N,N’-bis(1,3,4,5-tetramethylimidazolin-2-ylidene)-1,2-ethanediamine | 1010400-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N’-bis(1,3,4,5-tetramethylimidazolin-2-ylidene)-1,2-ethanediamine
• 英文别名: N,N'-bis(1,3,4,5-tetramethylimidazolin-2-ylidene)-1,2-ethylenediamine；1,2-bis(1,3,4,5-tetramethylimidazolin-2-imino)ethane；1,3,4,5-tetramethyl-N-[2-[(1,3,4,5-tetramethylimidazol-2-ylidene)amino]ethyl]imidazol-2-imine
• CAS: 1010400-31-3
• 化学式: C₁₆H₂₈N₆
• 分子量: 304.439
• InChiKey: KTXAKLVUZKWZSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(1,3,4,5-tetramethylimidazolin-2-ylidene)-1,2-ethanediamine 、 [(η5-C5H5)Ru{(1-4η)-C7H12-η2-C5,H5}]BF4 以 氘代丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到[(η5-C5H5)Ru(N,N’-bis(1,3,4,5-tetramethylimidazolin-2-ylidene)-1,2-ethanediamine)]BF4
  参考文献：
  名称：

  具有双（咪唑-2-亚胺）配体的16-电子戊二烯基和环戊二烯基-钌半三明治络合物及其在催化转移加氢中的用途†

  摘要：

  二（η 5 -2,4-二甲基戊）合钌（II），[（η 5 -C 7 ħ 11）2的Ru]（1，“开放钌”），这已成为以高产率和大量访问通过一个异戊二烯衍生的二烯丙基钌（IV）配合物可以通过用HBF 4处理而转化为质子化的开放钌茂金属2，然后通过与环戊二烯反应而转化成质子化的半开放钌茂金属3。的电子结构，3是由DFT方法的研究，揭示了CH-agostic络合物[（η 5 -C5 ħ 5）的Ru {（1-4η）-C 7 ħ 12 -η 2 - c ^ 5， ħ 5 }] BF 4（甲）表示全局最小值，这是3.7千卡摩尔-1降低能量比所述氢化物配合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）期RuH（η 5 -C 7 ħ 11）] BF 4（乙）。2和3用配体N， N处理′-双（1,3,4,5-四甲基咪唑啉-2-亚烷基）-1,2-乙二胺（BL Me）和N，N′-双（1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑啉-2-亚基）-1

  DOI：

  10.1039/c5dt01080b
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-tetramethylimidazolin-2-imine 、 1,2-双甲苯氧基乙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 N,N’-bis(1,3,4,5-tetramethylimidazolin-2-ylidene)-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  16-电子五甲基环戊二烯基-钌(II)配合物与双(咪唑啉-2-亚胺)配体的合成和反应性

  摘要：

  制备了 1,2-双（咪唑啉-2-亚氨基）乙烷配体 BLMe 和 BLiPr，其中咪唑鎓部分有效稳定正电荷的能力导致具有强给电子能力的高碱性配体。分离出非常稳定的 [(η5-C5Me5)Ru(BLR)]+ (1, R = Me; 2, R = iPr) 型的半夹心 16 电子钌配合物来说明这一特征，它甚至可以抵抗氯反离子的配位。它们对硬的 π-碱性配体的惰性不会阻止这些配合物对软的 σ-供体/π-受体配体（如 CO 和异氰化物）以及配合物 [1·CO]CF3SO3 和 [1·CNXy]CF3SO3 显示出高反应性(XyNC = 2,6-二甲基苯基异氰) 可以被分离。这些配合物分别在 1886 和 1991 cm-1 处表现出 CO 和 CN 伸缩振动，

  DOI：

  10.1002/ejic.200700569

文献信息

• 16‐Electron (Arene)ruthenium Complexes with Superbasic Bis(imidazolin‐2‐imine) Ligands and Their Use in Catalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Thomas Glöge、Dejan Petrovic、Cristian Hrib、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/ejic.200900570

