ethyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-galactofuranoside | 39697-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-galactofuranoside
• 英文别名: ethyl 1-thio-α-D-glucofuranoside tetraacetate；ethyl-(tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucofuranoside)；Aethyl-(tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucofuranosid)
• CAS: 39697-82-0；98975-54-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₉S
• 分子量: 392.427
• InChiKey: TVDMMCURWUEDSS-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-galactofuranoside 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  乙醛呋喃糖五乙酸酯的制备及性能

  摘要：

  与（1）H和（13）C NMR数据一起描述了醛糖醛呋喃糖五乙酸酯的16个对映体对中的每一个的一个异构体的制备。已获得八种异构体的结晶。已确定端基异构对的平衡值。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.009
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 无水碳酸镉 、 丙酮 、 mercury dichloride 作用下， 生成 ethyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure Studies in the D-Glucose Structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01240a017

文献信息

• Preparation of α- and β-d-glucoseptanose pentaacetates
  作者：Mohan Bhadbhade、Donald C. Craig、Clarence J. Ng、Leon Odier、John D. Stevens

  DOI：10.1016/j.carres.2012.03.011

  日期：2012.5

  The α- and β-D-glucoseptanose pentaacetates have been prepared by treatment of ethyl 1-thio-β-D-glucoseptanoside tetraacetate with mercury(II) acetate in acetic acid. The solid state structure of the β-isomer has been determined by X-ray diffraction.

  通过用乙酸汞（II）在乙酸中处理1-硫代-β-D-葡糖葡糖苷四乙酸乙酯来制备α-和β-D-葡糖葡糖五乙酸酯。β-异构体的固态结构已经通过X射线衍射确定。