N-[1-(4-{[(2R)-3-(acetylamino)-2-hydroxypropyl]amino}-2-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]-2-phenylacetamide | 266327-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[1-(4-{[(2R)-3-(acetylamino)-2-hydroxypropyl]amino}-2-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-[1-[4-[[(2R)-3-acetamido-2-hydroxypropyl]amino]-2-fluorophenyl]-1,2,4-triazol-3-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 266327-98-4
• 化学式: C₂₁H₂₃FN₆O₃
• 分子量: 426.45
• InChiKey: VKUXNEOZAXCBHG-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-{[(2R)-3-(acetylamino)-2-hydroxypropyl]amino}-2-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]-2-phenylacetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[[(5S)-3-[4-(3-amino-1,2,4-triazol-1-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性，可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。

  摘要：

  已经制备了一系列新的氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮抗菌剂，以努力扩大此类抗生素的活性范围，使其包括革兰氏阴性菌。吡咯，吡唑，咪唑，三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺（2）的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升，而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响，还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物，观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物，醛，醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而，酰胺，酯，氨基，羟基，烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放

  DOI：

  10.1021/jm990373e
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-N-((3-(4-amino-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-[1-(4-{[(2R)-3-(acetylamino)-2-hydroxypropyl]amino}-2-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性，可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。

  摘要：

  已经制备了一系列新的氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮抗菌剂，以努力扩大此类抗生素的活性范围，使其包括革兰氏阴性菌。吡咯，吡唑，咪唑，三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺（2）的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升，而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响，还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物，观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物，醛，醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而，酰胺，酯，氨基，羟基，烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放

  DOI：

  10.1021/jm990373e