[{(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-amino]-oxo-acetic acid methyl ester | 302356-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: [{(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-amino]-oxo-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Muedazakbwwgsd-mgzyfbpnsa-；methyl 2-[[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxypropyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-2-oxoacetate
• CAS: 302356-09-8
• 化学式: C₂₉H₅₅NO₁₁Si₂
• 分子量: 649.927
• InChiKey: MUEDAZAKBWWGSD-MGZYFBPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [{(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-amino]-oxo-acetic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 以63%的产率得到(1R,5S,6S,8R,10S)-8-{(2R)-3-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-methoxypropyl}-10-methoxy-9,9-dimethyl-5-[N-(methoxalyl)amino]-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6R,8R,10S)-5-(tert-Butylcarbonyloxy)methyl-8-{(2R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hydroxypropyl}-10-methoxy-9,9-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane 在 ruthenium trichloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 二苯基膦叠氮化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 153.5h， 生成 [{(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-amino]-oxo-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d