(+/-)-(6R,7R,2E,10E)-6,7-epoxy-2,6,9,9-tetramethylcycloundeca-2,10-dienone | 22471-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(6R,7R,2E,10E)-6,7-epoxy-2,6,9,9-tetramethylcycloundeca-2,10-dienone
• 英文别名: zerumbone epoxide；epoxyzerumbone；zerumboneoxide；(1S,4E,7E,11S)-1,5,9,9-tetramethyl-12-oxabicyclo[9.1.0]dodeca-4,7-dien-6-one
• CAS: 22471-70-1；74464-32-7；86391-07-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: UXYYOHOTPOQJPD-CBBPQGBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(6R,7R,2E,10E)-6,7-epoxy-2,6,9,9-tetramethylcycloundeca-2,10-dienone 在 air 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-carboxy-2,2,4,8-tetramethylbicyclo<5,3,0>deca-7-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  蛇骨酮环氧化物的环过环化

  摘要：

  甲酸催化的泽鲁姆环氧化物3的重排产生了三个主要的双环产物4–6。最重要的重排是旋转的电环Nazarow反应。结构是从光谱和化学证据推论得出的。给出了13 C NMR。X射线研究已独立确认了拟议的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80048-3
• 作为产物：
  描述：

  花薑酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+/-)-(6R,7R,2E,10E)-6,7-epoxy-2,6,9,9-tetramethylcycloundeca-2,10-dienone
  参考文献：
  名称：

  Zerumbone 和相关交叉共轭二烯酮的 Thia-Michael 反应性：使用基于 NMR 光谱的半胱胺测定解开化学计量、区域化学和加成模式

  摘要：

  葎草烷倍半萜烯 (1a) 的交叉共轭和亲电子二烯酮系统通过 E/Z 光化学异构化和/或通过去除与中等大小环的孤立内环双键的同共轭进行修饰。位点 (C-6/C-9)、模式（瞬态或不可逆）、化学计量（单一或双重）和硫醇添加的比较速率使用基于 NMR 光谱的半胱胺测定进行评估。看到了戏剧性的效果，这突出了反应的微妙之处以及我们在该领域预测能力的局限性。对于对硫醇捕获敏感的生物终点，发现 1a 及其类似物的迈克尔反应性和生物活性之间存在显着差异。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500237

文献信息

• The chemistry of zerumbone. Part 5: Structural transformation of the dimethylamine derivatives
  作者：Takashi Kitayama、Taketo Yokoi、Yasushi Kawai、Richard K Hill、Masanori Morita、Tadashi Okamoto、Yukio Yamamoto、Valery V Fokin、K.Barry Sharpless、Seiji Sawada

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00667-7

  日期：2003.6

  Zerumbone (1) and its 6,7-epoxide (2) react with ammonia and dimethylamine regio- and stereospecifically, affording monoamines 3, 4, 7 and 8. All adducts have the same relative configuration at C2 and C3. The conjugate amination is thermodynamically controlled to arrive at a single diastereomer. At 15°C 7 reacts with cyanide to give aminonitrile 10 as the single product, while at 30°C, acyclic aminonitrile

  球姜酮（1）和它的6,7-环氧化物（2）与氨反应和二甲胺区域选择性和立体有择性，得到一元胺3，4，7和8。所有加合物在C2和C3处具有相同的相对构型。热力学控制共轭胺，以达到单个非对映异构体。在15℃下，7与氰化物反应得到氨基腈10，为单一产物，而在30℃下，也形成无环氨基腈11。与8的反应在0°C时提供双环氨基腈12在30℃或更高的温度下，获得了十二烷骨架的混合物，获得了12与三环腈13和13 '的混合物。的回流7，8和10在乙腈水溶液中促进通过后曼尼希反应的球姜酮环，以提供无环醛的断裂16 - 18分别。的二甲基氨基7，8和10是由Cope-和碱催化立体有择地抵销消除再生球姜酮骨架中的产品1，2和21。应付12的消除反应是通过脱氨基环过环醚化反应生成13和13 '的混合物。
• Cytotoxicity against cholangiocarcinoma cell lines of zerumbone derivatives
  作者：Uraiwan Songsiang、Siripit Pitchuanchom、Chantana Boonyarat、Chariya Hahnvajanawong、Chavi Yenjai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.029

  日期：2010.9

  Cholangiocarcinoma (CCA) is an aggressive malignancy with a very high morbidity and mortality for which an effective treatment is lacking. In this study, seventeen zerumbone derivatives were synthesized and evaluated for in vitro cytotoxicity against cholangiocarcinoma cell lines. 5 showed the most potent antiproliferative activity against KKU-100 cell line with an IC(50) value of 16.44 AM. To investigate the potential molecular target of the most active compound, the docking was performed using different enzymes and receptor proteins including CDK-2, CDK-5, EGFR, and GSK-3. The docking results revealed that 5 exhibited better binding interaction to EGFR than CDK-2, CDK-5 and GSK-3. All results indicate that 5 should be a promising candidate for treatment of cancer. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• The Thia-Michael Reactivity of Zerumbone and Related Cross-Conjugated Dienones: Disentangling Stoichiometry, Regiochemistry, and Addition Mode with an NMR-Spectroscopy-Based Cysteamine Assay
  作者：Giovanni Appendino、Alberto Minassi、Juan A. Collado、Federica Pollastro、Giuseppina Chianese、Orazio Taglialatela-Scafati、Mehdi Ayyari、Victor Garcia、Eduardo Muñoz

  DOI：10.1002/ejoc.201500237

  日期：2015.6

  The cross-conjugated and electrophilic dienone system of the humulane sesquiterpene zerumbone (1a) was modified by E/Z photochemical isomerization and/or by removal of homoconjugation with the isolated endocyclic double bond of the medium-sized ring. The site (C-6/C-9), mode (transient or irreversible), stoichiometry (single or twofold), and comparative rates of thiol addition were evaluated using

  葎草烷倍半萜烯 (1a) 的交叉共轭和亲电子二烯酮系统通过 E/Z 光化学异构化和/或通过去除与中等大小环的孤立内环双键的同共轭进行修饰。位点 (C-6/C-9)、模式（瞬态或不可逆）、化学计量（单一或双重）和硫醇添加的比较速率使用基于 NMR 光谱的半胱胺测定进行评估。看到了戏剧性的效果，这突出了反应的微妙之处以及我们在该领域预测能力的局限性。对于对硫醇捕获敏感的生物终点，发现 1a 及其类似物的迈克尔反应性和生物活性之间存在显着差异。
• Transannular cyclizations of zerumbone epoxide
  作者：H.W.D. Matthes、B. Luu、G. Ourisson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80048-3

  日期：1982.1

  Formic acid catalyzed rearrangement of zerumbone epoxide 3 gives three major bicyclic products, 4–6. The most important rearrangement is conrotatory electrocyclic Nazarow reaction. The structures were deduced from spectral and chemical evidence. 13C NMR are presented. An X-ray study has independently confirmed the proposed structures.

  甲酸催化的泽鲁姆环氧化物3的重排产生了三个主要的双环产物4–6。最重要的重排是旋转的电环Nazarow反应。结构是从光谱和化学证据推论得出的。给出了13 C NMR。X射线研究已独立确认了拟议的结构。