4-(4-bromophenyl)-2-(ethylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 1393646-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-2-(ethylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-2-ethylsulfanyl-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1393646-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃OS
• 分子量: 336.212
• InChiKey: BHOHZDCOEQYEFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-2-(ethylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyrimidinone Derivatives: Synthesis, Antitumor and Antimicrobial Evaluation

  摘要：

  以6-芳基-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-碳腈（4a–d）为起始材料，合成了一系列单烷基和双烷基衍生物5a–j和6a，b。对4a、b、d和5d进行肼解反应，得到肼基衍生物7a–c，随后通过与甲酸和氯乙酰氯反应环化，分别得到三唑嘧啶酮8a–c和嘧啶三嗪酮9a–c。大多数新合成的化合物经过体外抗肿瘤活性评估。化合物6a和b在对白血病、非小细胞肺癌、黑色素瘤和肾癌方面表现出良好的抗癌活性。另一方面，所有合成的化合物均经过体外抗菌和抗真菌活性筛选。化合物5h和j对金黄色葡萄球菌表现出显著活性，而化合物5e、7c和8c对白色念珠菌表现出中等抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.521

文献信息

• Novel Pyrimidinone Derivatives: Synthesis, Antitumor and Antimicrobial Evaluation
  作者：Azza Taher Taher、Amira Atef Helwa

  DOI：10.1248/cpb.60.521

  日期：——

  Starting from 6-aryl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile (4a–d), a series of mono- and dialkyl derivatives 5a–j and 6a, b was synthesized. Hydrazinolysis of 4a, b, d and 5d afforded the hydrazino derivatives 7a–c which were cyclised to give the triazolopyrimidinones 8a–c and the pyrimidotriazinones 9a–c through the reaction with formic acid and chloroacetyl chloride, respectively. Most of the newly synthesized compounds were evaluated for their in-vitro antitumor activity. Compounds 6a and b displayed promising anticancer activity against leukaemia, non-small cell lung, melanoma, and renal cancer. On the other hand, all compounds prepared were screened for their in-vitro antibacterial and antifungal activities. Compounds 5h and j showed significant activity against Staphylococcus aureus, while compounds 5e, 7c and 8c displayed moderate inhibitory activity against Candida albicans.

  以6-芳基-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-碳腈（4a–d）为起始材料，合成了一系列单烷基和双烷基衍生物5a–j和6a，b。对4a、b、d和5d进行肼解反应，得到肼基衍生物7a–c，随后通过与甲酸和氯乙酰氯反应环化，分别得到三唑嘧啶酮8a–c和嘧啶三嗪酮9a–c。大多数新合成的化合物经过体外抗肿瘤活性评估。化合物6a和b在对白血病、非小细胞肺癌、黑色素瘤和肾癌方面表现出良好的抗癌活性。另一方面，所有合成的化合物均经过体外抗菌和抗真菌活性筛选。化合物5h和j对金黄色葡萄球菌表现出显著活性，而化合物5e、7c和8c对白色念珠菌表现出中等抑制活性。