N-(2(R)-hydroxy-1(S)-indanyl)-5(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-4(S)-hydroxy-6-<4-(benzyloxy)phenyl>-2(R)-(phenylmethyl)hexanamide | 126410-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2(R)-hydroxy-1(S)-indanyl)-5(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-4(S)-hydroxy-6-<4-(benzyloxy)phenyl>-2(R)-(phenylmethyl)hexanamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S,5R)-5-benzyl-3-hydroxy-6-[[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino]-6-oxo-1-(4-phenylmethoxyphenyl)hexan-2-yl]carbamate
• CAS: 126410-52-4
• 化学式: C₄₀H₄₆N₂O₆
• 分子量: 650.815
• InChiKey: FKGKZVSNRYSPKT-SZNOJMITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  117.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2(R)-hydroxy-1(S)-indanyl)-5(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-4(S)-hydroxy-6-<4-(benzyloxy)phenyl>-2(R)-(phenylmethyl)hexanamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到N-(2(R)-hydroxy-1(S)-indanyl)-5(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-4(S)-hydroxy-6-(4-hydroxyphenyl)-2(R)-(phenylmethyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列具有与P1或P1'苯基取代基相连的功能的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和抗病毒活性：X射线晶体结构辅助设计。

  摘要：

  通过将极性亲水基团束缚到基于Phe的羟乙烯等排物的P1或P1'取代基上，一系列HIV蛋白酶抑制剂的抗病毒效力得到了提高。用4-吗啉基乙氧基取代基观察到抗HIV活性的最佳增强。取代基效应与衍生自停泊在天然酶的晶体结构中的抑制剂的模型一致。确定为2.25 A的抑制酶的X射线晶体结构验证了模型预测。

  DOI：

  10.1021/jm00088a003
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2s)-(+)-反式-1-氨基-2-茚醇 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 dimethyl-3-<3-(dimethylamino)propyl>carbodiimide hydrochloride 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 N-(2(R)-hydroxy-1(S)-indanyl)-5(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-4(S)-hydroxy-6-<4-(benzyloxy)phenyl>-2(R)-(phenylmethyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列具有与P1或P1'苯基取代基相连的功能的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和抗病毒活性：X射线晶体结构辅助设计。

  摘要：

  通过将极性亲水基团束缚到基于Phe的羟乙烯等排物的P1或P1'取代基上，一系列HIV蛋白酶抑制剂的抗病毒效力得到了提高。用4-吗啉基乙氧基取代基观察到抗HIV活性的最佳增强。取代基效应与衍生自停泊在天然酶的晶体结构中的抑制剂的模型一致。确定为2.25 A的抑制酶的X射线晶体结构验证了模型预测。

  DOI：

  10.1021/jm00088a003