  日期：2009.10

  and cymene complexes of the type [(η 6 -C 6 H 6 )Ru(BL R )] 2+ (R = Me, 5; R = iPr, 6) and [(η 6 -C 10 H 14 )Ru-(BL R )] 2+ (R = Me, 7 ; R = iPr, 8). The X-ray crystal structure of [5]Cl 2 reveals the absence of any direct Ru-Cl interaction, whereas a long Ru-Cl bond, supported by two CH ... Cl hydrogen bonds, is observed for [(6)Cl]Cl in the solid state. Treatment of the dichlorides of 6 and 8 with

  配体 N,N'-双(1,3,4,5-四甲基咪唑啉-2-亚基)-1,2-乙二胺 (BL Me) 和 N,N'-双(1,3-二异丙基-4,5 -二甲基咪唑啉-2-亚基)-1,2-乙二胺 (BU iPr ) 与 [(η 5 -C 5 Me 5 )RuCl] 4 反应得到阳离子 16 电子半夹心配合物 [(η 5 -C 5 Me 5 )Ru(BL R )] + (R = Me, 3; R = iPr, 4)，由于二亚胺配体的强给电子能力，其抵抗氯反离子的配位。在与 [(η 6 -C 6 H 6 )RuCl 2 ] 2 或 [(η 6 -C 10 H 14 )RuCl 2 ] 2 反应后，这些配体稳定 [(η 6 -C 6 H 6 )Ru(BL R )] 2+ (R = Me, 5; R = iPr, 6) 和 [(η 6 -C 10 H 14 )Ru-(BL R )] 2+ (R =我，7；R =
• Synthesis and Reactivity of 16-Electron Cycloheptatrienyl-Molybdenum(0) Complexes with Bis(imidazolin-2-imine) Ligands
  作者：Dejan Petrovic、Cristian G. Hrib、Sören Randoll、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1021/om700953u

  日期：2008.2.1

  piano stool geometry in the solid state by coordination of one additional acetonitrile molecule to molybdenum. The same geometry is observed upon reaction of [1]BF4 and [2]PF6 with 2,6-dimethylphenyl isocyanide (XyNC) to afford the isocyanide complexes [1(CNXy)]BF4 and [2(CNXy)]PF6. Their CN stretching vibrations are observed at 2041 and 2030 cm−1, confirming the electron richness and strong π-electron-releasing

  配体1,2-双（1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑啉-2-亚氨基）乙烷（BL i Pr）与1,2-双（1,3,4,5-四甲基咪唑啉-的反应2-亚氨基）乙烷（BL我）与环庚三烯基-钼配合物[（η 7 -C 7 ħ 7）的Mo（CH 3 CN）3 ] X（X = BF 4，PF 6）导致乙腈取代并形成稳定16电子半夹心络合物（η 7 -C 7 ħ 7）的Mo（BL我镨）] BF 4，[ 1 ] BF 4和[（η 7-C 7 H 7）Mo（BL Me）] X，[ 2 ] X（X = BF 4，PF 6），其中两个可以在晶体学上表征为揭示未变形的两足钢琴凳的几何形状。循环伏安法研究显示，相对于二茂铁/二茂铁对（0 V），E °= −1.095 V和E °= −1.138 V的负氧化还原电位非常负，这表明电子富集的金属络合物非常高。[氧化2 ] X具有（η 7 -C 7 ħ 7）BF 4或[铁（η
• New insights into the lactide polymerisation with neutral N-donor stabilised zinc complexes: Comparison of imidazolin-2-imine vs. guanidine complexes
  作者：Janna Börner、Ulrich Flörke、Thomas Glöge、Thomas Bannenberg、Matthias Tamm、Matthew D. Jones、Artjom Döring、Dirk Kuckling、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1016/j.molcata.2009.10.012

  日期：2010.2.1

  [Zn(8MeBL)Cl2] (1) and [Zn(8MeBL)(OAc)2] (2) were synthesised, completely characterised and investigated for their activity in the solvent-free ring-opening polymerisation of d,l-lactide. It could be shown that these compounds are able to act as efficient initiators for lactide polymerisation, and polylactides with molecular weights (Mw) of around 23,000–55,000 g/mol could be obtained with relatively narrow

