抗菌谱和非常高的 CC 50值。化合物P12a已扩大规模，目前正在接受进一步的治疗应用评估。
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS
  申请人：MICROBIOTIX INC

  公开号：WO2013040526A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention provides antimicrobial organic compounds and compositions thereof that kill or inhibit growth of cells of one or more microbial pathogens.

  这项发明提供了抗微生物有机化合物及其组合物，可杀灭或抑制一种或多种微生物病原体的细胞生长。
• Potent and broad-spectrum antibacterial activity of indole-based bisamidine antibiotics: Synthesis and SAR of novel analogs of MBX 1066 and MBX 1090
  作者：John D. Williams、Son T. Nguyen、Shen Gu、Xiaoyuan Ding、Michelle M. Butler、Tommy F. Tashjian、Timothy J. Opperman、Rekha G. Panchal、Sina Bavari、Norton P. Peet、Donald T. Moir、Terry L. Bowlin

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.014

  日期：2013.12

  The prevalence of drug-resistant bacteria in the clinic has propelled a concerted effort to find new classes of antibiotics that will circumvent current modes of resistance. We have previously described a set of bisamidine antibiotics that contains a core composed of two indoles and a central linker. The first compounds of the series, MBX 1066 and MBX 1090, have potent antibacterial properties against a wide range of Gram-positive and Gram-negative bacteria. We have conducted a systematic exploration of the amidine functionalities, the central linker, and substituents at the indole 3-position to determine the factors involved in potent antibacterial activity. Some of the newly synthesized compounds have even more potent and broad-spectrum activity than MBX 1066 and MBX 1090. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.