3β-acetoxy-(8α)-pregna-5,16-dien-20-one | 979-02-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-(8α)-pregna-5,16-dien-20-one
• 英文别名: 3β-Acetoxypregna-5,16-dien-20-on；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 979-02-2；38521-84-5；95720-31-3；122405-61-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: MZWRIOUCMXPLKV-SPXUEHIWSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-178°C
• 沸点：
  464.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  TU4156200

制备方法与用途

化学性质：

• 为白色结晶性粉末，无异嗅、无气味，在空气中稳定。
• 易溶于乙醇和甲醇，而不溶于水。

用途：

• 可作为可的松醋酸酯、氢化可的松以及己酸孕酮的中间体。
• 还可用于制造皮质激素、蛋白固化激素类药物、雄性激素类药物及黄体激素类药物的甾体激素药物中间体。

生产方法：

• 通过从薯蓣皂素出发，经开环、乙酰化、氧化、水解和消除等多步反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-(8α)-pregna-5,16-dien-20-one 生成 [(1S,2R,5S,7S,11S,12S,16S)-15-acetyl-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadec-14-en-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  GALAGOVSKY, L.;BURTON, G.;GROS, E. G., Z. NATURFORSCH. B , 44,(1989) N, C. 806-810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-17-acetyl-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl] 5-acetyloxy-4-methylpentanoate 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MICOVIC, I. V.;IVANOVIC, M. D.;PIATAK, D. M., J. SERB. CHEM. SOC., 54,(1989) N1, C. 629-632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CHOWDHURY, PRITISH K., J. CHEM. RES.,(1990) N, C. 192-193
  作者：CHOWDHURY, PRITISH K.

  DOI：——

  日期：——
• MICOVIC, I. V.;IVANOVIC, M. D.;PIATAK, D. M., SYNTHESIS,(1990) N, C. 591-592
  作者：MICOVIC, I. V.、IVANOVIC, M. D.、PIATAK, D. M.

  DOI：——

  日期：——