[(E)-6-methoxy-6-oxohex-4-enyl] benzoate | 161727-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-6-methoxy-6-oxohex-4-enyl] benzoate
• CAS: 161727-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: UCVCATRBIZCAOA-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-6-methoxy-6-oxohex-4-enyl] benzoate 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到methyl (E)-6-benzoyloxy-4-oxo-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new highly functionalized C6-synthons

  摘要：

  Starting with epsilon-caprolactone a new synthesis of methyl 6-hydroxy-2-hexenoate, 2a, is described. The preparation of the new highly functionalized CB-synthons methyl 6-acyloxy-4-oxo-2-hexenoates, 1b and 1c, methyl 6-benzoyloxy-4-hydroxy-2-hexenoate, 13, and methyl 6-benzoyloxy-4-oxohexanoate, 14, is also reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01044-z
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 吡啶 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 [(E)-6-methoxy-6-oxohex-4-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new highly functionalized C6-synthons

  摘要：

  Starting with epsilon-caprolactone a new synthesis of methyl 6-hydroxy-2-hexenoate, 2a, is described. The preparation of the new highly functionalized CB-synthons methyl 6-acyloxy-4-oxo-2-hexenoates, 1b and 1c, methyl 6-benzoyloxy-4-hydroxy-2-hexenoate, 13, and methyl 6-benzoyloxy-4-oxohexanoate, 14, is also reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01044-z

文献信息

• Synthesis and metathesis reactions of a phosphine-free dihydroimidazole carbene ruthenium complex
  作者：Simon Gessler、Stefan Randl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01808-6

  日期：2000.12

  Synthesis and activity in ring closure metathesis (RCM) and cross metathesis (CM) of the phosphine-free 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazole-2-ylidene (IHMes) ruthenium alkoxybenzylidene complex 6 are reported.

  报道了无膦的1,3-二甲硅烷基-1,4,5-二氢咪唑-2-亚烷基（IHMes）钌烷氧基亚苄基配合物6的合成及其在闭环复分解（RCM）和交叉复分解（CM）中的活性。
• RUTHENIUM POLYMERISATION CATALYSTS
  申请人：UNIVERSITY COURT OF THE UNIVERSITY OF ST ANDREWS

  公开号：US20140228563A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Cis and trans ruthenium complexes that can be used as catalysts for ring opening metathesis polymerisation (ROMP) are described. The complexes are generally square pyramidal in nature, having two anionic ligands X. Corresponding cationic complexes where one or both of the anionic ligands X are replaced by a non-co-ordinating anionic ligand are also described. Polymers such as polydicyclopentadiene (PDCPD) can be prepared using the catalysts.

  描述了可以用作环开环醚交换聚合（ROMP）催化剂的顺式和反式钌配合物。这些配合物通常具有两个阴离子配体X，本质上是方锥形的。还描述了相应的阳离子配合物，其中一个或两个阴离子配体X被非配位阴离子配体取代。可以使用这些催化剂制备聚二环戊二烯（PDCPD）等聚合物。
• Electronic effects in mixed N-heterocyclic carbene/phosphite indenylidene ruthenium metathesis catalysts
  作者：Yannick D. Bidal、César A. Urbina-Blanco、Albert Poater、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Luigi Cavallo、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c9dt01811e

  日期：——

  SF5 and CN) were synthesised and used to study the effect of the electronic properties of the phosphite on olefin metathesis activity. Investigations of the physical properties of the new ligands and complexes were performed using physicochemical and DFT calculations. The catalytic activity of the complexes was benchmarked in challenging ring closing metathesis transformations featuring the formation

  合成并使用了五种新的配合物[RuCl 2（SIMes）（Ind）（O- p XC 5 H 4）]，它们带有不同的对位取代的亚磷酸三苯酯（X = H，OCH 3，CF 3，Cl，SF 5和CN）。研究亚磷酸酯的电子性质对烯烃复分解活性的影响。新的配体和配合物的物理性质的研究是使用理化和DFT计算进行的。配合物的催化活性以具有挑战性的闭环复分解转化为基准，该转化以形成四取代的双键为特征。络合物[RuCl 2（SIMes）（Ind）P（O- pCF 3 C 5 H 4）3 ]（3c）表现出特别高的催化活性，优于最先进的催化剂，并在各种基材上进行了进一步测试。
• Visible-Light-Controlled Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis
  作者：Cédric Theunissen、Melissa A. Ashley、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.8b13663

  日期：2019.5.1

  development of a new system to achieve visible-light-controlled metathesis by merging olefin metathesis and photoredox catalysis. The combination of a ruthenium metathesis catalyst bearing two N-heterocyclic carbenes with an oxidizing pyrylium photocatalyst affords excellent temporal and spatial resolution using only visible light as stimulus. Applications of this system in synthesis, as well as in polymer

  烯烃复分解现在是创建新碳-碳键的最有效方法之一。虽然大多数努力都集中在开发更高效的催化剂上，但最近特别关注开发潜在的复分解催化剂，即需要外部刺激才能变得活跃的非活性物质。这提供了对反应的增强控制，这对于材料科学中的应用至关重要。在这里，我们报告了我们通过合并烯烃复分解和光氧化还原催化来实现可见光控制复分解的新系统的开发工作。带有两个 N-杂环卡宾的钌复分解催化剂与氧化性吡喃光催化剂的组合仅使用可见光作为刺激提供了出色的时间和空间分辨率。该系统在合成中的应用，
• Towards Long-Living Metathesis Catalysts by Tuning the N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligand on Trifluoroacetamide-Activated Boomerang Ru Complexes
  作者：Hervé Clavier、Fréderic Caijo、Etienne Borré、Diane Rix、Fabien Boeda、Steven P. Nolan、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/ejoc.200900407

  日期：2009.9

  trifluoromethylamido-containing “boomerang” precatalysts bearing various N-heterocyclic carbene (NHC) ligands are reported. Comparative kinetic and stability studies show the significant effect of the NHC on the catalyst reaction profile. An investigation of the reaction scope for diverse metathesis transformations has allowed us to establish the influence of the NHC on catalyst activity, especially as a

  报道了三种带有各种 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的新型三氟甲基酰胺“回旋镖”预催化剂的合成和表征。比较动力学和稳定性研究表明 NHC 对催化剂反应曲线有显着影响。对各种复分解转化反应范围的研究使我们能够确定 NHC 对催化剂活性的影响，尤其是作为底物空间体积的函数。稳定性极佳的小说之一