ethyl 4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 943825-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 943825-87-4
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 427.524
• InChiKey: QGHDCCPFMPRQOV-PGPONNFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 6-羟基己酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到5-methoxycarbonylpentyl 4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与炭疽芽孢杆菌外孢子的合成四糖侧链有关的免疫原。

  摘要：

  将已知的甲基2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（3）转化为相应的5-甲氧基羰基戊基糖苷4，其被去乙酰化。产物5用作起始的糖基受体，以构建两个侧接苯甲酰基或苄基的HO-3（III）的三鼠李糖苷糖基受体，分别是化合物10和29 [除HO-3（III）外，均得到充分保护，α -L-Rha-（1-> 3）-alpha-L-Rha-（1-> 2）-alpha-L-Rha-1-O-（CH2）5COOCH3]。当将它们用乙基4-叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-2-O-溴乙酰基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷糖基化时（18），只有苄基化的糖基受体29给出了良好的收率。所需的四糖30。α和β连接的产物，以及相应的原酸酯23，当用带有2-O-溴乙酰基保护基的糖基供体进行10个糖基化时，几乎以相等的量形成α-β。在O-2为30时脱保护，然后进一步使分子官能化并整体脱保护，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.057
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以97%的产率得到ethyl 4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与炭疽芽孢杆菌外孢子的合成四糖侧链有关的免疫原。

  摘要：

  将已知的甲基2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（3）转化为相应的5-甲氧基羰基戊基糖苷4，其被去乙酰化。产物5用作起始的糖基受体，以构建两个侧接苯甲酰基或苄基的HO-3（III）的三鼠李糖苷糖基受体，分别是化合物10和29 [除HO-3（III）外，均得到充分保护，α -L-Rha-（1-> 3）-alpha-L-Rha-（1-> 2）-alpha-L-Rha-1-O-（CH2）5COOCH3]。当将它们用乙基4-叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-2-O-溴乙酰基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷糖基化时（18），只有苄基化的糖基受体29给出了良好的收率。所需的四糖30。α和β连接的产物，以及相应的原酸酯23，当用带有2-O-溴乙酰基保护基的糖基供体进行10个糖基化时，几乎以相等的量形成α-β。在O-2为30时脱保护，然后进一步使分子官能化并整体脱保护，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.057