(3S,4R,E)-4-(benzyloxy)-3-methyl-6-phenylhex-5-enenitrile | 869384-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,E)-4-(benzyloxy)-3-methyl-6-phenylhex-5-enenitrile
• CAS: 869384-94-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: PFQSWWCCHUTLNZ-VZIBSNAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,E)-4-(benzyloxy)-3-methyl-6-phenylhex-5-enenitrile 在 咪唑 、 盐酸 、 2,3-二巯基丁二酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (16S,1R,9R,10R,17R)-14-aza-16-methyl-6-oxa-17-(phenylmethoxy)tetracyclo[7.5.3.0<1,10>.0<2,7>]heptadec-2(7)-ene
  参考文献：
  名称：

  来自线性前体的多环分子：克拉沃宁和相关复杂结构的立体选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502296
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S,E)-5-methyl-2-phenyl-4-styryl-1,3-dioxane 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (3S,4R,E)-4-(benzyloxy)-3-methyl-6-phenylhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  来自线性前体的多环分子：克拉沃宁和相关复杂结构的立体选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502296

文献信息

• The Stereochemical Course of Intramolecular Michael Reactions
  作者：Eugene E. Kwan、Jonathan R. Scheerer、David A. Evans

  DOI：10.1021/jo302138z

  日期：2013.1.4

  We present a general model for understanding the stereochemical course of intramolecular Michael reactions. We show that the addition of β-ketoester enolates to α,β-unsaturated esters and imides bearing adjacent stereocenters (X, Y = H, Me, OR) leads to high levels of asymmetric induction. Reinforcing and nonreinforcing stereochemical relationships are evaluated from the syn and anti reactant diastereomers

  我们提出了一个一般的模型，以了解分子内迈克尔反应的立体化学过程。我们表明，向相邻的立构中心（X，Y = H，Me或OR）的α，β-不饱和酯和酰亚胺中添加β-酮酸酯烯酸酯会导致高水平的不对称诱导。从同反抗非对映异构体评估增强和非增强立体化学关系。在合成，光谱和计算研究的基础上，我们建议可以通过偶极子最小化的椅子过渡态模型来合理化这些反应的结果。