5(S)-(Boc-amino)-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2(R)-(p-benzyloxy-phenylmethyl)-hexanoic acid | 142526-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 5(S)-(Boc-amino)-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2(R)-(p-benzyloxy-phenylmethyl)-hexanoic acid
• 英文别名: 5(S)-(Boc-Amino)-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2(R)-[(p-benzyloxyphenyl)methyl]-hexanoic acid；(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenyl-2-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]hexanoic acid
• CAS: 142526-87-2
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₆
• 分子量: 519.638
• InChiKey: XPANYVBNPRGMNK-PKXQUSJVSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)-(Boc-amino)-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2(R)-(p-benzyloxy-phenylmethyl)-hexanoic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 咪唑 、 dimethyl-3-<3-(dimethylamino)propyl>carbodiimide hydrochloride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 、 1-羟基苯并三唑一水物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 277.0h， 生成 L-689502
  参考文献：
  名称：

  一系列具有与P1或P1'苯基取代基相连的功能的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和抗病毒活性：X射线晶体结构辅助设计。

  摘要：

  通过将极性亲水基团束缚到基于Phe的羟乙烯等排物的P1或P1'取代基上，一系列HIV蛋白酶抑制剂的抗病毒效力得到了提高。用4-吗啉基乙氧基取代基观察到抗HIV活性的最佳增强。取代基效应与衍生自停泊在天然酶的晶体结构中的抑制剂的模型一致。确定为2.25 A的抑制酶的X射线晶体结构验证了模型预测。

  DOI：

  10.1021/jm00088a003
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,1'S)-3-(4-benzyloxyphenylmethyl)-5-(1((1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino)-2-phenylethyl)-dihydrofuran-2-(3H)-one 在 lithium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5(S)-(Boc-amino)-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2(R)-(p-benzyloxy-phenylmethyl)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiviral ethers of aspartate protease substrate isosteres

  摘要：

  抗逆转录病毒化合物（例如对抗HIV有效）的化学式为I ##STR1## 其中R.sub.1是酰基基团的低烷氧基-低烷酰基，其低烷氧基团未取代或被卤素、苯基、低烷氧基或从哌啶基、吡咯啉基、四氢吡喃基、四氢呋喃基、噻唑啉基、噻唑基、吲哚基或4H-1-苯并吡喃基中选择的杂环基团取代；未取代或被上述未取代或取代的杂环基团之一取代的低烷酰基；被杂环基或杂环基-低烷基取代的芳基酰基或杂环基酰基；被羟基和低烷基取代的苯基-低烷酰基；或芳基磺酰基；或根据描述定义的氨基酸残基（可能在氨基氮上由上述酰基基团之一酰化）；R.sub.2和R.sub.3分别为环己基、环己烯基、苯基、萘基或四氢萘基，未取代或被低烷基、苯基、氰苯基、苯基-低烷基、卤素、卤代低烷基、氰基、羟基、低烷氧基、苯基-低烷氧基、吡啶基-低烷氧基、低烷氧基-低烷氧基、低烷氧基羰基-低烷氧基、羧基-低烷氧基、羟基-低烷氧基、氨基甲酰基-低烷氧基、氰基-低烷氧基和未取代或被卤素取代的苯基-低烷烷基磺酰基取代；R.sub.4为低烷基、环己基或苯基；R.sub.5为低烷基；n为1或2，或其盐，均为新颖的。

  公开号：

  US05663200A1

文献信息

• 5-amino-4-hydroxyhexanoic acid derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05643878A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  Compounds of formula I ##STR1## or their hydroxy-protected derivatives, and compounds of formula I' ##STR2## wherein T is an acyl radical of formula Z ##STR3## wherein R.sup.z is unsubstituted or substituted hydrocarbyl wherein at least one carbon atom has been replaced by a hetero atom with the proviso that a hetero atom is not bonded directly to the carbonyl to which the radical R.sup.z is bonded, alkyl having two or more carbon atoms, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl or unsubstituted or substituted amino, and wherein the radicals R.sub.1, B.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, A.sub.1, A.sub.2 and NR.sub.4 R.sub.5 are as defined in the description, and precursors thereof, are described. The compounds have pharmaceutical activity, for example in the treatment of retroviral diseases, such as AIDS.

  公式I的化合物##STR1##或其羟基保护衍生物，以及公式I'的化合物##STR2##，其中T是公式Z的酰基自由基##STR3##，其中R.sup.z是不取代或取代的碳氢化合物，至少有一个碳原子被杂原子替换，但需满足杂原子不直接与R.sup.z连接的酰基相连，烷基含有两个或更多碳原子，低级烯基，低级炔基，芳基或不取代或取代的氨基，且其中R.sub.1、B.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、A.sub.1、A.sub.2和NR.sub.4 R.sub.5如描述中定义，以及它们的先驱物，都有药物活性，例如在治疗反转录病毒疾病，如艾滋病。
• 5-Amino-4-Hydroxy-Hexansäuredipeptid Derivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0618222A2

  公开（公告）日：1994-10-05

  Beschrieben werden Verbindungen der Formel I', worin T ein Acylradikal der Formel Z, worin RZ unsubstituiertes oder substituiertes Hydrocarbyl, in dem mindestens ein Kohlenstoffatom durch ein Heteroatom ersetzt ist mit der Massgabe, dass ein Heteroatom nicht direkt an das Carbonyl gebunden ist, an das der Rest Rz gebunden ist, Alkyl mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen, Niederalkenyl, Niederalkinyl, Aryl oder unsubstituiertes oder substituiertes Amino bedeutet, und worin die Reste R1, B1, R2, R3, A1, A2 und NR4R5 die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, und Vorstufen davon. Die erbindungen sind pharmazeutisch wirksam, etwa zur Behandlung von AIDS.

  描述了式 I' 的化合物、 其中 T 是式 Z 的酰基、 其中 RZ 是未取代或取代的烃基，其中至少有一个碳原子被杂原子取代，但杂原子不得直接与 Rz 所键合的羰基、具有 2 个或 2 个以上碳原子的烷基、低级烯基、低级炔基、芳基或未取代或取代的氨基键合，其中 R1、B1、R2、R3、A1、A2 和 NR4R5 具有说明中给出的含义，以及其前体。这些化合物具有药用活性，例如可用于治疗艾滋病。
• US5663200A
  申请人：——

  公开号：US5663200A

  公开（公告）日：1997-09-02
• US5643878A
  申请人：——

  公开号：US5643878A

  公开（公告）日：1997-07-01
• US5807891A
  申请人：——

  公开号：US5807891A

  公开（公告）日：1998-09-15