Methanesulfonic acid (R)-3-(4-methoxy-phenyl)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-propyl ester | 174417-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methanesulfonic acid (R)-3-(4-methoxy-phenyl)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-propyl ester
• CAS: 174417-85-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆S
• 分子量: 358.456
• InChiKey: XZPVQWGVZQHCTG-LDCVWXEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-3-(4-methoxy-phenyl)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-propyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S)-4-hydroxy-3-(p-methoxybenzyl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)- and (-)-Eptazocine via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  Starting from (R)-3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)propyl acetate (R-(+)-4) prepared by enzymatic monoacetylation of 2-(p-methoxybenzyl)propane-1,3-diol (3) with lipase PS in the presence of vinyl acetate as an acetyl donor, lactones ((+)- and (-)-6) were obtained. Using the lactones, (+)- and (-)-eptazocine were synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-95-7232
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-(p-methoxybenzyl)propyl acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-3-(4-methoxy-phenyl)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)- and (-)-Eptazocine via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  Starting from (R)-3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)propyl acetate (R-(+)-4) prepared by enzymatic monoacetylation of 2-(p-methoxybenzyl)propane-1,3-diol (3) with lipase PS in the presence of vinyl acetate as an acetyl donor, lactones ((+)- and (-)-6) were obtained. Using the lactones, (+)- and (-)-eptazocine were synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-95-7232