  合成了两种咪唑啉-2-亚胺锌配合物[Zn（8MeBL）Cl 2 ]（1）和[Zn（8MeBL）（OAc）2 ]（2），对其进行了完全表征并研究了它们在无溶剂环中的活性。 d，l-丙交酯的开放聚合。可以证明，这些化合物能够作为丙交酯聚合反应的有效引发剂，并且可以以相对窄的多分散度获得分子量（M w）约为23,000-55,000 g / mol的聚丙交酯。图1和2显示了在聚合物熔体中对湿气的坚固性和高活性的有利组合。DFT的比较研究1和2和它们的胍对应物揭示了两个复杂的系列具有惊人相似的电子结构。尽管咪唑啉-2-亚胺具有更强的碱性，但与相应的胍配合物相比，其锌配合物在锌原子上仅具有稍大的正电荷。因此，它们在开环聚合反应引发中的活性增加，这与锌原子的路易斯酸度直接相关。这些发现使人们对中性的N-供体稳定的锌络合物与丙交酯聚合的机理有了更多的了解。
• 16-Electron pentadienyl- and cyclopentadienyl-ruthenium half-sandwich complexes with bis(imidazol-2-imine) ligands and their use in catalytic transfer hydrogenation
  作者：Thomas Glöge、Kristof Jess、Thomas Bannenberg、Peter G. Jones、Nadine Langenscheidt-Dabringhausen、Albrecht Salzer、Matthias Tamm

  DOI：10.1039/c5dt01080b

  日期：——

  enium(II), [(η5-C7H11)2Ru] (1, “open ruthenocene”), which has become accessible in high yield and large quantities via an isoprene-derived diallyl ruthenium(IV) complex, can be converted into the protonated open ruthenocene 2 by treatment with HBF4 and subsequently into the protonated half-open ruthenocene 3 by reaction with cyclopentadiene. The electronic structure of 3 was studied by DFT methods

  二（η 5 -2,4-二甲基戊）合钌（II），[（η 5 -C 7 ħ 11）2的Ru]（1，“开放钌”），这已成为以高产率和大量访问通过一个异戊二烯衍生的二烯丙基钌（IV）配合物可以通过用HBF 4处理而转化为质子化的开放钌茂金属2，然后通过与环戊二烯反应而转化成质子化的半开放钌茂金属3。的电子结构，3是由DFT方法的研究，揭示了CH-agostic络合物[（η 5 -C5 ħ 5）的Ru （1-4η）-C 7 ħ 12 -η 2 - c ^ 5， ħ 5 }] BF 4（甲）表示全局最小值，这是3.7千卡摩尔-1降低能量比所述氢化物配合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）期RuH（η 5 -C 7 ħ 11）] BF 4（乙）。2和3用配体N， N处理′-双（1,3,4,5-四甲基咪唑啉-2-亚烷基）-1,2-乙二胺（BL Me）和N，N′-双（1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑啉-2-亚基）-1
• Synthesis and Reactivity of 16‐Electron Pentamethylcyclopentadienyl–Ruthenium(II) Complexes with Bis(imidazolin‐2‐imine) Ligands
  作者：Dejan Petrovic、Thomas Glöge、Thomas Bannenberg、Cristian G. Hrib、Sören Randoll、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/ejic.200700569

  日期：2007.8

  of very stable half-sandwich 16-electron ruthenium complexes of the type [(η5-C5Me5)Ru(BLR)]+ (1, R = Me; 2, R = iPr), which even resist coordination of the chloride counterion. Their inertness towards hard, π-basic ligands does not prevent these complexes from displaying high reactivity towards soft σ-donor/π-acceptor ligands such as CO and isocyanides, and the complexes [1·CO]CF3SO3 and [1·CNXy]CF3SO3

  制备了 1,2-双（咪唑啉-2-亚氨基）乙烷配体 BLMe 和 BLiPr，其中咪唑鎓部分有效稳定正电荷的能力导致具有强给电子能力的高碱性配体。分离出非常稳定的 [(η5-C5Me5)Ru(BLR)]+ (1, R = Me; 2, R = iPr) 型的半夹心 16 电子钌配合物来说明这一特征，它甚至可以抵抗氯反离子的配位。它们对硬的 π-碱性配体的惰性不会阻止这些配合物对软的 σ-供体/π-受体配体（如 CO 和异氰化物）以及配合物 [1·CO]CF3SO3 和 [1·CNXy]CF3SO3 显示出高反应性(XyNC = 2,6-二甲基苯基异氰) 可以被分离。这些配合物分别在 1886 和 1991 cm-1 处表现出 CO 和 CN 伸缩振动，